(R,R)-tartaric acid monoethyl ester | 144851-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,R)-tartaric acid monoethyl ester
• 英文别名: ethyl (4R,5R)-5-carbonochloridoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 144851-93-4
• 化学式: C₉H₁₃ClO₅
• 分子量: 236.652
• InChiKey: LHFKIZAQOAGDHU-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-tartaric acid monoethyl ester 在 三氯化铁 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,4S)-hydroxy-[3-hydroxy-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 1-(+)-酒石酸二乙酯高效合成氮杂环丁烷-2,3-二酮

  摘要：

  描述了一种获得对映体纯氮杂环丁烷-2,3-二酮的便捷途径。从市售的 L-(+)-酒石酸二乙酯与不同的亚胺通过施陶丁格环加成反应生成的手性烯酮以良好的收率得到螺-P-内酰胺。这些螺-p-内酰胺在两步过程中以极好的收率转化为氮杂环丁烷-2,3-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985563
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R,R)-tartaric acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 1-(+)-酒石酸二乙酯高效合成氮杂环丁烷-2,3-二酮

  摘要：

  描述了一种获得对映体纯氮杂环丁烷-2,3-二酮的便捷途径。从市售的 L-(+)-酒石酸二乙酯与不同的亚胺通过施陶丁格环加成反应生成的手性烯酮以良好的收率得到螺-P-内酰胺。这些螺-p-内酰胺在两步过程中以极好的收率转化为氮杂环丁烷-2,3-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985563

文献信息

• An efficient formal synthesis of (S)-dapoxetine from enantiopure 3-hydroxy azetidin-2-one
  作者：Pinak M. Chincholkar、Ajaykumar S. Kale、Vikas K. Gumaste、Abdul Rakeeb A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.042

  日期：2009.3

  An efficient formal synthesis of S-(+) dapoxetine starting from 3-hydroxy azetidin-2-one is described. The intermediate (S)-3-(dimethyl amino)-3-phenylpropan-1-ol was synthesized in enantiopure form starting with 3-hydroxy azetidin-2-one in seven steps.

  描述了从3-羟基氮杂环丁烷-2-酮开始的S -（+）达泊西汀的有效形式合成。中间体（S）-3-（二甲基氨基）-3-苯基丙烷-1-醇以对映纯形式从7-步骤开始，以3-羟基氮杂环丁烷-2-酮为原料合成。
• A Tetradentate Ligand for the Enantioselective Ti(IV)-Promoted Oxidation of Sulfides to Sulfoxides: Origin of Enantioselectivity
  作者：Timothy R. Newhouse、Xin Li、Megan M. Blewett、Clare M. C. Whitehead、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja305991k

  日期：2012.10.24

  A detailed stereomechanistic analysis has led to the design of a new tetradentate ligand for the enantioselective Ti(IV)-catalyzed oxidation of unsymmetrical sulfides to sulfoxides with high selectivity. The pathway of this oxidation and the closely related and long-known Kagan-Modena oxidation have been clarified to identify the likely origin of the enantioselectivity.