5-Benzoyl-4-chloro-2-(2-dimethylamino-ethylsulfanyl)-thiophene-3-carbonitrile | 119754-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Benzoyl-4-chloro-2-(2-dimethylamino-ethylsulfanyl)-thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Benzoyl-4-chloro-2-[2-(dimethylamino)ethylsulfanyl]thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 119754-40-4
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂OS₂
• 分子量: 350.893
• InChiKey: NXOIQPLBTPPXHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2-benzoyl-4-cyano-5-ethylthiothiophene 在 间氯过氧苯甲酸 、 copper dichloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-Benzoyl-4-chloro-2-(2-dimethylamino-ethylsulfanyl)-thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）-和2-（芳硫基）-3-氰基噻吩的合成。烷基亚硫基被硫醇的亲核取代。

  摘要：

  活化的2-（烷基亚磺酰基）噻吩被烷基或芳基硫醇的亲核取代得到相应的2-（烷硫基）-或2-（芳硫基）-取代的噻吩。当使用硫醇根阴离子代替硫醇根时，亚砜还原是主要反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81450-2

文献信息

• THIOPHENE COMPOUND
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0596120A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  A thiophene compound represented by general formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising this compound and pharmaceutical additives, and an antipsychotic containing this compound as the active ingredient; wherein each symbol is as defined in the specification. This compound has pharmacological activities necessary for an antipsychotic, such as, inhibition of active exercise, antiapomorphine activity, methaphetamine antogonism, and potentiation of tetrabenazine-induced blepharoptosis. It is also useful as an antipsychotic which is reduced in the side effect against an extrapyramidal system and as a non-benzodiazepine ataractic.

  一种由通式(I)代表的噻吩化合物、其药学上可接受的盐、一种由该化合物和药用添加剂组成的药物组合物，以及一种含有该化合物作为活性成分的抗精神病药；其中各符号如说明书中所定义。该化合物具有抗精神病药所需的药理活性，如抑制主动运动、抗阿片类活性、甲基苯丙胺抗兴奋性和增强四苯嗪诱导的睑裂。作为一种抗精神病药，它还能减少对锥体外系的副作用，同时也是一种非苯二氮卓类药物。
• LUTEIJN, J. M.;DOLMAN, H.;WALS, H. C., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5921-5928
  作者：LUTEIJN, J. M.、DOLMAN, H.、WALS, H. C.

  DOI：——

  日期：——
• US5466691A
  申请人：——

  公开号：US5466691A

  公开（公告）日：1995-11-14
• The synthesis of 2-(alkylthio)- and 2-(arylthio)-3-cyanothiophenes. The nucleophilic displacement of the alkylsulfinyl group by thiols.
  作者：J.M. Luteijn、H. Dolman、H.C. Wals

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81450-2

  日期：1988.1

  The nucleophilic substitution of activated 2-(alkylsulfinyl)thiophenes with alkyl- or arylmercaptans gives the corresponding 2-(alkylthio)- or 2-(arylthio)- substituted thiophenes. When thiolate anion is used instead of thiol, sulfoxide reduction is the main reaction.

  活化的2-（烷基亚磺酰基）噻吩被烷基或芳基硫醇的亲核取代得到相应的2-（烷硫基）-或2-（芳硫基）-取代的噻吩。当使用硫醇根阴离子代替硫醇根时，亚砜还原是主要反应。