4,4'-二苯基-2-丁酮 | 5409-60-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二苯基-2-丁酮
• 中文别名: 4,4-二苯基丁-2-酮；4,4’-二苯基-2-丁酮；4,4-二苯基丁酮；4,4"-二苯基-2-丁酮
• 英文名称: 4,4-diphenylbutan-2-one
• 英文别名: 4,4-diphenyl-2-butanone
• CAS: 5409-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• mdl: MFCD00017619
• 分子量: 224.302
• InChiKey: FPHXYKLKNOEKTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  164.5-168 °C(Press: 4-5 Torr)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  避光，存放在阴凉干燥处，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二苯基-2-丁酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以0.66 g的产率得到4,4-diphenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric transesterification of secondary alcohols catalyzed by feruloyl esterase from Humicola insolens

  摘要：

  A new asymmetric transesterification of secondary alcohols catalyzed by feruloyl esterase from Humicola insolens has been found. Although alcohols are not the natural substrates for this enzyme, a high R enantioselectivity was observed. Stereochemical studies showed that variations in substrate structure lead to strong variations in enantioselectivity. The highest enantioselectivities are obtained when the beta-carbon of the secondary alcohol is tertiary or quaternary. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2005.05.002
• 作为产物：
  描述：

  3-benzhydryl-pentane-2,4-dione 在 甲醇 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4,4'-二苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  通过逆克莱森缩合有效的铁催化碳-碳单键裂解：合成各种酯或酮的温和方便的方法

  摘要：

  已经开发出一种通过逆克莱森缩合反应发生的有效铁盐催化碳碳键断裂。该反应可用于在温和条件下合成各种酯或酮。该方法在无溶剂条件下工作，无需惰性气氛。该协议也适用于通过串联碳 - 碳键形成（取代或迈克尔）然后进行逆克莱森反应的酮的一锅合成。然而，对于迈克尔加合物，环环随后发生。值得注意的是，该方法非常简单、方便、收率高，并且只需要催化量（5 至 10 mol%）的 Fe(OTf)3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000128

文献信息

• Arylethanolamines derived from salicylamide with .alpha.- and .beta.-adrenoceptor blocking activities. Preparation of labetalol, its enantiomers and related salicylamides
  作者：James E. Clifton、Ian Collins、Peter Hallett、David Hartley、Lawrence H. C. Lunts、Philip D. Wicks

  DOI：10.1021/jm00348a013

  日期：1982.6

  A series of phenethanolamines (3) based on salicylamide has been prepared and shown to possess beta-adrenergic blocking properties. When the basic nitrogen atom was substituted by some aralkyl groups, the compounds also blocked alpha-adrenoceptors. The 1-methyl-3-phenylpropyl derivative labetalol (34) is antihypertensive in animals and man, and syntheses of its four stereoisomers are described. The

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。
• Design, synthesis and biological evaluation of 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one derivatives as potent β2-adrenoceptor agonists
  作者：Ce Yi、Gang Xing、Siqi Wang、Xiaoran Li、Yichuang Liu、Jinyan Li、Bin Lin、Anthony Yiu-Ho Woo、Yuyang Zhang、Li Pan、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115178

  日期：2020.1

  β2-adrenoceptor agonists with an 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one moiety is presented. The stimulatory effects of the compounds on human β2-adrenoceptor and β1-adrenoceptor were characterized by a cell-based assay. Their smooth muscle relaxant activities were tested on isolated guinea pig trachea. Most of the compounds were found to be potent and selective agonists of the β2-adrenoceptor

  提出了一系列具有2-（1-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个部分的β2-肾上腺素受体激动剂。通过基于细胞的测定来表征化合物对人β2-肾上腺素能受体和β1-肾上腺素能受体的刺激作用。在分离的豚鼠气管上测试了它们的平滑肌松弛活性。发现大多数化合物是β2-肾上腺素能受体的有效和选择性激动剂。其中一种化合物（R）-18c具有很强的β2-肾上腺素受体激动作用，EC50值为24 pM。它产生了与奥洛他特罗相同的充分而有效的气道平滑肌松弛作用。在体外豚鼠气管支气管扩张模型中，它的起效时间为3.5分钟，作用时间超过12小时。
• Hydrotalcite-supported palladium nanoparticles as catalysts for the hydroarylation of carbon–carbon multiple bonds
  作者：A. Di Nicola、A. Arcadi、K. Gallucci、V. Mucciante、L. Rossi

  DOI：10.1039/c7nj04046f

  日期：——

  alkenes with aryl iodides under air in MeCN. The reaction of tertiary propargylic alcohols (1) with aryl iodides (2) yields, stereoselectively, γ,γ-diarylallylic alcohols (3) in moderate to high yields and high selectivity. Also, the HT/Pd hydroarylation reaction with aryl iodides was attempted on norbornene and α,β-unsaturated ketones affording, respectively, exo-aryl bicyclo[2.2.1]heptanes and β-aryl ketones

  负载在Mg / Ca水滑石上的钯纳米粒子在MeCN中在空气中催化不同炔烃和烯烃与芳基碘化物的加氢芳基化反应。叔炔丙醇（1）与芳基碘化物（2）的反应以中等至高产率和高选择性立体选择性地产生γ，γ-二芳基烯丙醇（3）。此外，尝试在降冰片烯和α，β-不饱和酮上与芳基碘进行HT / Pd加氢芳基化反应，分别提供中等至高收率的外芳基双环[2.2.1]庚烷和β-芳基酮。所描述的所有反应都受益于使用非均相催化剂，该非均相催化剂在反应纯化和催化剂的可循环性方面具有明显的优势。
• Diastereoselective synthesis of β-amino ketone and acid derivatives by palladium-catalyzed conjugate addition
  作者：Wubin Zhi、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.080

  日期：2018.7

  The first diastereoselective synthesis of β-amino ketone and β-amino acid derivatives by palladium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to chiral β-enamino ketones and β-enamino esters is reported. The catalytic system employing (S)-4-(tert-butyl)oxazolidin-2-one as the chiral auxiliary in water under an air atmosphere provides β-amino ketone and β-amino acid derivatives in high yields

  报道了通过钯催化的将芳基硼酸共轭加成到手性β-烯胺酮和β-烯胺酯上的β-氨基酮和β-氨基酸衍生物的非对映选择性合成。在空气气氛下，在水中以（S）-4-（叔丁基）恶唑烷-2-酮为手性助剂的催化体系提供了高产率的β-氨基酮和β-氨基酸衍生物，具有非对映选择性。
• Antimony(III) chloride as an efficient catalyst for palladium-catalyzed hydrophenylation of α,β-unsaturated ketones and aldehydes
  作者：Chan Sik Cho、Shin-ichi Motofusa、Sakae Uemura

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88333-5

  日期：1994.3

  A remarkable catalytic effect of antimony(III) chloride was disclosed in palladium-catalyzed hydrophenylation of α,β-unsaturated ketones and aldehydes (Michael-type conjugate addition) with sodium tetraphenylborate in acetic acid at 25°C.

  在25°C乙酸中，钯与四苯硼酸钠在α，β-不饱和酮和醛的钯催化加氢苯基化（迈克尔型共轭加成反应）中公开了氯化锑（III）的显着催化作用。