1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranose | 20183-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4R,5R)-3-hydroxy-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 20183-65-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇S
• 分子量: 406.456
• InChiKey: GWOHBPOWQHEDKM-USYVTKNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 氢气 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,6-anhydro-3-O-tert-butyldimethylsylil-4-deoxy-4-C-(hydroxymethy)-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  A ready route to a functionalized anhydro derivative of 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80256-2
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  从左旋葡聚糖合成受保护的3-脱氧-3-氟-和4-脱氧-4-氟-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  氟化碳水化合物是研究各种生化过程的宝贵工具。在这里，我们描述了一种新的策略来访问正交保护的3-deoxy-3-fluorogalactopyranose和乙酰化的4-deoxy-4-fluorogalactopyranose。从廉价的左旋葡聚糖开始，大多数反应都以克为单位进行，并且在极少使用保护/脱保护循环的情况下实现了出色的区域和立体控制。因此，我们开发了十多年报告方法的实用替代方法，可同时使用3-deoxy-3-fluoro-和4-deoxy-4-fluorogalactopyranose。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00543

文献信息

• Synthesis and glycosidase inhibitory activity of noeurostegine—a new and potent inhibitor of β-glucoside hydrolases
  作者：Tina Secher Rasmussen、Henrik Helligsø Jensen

  DOI：10.1039/b918576c

  日期：——

  A new, stable hemi-aminal nor-tropane christened noeurostegine was synthesised in 22 steps from levoglucosan and tested for inhibitory activity against glycoside hydrolases. Sweet almond and Thermotoga maritimaβ-glucosidases, coffee bean α-galactosidase, and Asp. oryzaeβ-galactosidase were inhibited in the low micromolar region but significant tightening of binding to Ki 50 nM for almond β-glucosidase

  新型稳定的半尿道 正烷 从12个步骤合成了洗净后的神经营养素 左旋葡聚糖并测试了对糖苷水解酶的抑制活性。甜杏仁和maritoma martoimaβ-葡萄糖苷酶，咖啡豆α-半乳糖苷酶和Asp。稻米β-半乳糖苷酶在低微摩尔区受到抑制，但与之的结合显着增强ķ我预孵育后发现杏仁n-葡萄糖苷酶的浓度为50 nM。酵母α-葡萄糖苷酶和大肠杆菌β-半乳糖苷酶在1 mM时未受到抑制。
• SHORT SYNTHETIC PATHWAY FOR 1,6:2,3-DIANHYDRO-BETA-D-MANNOPYRANOSE
  申请人：Bouvenot Laurent

  公开号：US20110224446A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention relates to a method for preparing 1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose and is characterized in that it includes a step of cyclizing the compound B, where R is an activating agent, in the presence of a base selected from among ammonium hydroxides and mineral bases.

  本发明涉及一种制备1,6:2,3-二去水-β-D-甘露糖苷的方法，其特征在于，它包括在氨水和矿物质碱中选择一种碱的存在下，将化合物B环化的步骤，其中R是一种活性剂。
• Schraml, Jan; Vcelak, Jaroslav; Cerny, Miloslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 9, p. 2503 - 2508
  作者：Schraml, Jan、Vcelak, Jaroslav、Cerny, Miloslav、Chvalovsky, Vaclav

  DOI：——

  日期：——
• Grindley, Bruce T.; Reimer, Gerry J.; Karlovec, Jaroslav, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1065 - 1071
  作者：Grindley, Bruce T.、Reimer, Gerry J.、Karlovec, Jaroslav、Brown, Robert G.、Andersob, Max

  DOI：——

  日期：——
• Cerny, Miloslav; Vecerkova, Hana; Cerny, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 6, p. 1837 - 1844
  作者：Cerny, Miloslav、Vecerkova, Hana、Cerny, Ivan、Pacak, Josef

  DOI：——

  日期：——