2-二苯甲基-1-苯基丁烷-1,3-二酮 | 33925-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-二苯甲基-1-苯基丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-benzhydryl-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 33925-42-7
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: DHCVEWXHMBKZPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二苯甲基-1-苯基丁烷-1,3-二酮 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 正丁醇 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1,3,3-三苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过逆克莱森缩合有效的铁催化碳-碳单键裂解：合成各种酯或酮的温和方便的方法

  摘要：

  已经开发出一种通过逆克莱森缩合反应发生的有效铁盐催化碳碳键断裂。该反应可用于在温和条件下合成各种酯或酮。该方法在无溶剂条件下工作，无需惰性气氛。该协议也适用于通过串联碳 - 碳键形成（取代或迈克尔）然后进行逆克莱森反应的酮的一锅合成。然而，对于迈克尔加合物，环环随后发生。值得注意的是，该方法非常简单、方便、收率高，并且只需要催化量（5 至 10 mol%）的 Fe(OTf)3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000128
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三苯基-1-丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-二苯甲基-1-苯基丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Direct photolysis and electron transfer photooxygenation of enol acetates of 3-phenylpropiophenones

  摘要：

  Direct photolysis of enol acetates of 3-phenylpropiophenones la-c gives rise to the parent propiophenones 2a-c and the 1,3-acyl shift products 3a-c. By contrast, 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate sensitized photolysis of substrates la-c affords the alpha-acetyloxypropiophenones 79-c as the most general products. These results have been rationalized according to the generation of radical pairs in the direct photolysis and radical cations in the photoinduced electron transfer processes.

  DOI：

  10.1007/bf00808680

文献信息

• Monoallylation and benzylation of dicarbonyl compounds with alcohols catalysed by a cationic cobalt(<scp>iii</scp>) compound
  作者：Mohan Chandra Sau、Smita Mandal、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1039/d0ra09778k

  日期：——

  Monoallylation and monoalkylation of diketones and β-keto esters with allylic and benzylic alcohols catalysed by [Cp*Co(CH3CN)3][SbF6]2 (I) are reported. The method does not require any additive and affords regioselective products. The mechanistic investigations were done by in situ 1H NMR spectroscopy as well as control experiments. It has been shown that reactions proceed via η3-allyl complex formation or

  报道了[Cp*Co(CH 3 CN) 3 ][SbF 6 ] 2 ( I )催化的二酮和β-酮​​酯与烯丙醇和苄醇的单烯丙基化和单烷基化。该方法不需要任何添加剂并提供区域选择性产物。通过原位1 H NMR 光谱以及对照实验进行了机理研究。已表明反应通过形成 η 3 -烯丙基络合物或烯丙基醚中间体进行。烷基化仅通过醚中间体发生。所得烯丙基化和烷基化产物已用于合成十一种新的三取代吡唑和一种吡唑啉酮。
• An Efficient and General Iron-Catalyzed CC Bond Activation with 1,3-Dicarbonyl Units as a Leaving Groups
  作者：Huanrong Li、Wenjuan Li、Weiping Liu、Zhiheng He、Zhiping Li

  DOI：10.1002/anie.201006779

  日期：2011.3.21

  With our compliments: The 1,3‐dicarbonyl unit has been shown to be a new and useful leaving group for iron‐catalyzed bond cleavage (see scheme). This new strategy can complement the traditional Friedel–Crafts reaction and was applied in the synthesis of indene derivatives.

  在我们的赞美中：1,3-二羰基单元已被证明是一个新的有用的离去基团，可用于铁催化的键裂解（请参见方案）。这种新的策略可以补充传统的Friedel-Crafts反应，并被用于合成茚衍生物。
• Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzylic C−H Bonds with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Nadine Borduas、David A. Powell

  DOI：10.1021/jo801322p

  日期：2008.10.3

  A copper-catalyzed oxidative coupling of benzylic C-H bonds with 1,3-dicarbonyl compounds is described. The reaction utilizes an inexpensive copper catalyst-oxidant system that is suitable for the coupling of a range of benzylic C-H bonds with various 1,3-dicarbonyl compounds. Kinetic isotope studies support a mechanism involving a benzylic hydrogen abstraction.

  描述了苄基CH键与1，3-二羰基化合物的铜催化的氧化偶联。该反应利用廉价的铜催化剂-氧化剂体系，该体系适合于一系列苄基CH键与各种1，3-二羰基化合物的偶联。动力学同位素研究支持涉及苄基氢提取的机制。
• Perchloric Acid Catalyzed Homogeneous and Heterogeneous Addition of β-Dicarbonyl Compounds to Alcohols and Alkenes and Investigation of the Mechanism
  作者：Pei Nian Liu、Li Dang、Qing Wei Wang、Shu Lei Zhao、Fei Xia、Yu Jie Ren、Xue Qing Gong、Jun Qin Chen

  DOI：10.1021/jo100517k

  日期：2010.8.6

  The direct addition of various β-dicarbonyl compounds to a series of secondary alcohols and alkenes has been achieved using 1 mol % perchloric acid (HClO4) as the catalyst. The HClO4-catalyzed reactions could be conveniently conducted in commercial solvent and gave moderate to excellent yields. Moreover, the silica gel-supported HClO4 could also catalyze the heterogeneous addition for a series of substrates

  使用1mol％的高氯酸（HClO 4）作为催化剂已经实现了将各种β-二羰基化合物直接添加到一系列仲醇和烯烃中。HClO 4催化的反应可以在商业溶剂中方便地进行，并得到中等至优异的产率。此外，硅胶负载的HClO 4还可以催化一系列底物的均相添加，与均质底物相比，收率相近甚至更高。负载的催化剂可以容易地回收并重复使用四次。此外，研究了HClO 4催化β-二酮加成到醇中的机理，并确定了S N通过一系列实验，第一次明确地证明了一种机理。通过DFT计算还可以合理化区分不同布朗斯台德酸之间的催化能力。
• Highly Efficient Microwave-Assisted Substitution of β-Dicarbonyl Compounds with Secondary Alcohols Using Fluoroboric Acid as the Catalyst
  作者：Peinian Liu、Fei Xia、Yujie Ren、Junqina Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201180359

  日期：2011.10

  The microwave‐assisted substitution of β‐dicarbonyl compounds with secondary alcohols has been achieved efficiently, using very cheap fluoroboric acid (HBF4) as the catalyst. For various β‐dicarbonyl compounds and a series of secondary alcohols, the direct substitution gives high yields after only 5 min of microwave irradiation.

  使用非常便宜的氟硼酸（HBF 4）作为催化剂，可以高效地实现仲醇在微波辅助下对β-二羰基化合物的取代。对于各种β-二羰基化合物和一系列仲醇，直接取代仅在微波照射5分钟后即可获得高收率。