[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(prop-2-en-1-yl)oxan-2-yl]methanol | 82614-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(prop-2-en-1-yl)oxan-2-yl]methanol
• 英文别名: 3-(2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-propene；3-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)propene；[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 82614-11-7
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅
• 分子量: 474.597
• InChiKey: TUMZGQMZQIBLKY-CMPUJJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(prop-2-en-1-yl)oxan-2-yl]methanol 在 吡啶 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of palytoxin. Part 3. C7-C51 segment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a100
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(prop-2-en-1-yl)oxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Herbicidin C和Aureonuclemycin的全合成：僵局和新途径

  摘要：

  十一糖核苷抗生素除草素C和金黄色葡萄球菌素具有很高的生物活性，是全合成的具有挑战性的目标。在此，详细描述了我们对这些天然产物的合成策略的逐步发展。最初的途径包括金属盐加成化学，但立体化学控制不佳。相反，最终成功的策略得益于各种试剂控制的立体选择性转化，包括出乎意料的简便且高度非对映选择性的N-糖基化过程。提出的工作还描述了可能在碳水化合物化学中找到进一步应用的新组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo401706r

文献信息

• Glycosamino Acids:  New Building Blocks for Combinatorial Synthesis
  作者：Jason P. McDevitt、Peter T. Lansbury

  DOI：10.1021/ja9525622

  日期：1996.4.24

  In order to produce inexpensive, chemically diverse carbohydrate building blocks more amenable for use in combinatorial organic synthesis, amine and carboxylic acid functional groups were incorporated into several monosaccharides. A series of 12 new glycosamino acids was prepared from commercially available starting materials. Conventional peptide synthesis solution coupling techniques were used to

  为了生产更适合用于组合有机合成的廉价、化学上多样化的碳水化合物结构单元，胺和羧酸官能团被加入到几种单糖中。一系列 12 种新的糖氨基酸是从市售的起始材料中制备的。传统的肽合成溶液偶联技术用于连接糖氨基酸，产生寡聚“糖苷”。最后，通过将糖氨基酸混合物偶联到刚性模板上产生糖苷库。
• Synthesis of Triazole-Linked Fluorescent Saccharides and Glycosyl Amino Esters
  作者：Juan Xie、Hua Yi、Stéphane Maisonneuve

  DOI：10.1055/s-0031-1290975

  日期：2012.6

  disaccharides as well as glycosyl amino acids derivatives, glycosylation of azido-functionalized thioglycosides, followed by click reaction with corresponding fluorophores is preferred than the inversed procedure (click reaction before the glycosylation). Fluorophores like dansyl, NBD, or rhodamine have been successfully introduced on the sugar ring. All the newly synthesized fluorescent glycosides and glycoconjugates

  摘要 由于碳水化合物和糖蛋白的多种生物学作用，荧光碳水化合物和糖肽的合成已经成为有吸引力的研究领域。通过铜（I）催化6- O之间的Huisgen反应合成了荧光苷和C-糖苷-（2-叠氮基乙酰基）糖吡喃糖苷和炔基官能化的荧光团。对于荧光二糖以及糖基氨基酸衍生物，比逆过程（糖基化之前的点击反应）更优选叠氮基官能化的硫代糖苷的糖基化，然后与相应的荧光团进行点击反应。诸如丹磺酰，NBD或若丹明等荧光团已成功引入糖环上。所有新合成的荧光糖苷和糖缀合物均显示出与天然荧光团相似的光物理性质，但丹磺酰基衍生物的量子产率更高。 由于碳水化合物和糖蛋白的多种生物学作用，荧光碳水化合物和糖肽的合成已经成为有吸引力的研究领域。通过铜（I）催化6- O之间的Huisgen反应合成了荧光苷和C-糖苷-（2-叠氮基乙酰基）糖吡喃糖苷和炔基官能化的荧光团。对于荧光二糖以及糖基氨基酸衍生物，比逆过程（糖基化之前的点击反应）更
• Synthesis of Reverse Glycosyl Fluorides and Rare Glycosyl Fluorides Enabled by Radical Decarboxylative Fluorination of Uronic Acids
  作者：Pengwei Chen、Peng Wang、Qing Long、Han Ding、Guoqiang Cheng、Tiantian Li、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03514

  日期：2020.12.4

  for synthesizing reverse glycosyl fluorides is described, relying on silver-promoted decarboxylative fluorination of structurally diverse pentofuran- and hexopyranuronic acids under the mild reaction conditions. The potential applications of the reaction are further demonstrated by converting readily available d-uronic acid derivatives into uncommon d-/l-glycosyl fluorides through a C1-to-C5 switch

  描述了一种有效的合成逆向糖基氟化物的方法，该方法依赖于在温和的反应条件下，银促进结构上多样的戊呋喃和六吡喃葡萄糖醛酸的脱羧氟化作用。该反应的潜在应用通过通过C1-C5转换策略将容易获得的d-糖醛酸衍生物转化为不常见的d - 1-糖苷氟来进一步证明。反应机理是通过5-证实外切-三角函数烯丙基α-的自由基环化d -C葡吡喃糖醛酸通过脱羧氟化触发。
• Complete Relative Stereochemistry of Maitotoxin
  作者：Wanjun Zheng、John A. DeMattei、Jiang-Ping Wu、James J.-W. Duan、Laura R. Cook、Hitoshi Oinuma、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja961230+

  日期：1996.1.1

  By addressing the relative stereochemistry of the four acyclic portions via organic synthesis, the complete relative stereochemistry of maitotoxin (MTX) has been established as 1B. The relative stereochemistry of the C.1−C.15 portion was elucidated via a two-phase approach: (1) the synthesis of the eight diastereomers possible for model C, representing the C.1−C.11 portion, and the eight diastereomers

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...
• Synthesis of 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptanes and 8-Oxabicyclo[3.2.1]octanes from C-Glycosides via an Intramolecular Cyclization
  作者：Wei Zou、Kannan Vembaiyan

  DOI：10.1021/jo3024973

  日期：2013.3.15

  A simple and effective method for the synthesis of 7-oxabicyclo[2.2.1]heptanes and 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes from acetonyl C-glycoside substrates is described, which involves an intramolecular cyclization reaction through a nucleophilic substitution at C-5 or C-6 of C-glycosides by a 2′-enamine intermediate formed in the presence of pyrrolidine. Because anomeric epimerization occurs under these conditions

  描述了一种从丙酮酰基C-糖苷底物合成7-氧杂双环[2.2.1]庚烷和8-氧杂双环[3.2.1]辛烷的简单有效的方法，该方法涉及通过C-端的亲核取代进行分子内环化反应。通过在吡咯烷存在下形成的2'-烯胺中间体形成C-糖苷的5或C-6。因为在这些条件下发生异头异构体差向异构化，所以具有任一异头异构体构型的C-糖苷底物都以相同的立体选择性和相似的化学产率转化为相同的产物。