Ethyl-(2-S, trans)-1-phenylmethoxy-3-methoxy-4-oxo-2-azetidine-carboxylate | 104211-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Ethyl-(2-S, trans)-1-phenylmethoxy-3-methoxy-4-oxo-2-azetidine-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-methoxy-4-oxo-1-phenylmethoxyazetidine-2-carboxylate
• CAS: 104211-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: AUVCDHZWCGLGDM-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-(2-S, trans)-1-phenylmethoxy-3-methoxy-4-oxo-2-azetidine-carboxylate 在 氢气 作用下， 生成 ethyl (2S,3R)-1-hydroxy-3-methoxy-4-oxoazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（R，R）-（+）-酒石酸手性合成3,4-二取代的2-氮杂环丁酮

  摘要：

  描述了从（R，R）-（+）-酒石酸对映体选择性合成2-氮杂环丁酮24和25的新途径。单甲基化，2的单苄基化以及使用位点特异性猪肝酯酶（PLE）产生6和7是序列中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83934-9
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl-(2-S, trans)-1-phenylmethoxy-3-methoxy-4-oxo-2-azetidine-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由L（+）-酒石酸合成3α-烷氧基-4β-取代的-2-氮杂环丁酮。

  摘要：

  酒石酸，区域选择性皂化，猪肝酯酶，3-甲氧基-2-氮杂环丁酮，N-羟基-2-硫代吡啶酮，自由基脱羧。描述了由L（+）酒石酸合成3α-烷氧基-4β-氮杂环丁烷酮。区域选择性皂化和甲基化以及立体选择性自由基脱羧烷基化是导致光学纯的反式-β-内酰胺的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81921-9

文献信息

• GATEAU-OLESKER, A.;CLEOPHAX, J.;GERO, S. D., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 1, 41-44
  作者：GATEAU-OLESKER, A.、CLEOPHAX, J.、GERO, S. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4716226A
  申请人：——

  公开号：US4716226A

  公开（公告）日：1987-12-29