ethyl 3-oxo-3-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)propanoate | 359017-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 359017-30-4
• 化学式: C₃₁H₃₄O₇
• 分子量: 518.607
• InChiKey: TUGKLTLBRPOINU-KWBMWPQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)propanoate 在 palladium dihydroxide 4 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 diethyl (4R)-1,4-dihydro-2-methyl-4-phenyl-6-(β-D-ribofuranosyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 环缩合的二氢吡啶 C-糖缀合物。C(6)-糖基化硝苯地平类似物的合成

  摘要：

  已经研究了在导致 C-糖基化二氢吡啶 (DHP) 的 Hantzsch 型环缩合反应中使用糖基化试剂。使用异头糖醛（半乳糖、甘露糖和核糖衍生物）、β-酮酯和氨基巴豆酸酯的三组分方法以高产率（70-90%）提供了 C(4)-糖基化 DHP。采用基于不同糖基化 β-氨基丙烯酸酯（糖烯胺）和苯甲醛和乙酰乙酸乙酯之间的 Knoevenagel 缩合衍生的烯酮的双组分环缩合方法制备 C(6)-糖基化 4-苯基取代的 DHPs公平的收益率（60-70%）。由于糖部分在 DHP 环的 C(4)-立体中心形成中的不对称诱导，后一种化合物作为非对映异构体的混合物获得。主要产品的非对映异构体过量在 30% 到 60% 之间变化。所选化合物的结构通过 X 射线晶体学和手性测量来确定。双组分环缩合法也被用于制备著名的降压药硝苯地平的含 C(6)-呋喃核糖基类似物。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3331::aid-hlca3331>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-aldehydo-D-altrohexofuranose 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到ethyl 3-oxo-3-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用C-糖基化底物的三组分Biginelli环缩合反应。制备二氢嘧啶酮糖缀合物的集合以及C-糖基化的monastrol类似物的合成。

  摘要：

  为了探索潜在进入二氢嘧啶酮糖缀合物文库的可能性，已经使用C-糖基化试剂重新研究了醛-酮酯-脲的环缩合反应。通过使用三组分促进剂CuCl / AcOH / BF（3）x Et（2）O的平行合成方法，已制备了13个单-和双-C-糖基化的二氢嘧啶酮的集合。糖残基已安装在单糖基化衍生物中的N1，C4或C6处，以及双糖基化产物中的C4和C6处。由于在二氢嘧啶酮环的C4立体中心的形成中糖残基的不对称诱导，因此获得了C4和C6处的单糖基和双糖基化产物，为非对映异构体的混合物，具有很好的选择性。单独的立体异构体被分离为纯净的化合物，其结构借助X射线晶体学和手性鉴定。作为Biginelli反应中这一新概念的证明，已经描述了在C6带有核糖呋喃糖基部分的两个C4差向异构体monastrol类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0202076

文献信息

• Two- and Three-Component Hantzsch Reaction Using C-Glycosylated Reagents. Approach to the Asymmetric Synthesis of 1,4-Diyhydropyridines
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Erik Minghini

  DOI：10.1055/s-2002-19321

  日期：——

  Two- and three-component Hantzsch-type cyclocondensation reactions were carried out under thermal conditions using C-glycosylated reagents, namely sugar aldehydes, ketoesters, and enamines. Two different series of 1,4-dihydropyridines bearing C-glycosyl moieties at C4 and C6 were obtained in good to excellent overall yields (61-90%). The asymmetric induction due to carbohydrate residues was also investigated.

  在热条件下，使用C-糖苷化试剂（即糖醛、酮酯和亚胺）进行了二组分和三组分的汉茨施型环缩合反应。成功获得了两种不同系列的1,4-二氢吡啶，这些化合物在C4和C6位置上带有C-糖苷基，整体产率良好到优秀（61-90%）。同时也研究了糖类残基引起的非对称诱导效应。
• Towards the synthesis of C-glycosylated dihydropyrimidine libraries via the three-component Biginelli reaction. A novel approach to artificial nucleosides
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Simona Sabbatini

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00769-9

  日期：2001.7

  The Lewis acid catalyzed (BF3·Et2O, CuCl, AcOH) one-pot three-component cyclocondensation of urea with C-glycosylated aldehydes and β-keto esters (Biginelli reaction) in a combinatorial manner afforded three different series of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones bearing C-glycosyl moieties at C4, C6, and at both C4 and C6.

  路易斯酸通过C糖基化醛和β-酮酸酯的双锅法三联催化尿素（BF 3 ·Et 2 O，CuCl，AcOH）三组分缩合反应，得到三个不同的3系列在C4，C6以及在C4和C6两者处带有C-糖基部分的4-二氢嘧啶-2（1 H）-1 。
• Three-Component Biginelli Cyclocondensation Reaction Using <i>C</i>-Glycosylated Substrates. Preparation of a Collection of Dihydropyrimidinone Glycoconjugates and the Synthesis of <i>C</i>-Glycosylated Monastrol Analogues
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Simona Sabbatini、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1021/jo0202076

  日期：2002.10.1

  aldehyde-ketoester-urea cyclocondensation reaction has been revisited using C-glycosylated reagents with the aim of exploring a potential entry to a library of dihydropyrimidinone glycoconjugates. A collection of 13 mono- and bis-C-glycosylated dihydropyrimidinones has been prepared by a parallel synthesis approach using the three-component promoter CuCl/AcOH/BF(3) x Et(2)O. The sugar residues have been

  为了探索潜在进入二氢嘧啶酮糖缀合物文库的可能性，已经使用C-糖基化试剂重新研究了醛-酮酯-脲的环缩合反应。通过使用三组分促进剂CuCl / AcOH / BF（3）x Et（2）O的平行合成方法，已制备了13个单-和双-C-糖基化的二氢嘧啶酮的集合。糖残基已安装在单糖基化衍生物中的N1，C4或C6处，以及双糖基化产物中的C4和C6处。由于在二氢嘧啶酮环的C4立体中心的形成中糖残基的不对称诱导，因此获得了C4和C6处的单糖基和双糖基化产物，为非对映异构体的混合物，具有很好的选择性。单独的立体异构体被分离为纯净的化合物，其结构借助X射线晶体学和手性鉴定。作为Biginelli反应中这一新概念的证明，已经描述了在C6带有核糖呋喃糖基部分的两个C4差向异构体monastrol类似物的合成。
• Dihydropyridine C-Glycoconjugates by Hantzsch Cyclocondensation. Synthesis of a C(6)-Glycosylated Nifedipine Analogue
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Erik Minghini、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3331::aid-hlca3331>3.0.co;2-x

  日期：2002.10

  cyclocondensation reactions leading to C-glycosylated dihydropyridines (DHPs) has been investigated. A three-component approach with an anomeric sugar aldehyde (galacto, manno, and ribo derivatives), a β-keto ester, and an aminocrotonate afforded C(4)-glycosylated DHPs in high yield (70–90%). A two-component cyclocondensation approach based on different glycosylated β-amino acrylates (sugar enamines) and an

  已经研究了在导致 C-糖基化二氢吡啶 (DHP) 的 Hantzsch 型环缩合反应中使用糖基化试剂。使用异头糖醛（半乳糖、甘露糖和核糖衍生物）、β-酮酯和氨基巴豆酸酯的三组分方法以高产率（70-90%）提供了 C(4)-糖基化 DHP。采用基于不同糖基化 β-氨基丙烯酸酯（糖烯胺）和苯甲醛和乙酰乙酸乙酯之间的 Knoevenagel 缩合衍生的烯酮的双组分环缩合方法制备 C(6)-糖基化 4-苯基取代的 DHPs公平的收益率（60-70%）。由于糖部分在 DHP 环的 C(4)-立体中心形成中的不对称诱导，后一种化合物作为非对映异构体的混合物获得。主要产品的非对映异构体过量在 30% 到 60% 之间变化。所选化合物的结构通过 X 射线晶体学和手性测量来确定。双组分环缩合法也被用于制备著名的降压药硝苯地平的含 C(6)-呋喃核糖基类似物。