环己-3-烯-1-酮 | 4096-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己-3-烯-1-酮
• 英文名称: cyclohex-3-enone
• 英文别名: cyclohex-3-en-1-one；3-cyclohexen-1-one
• CAS: 4096-34-8
• 化学式: C₆H₈O
• mdl: MFCD00100914
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: VNLZLLDMKRKVEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170°C (estimate)
• 密度：
  0.9620

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  储存温度应维持在2-8°C，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己-3-烯-1-酮 在 aluminum oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (+/-)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of ML-236A and compactin by combining the lactonic (silyl) enolate rearrangement and aldehyde-diene cyclocondensation technologies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a038
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 环己-3-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the acetate ion catalyzed ketonization of 1,3-cyclohexadienol: equilibrium constants for the enolization of 2- and 3-cyclohexenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a038

文献信息

• Direct Oxidative Allylic and Vinylic Amination of Alkenes through Selenium Catalysis
  作者：Johanna Trenner、Christian Depken、Thomas Weber、Alexander Breder

  DOI：10.1002/anie.201303662

  日期：2013.8.19

  Bringing “N” into the game: The direct chemoselective nitrogenation of unactivated alkenes can be achieved through oxidative selenium catalysis (see scheme). This method provides a broad variety of allylic imides in yields of up to 89 % using N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the terminal oxidant and nitrogen source. Furthermore, an unprecedented selenium‐catalyzed vinylic C(sp2)–H nitrogenation

  将“ N”带入游戏中：可以通过氧化硒催化（参见方案）实现未活化烯烃的直接化学选择氮化。使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为末端氧化剂和氮源，此方法可提供高达89％的多种烯丙基酰亚胺。此外，还发现了前所未有的硒催化的乙烯基C（sp 2）–H氮化。
• Multicomponent synthesis of tertiary alkylamines by photocatalytic olefin-hydroaminoalkylation
  作者：Aaron Trowbridge、Dominik Reich、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1038/s41586-018-0537-9

  日期：2018.9

  accessible feedstocks into sp3-rich architectures provide a strategic advantage in the synthesis of complex alkylamines. Here we report a multicomponent, reductive photocatalytic technology that combines readily available dialkylamines, carbonyls and alkenes to build architecturally complex and functionally diverse tertiary alkylamines in a single step. This olefin-hydroaminoalkylation process involves a

  有证据表明，增加小分子的饱和度（即 sp3 杂化碳原子的数量）可以增加它们在药物发现管道中成功的可能性1。由于其良好的物理特性，烷基胺在药物制剂、小分子生物探针和临床前候选药物中无处不在。尽管它们很重要，胺的合成仍然由两种方法主导：N-烷基化和羰基还原胺化3。因此，药物发现中对饱和极性分子的需求不断增加，继续推动合成复杂烷基胺 4-7 的实用催化方法的发展。特别是，将可获取的原料转化为富含 sp3 的体系结构的工艺为复杂烷基胺的合成提供了战略优势。在这里，我们报告了一种多组分还原光催化技术，该技术结合了现成的二烷基胺、羰基化合物和烯烃，可在一步中构建结构复杂且功能多样的叔烷基胺。这种烯烃-氢氨基烷基化过程涉及可见光介导的原位生成亚胺离子的还原，以选择性地提供以前难以接近的烷基取代的 α-氨基自由基，这些自由基随后与烯烃反应形成 C(sp3)–C(sp3)债券。操作简单的反应表现出广泛的官能团耐受性，
• Decarboxylative Giese-Type Reaction of Carboxylic Acids Promoted by Visible Light: A Sustainable and Photoredox-Neutral Protocol
  作者：Nieves P. Ramirez、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1002/ejoc.201601478

  日期：2017.4.18

  for decarboxylative generation of radicals from carboxylic acids and their 1,4-addition to Michael acceptors. The Fukuzumi catalyst ([Acr+-Mes]) enabled this transformation under visible light irradiation, at room temperature and with CO2 as the only byproduct. Scope and limitations of this protocol were examined using a range of Michael acceptors (15 examples) and a diverse array of carboxylic acids

  这项工作描述了一种无过渡金属的方法，用于从羧酸中脱羧生成自由基及其与迈克尔受体的 1,4-加成。Fukuzumi 催化剂 ([Acr+-Mes]) 在可见光照射下、在室温下和 CO2 作为唯一副产物的情况下实现了这种转变。使用一系列迈克尔受体（15 个示例）和各种羧酸（18 个示例）检查了该协议的范围和限制。在该协议中使用 3-羟基新戊酸允许直接形成非对映异构纯 δ-内酯。此外，当使用高烯丙酸时，会发生自由基级联反应，形成三个 CC 键。
• Tuning acylthiourea ligands in Ru(II) catalysts for altering the reactivity and chemoselectivity of transfer hydrogenation reactions, and synthesis of 3-isopropoxy-1H-indole through a new synthetic approach
  作者：Pushpanathan N. Sathishkumar、Padinhattath Sachind Prabha、Nattamai S.P. Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121087

  日期：2020.2

  Ru(II)-p-cymene complexes (1–3) containing picolyl based pseudo-acylthiourea ligands (L1-L3) were synthesized and characterized. The crystallographic study confirmed the molecular structures of all the ligands (L1-L3) and complex 3. The catalytic activity of the complexes was tested mainly towards TH of carbonyl compounds and nitroarenes. The influence of steric and electronic effects of the ligands

  的Ru（II） - p -cymene复合物（1 - 3）含基于吡啶甲基伪酰基硫脲配体（L 1 -L 3）的合成和表征。结晶研究证实所有的配体（L的分子结构1 -L 3）和复杂的3复合物的催化活性，主要是测试朝TH羰基化合物和硝基芳烃的。报道了配体的空间和电子效应对化学选择性和反应性的影响。与相应的未修饰Ru（II）-p相比，在调节催化剂中的配体后，催化活性得到了增强，化学选择性也得到了改变-cymene复合物。催化作用扩展到了广泛的底物，包括一些具有挑战性的系统，例如糠醛，苯甲酰吡啶，苯醌，苯并二氢吡喃酮等。为有效和选择性催化而调节催化剂中双功能配体的策略效果很好。此外，该催化作用扩展到由2-硝基肉桂醛一锅合成3-异丙氧基吲哚，这是类似于Baeyer Emmerling吲哚合成的第一个合成路线。所有的催化实验均显示出高转化率和选择性。
• Mechanisms of epoxidations and chlorinations of hydrocarbons by inorganic hypochlorite in the presence of a phase-transfer catalyst
  作者：Hossein E. Fonouni、S. Krishnan、David G. Kuhn、Gordon A. Hamilton

  DOI：10.1021/ja00364a035

  日期：1983.12

  La reaction a lieu par un mecanisme radicalaire mettant en jeu le monoxyde de chlore et le radical ClO •

  La reaction a lieu par un mecanisme Radialaire mettant en jeu le monooxyde de chlore et le激进的二氧化氯 •