2-亚己基环己酮 | 16429-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-亚己基环己酮
• 英文名称: 2-Hexyliden-cyclohexanon
• 英文别名: Cyclohexanone, 2-hexylidene-；2-hexylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 16429-07-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: VDZBUTVYLIWRCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-108 °C(Press: 2.3 Torr)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.523 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚己基环己酮 在 1-己烯 、 palladium on activated carbon 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-己基苯酚
  参考文献：
  名称：

  苯酚与伯醇的邻位选择性烷基化的脱芳香化-再芳香化策略

  摘要：

  苯酚是从药物到聚合物的各种工业化学品的常见前体和核心结构。但是，定点取代的苯酚的合成具有挑战性，因此非常需要为此目的开发新方法。此处报道的是通过脱芳香化-再芳香化策略，以水为唯一副产物，进行苯酚与伯醇的钯催化邻位选择性烷基化反应的方案。各种取代的苯酚和伯醇均符合标准反应条件。还研究了这种转化的详细机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202010845
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 正己醛 在 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-亚己基环己酮
  参考文献：
  名称：

  己内酰胺生产中环己酮合成中羰基化合物的催化缩合。

  摘要：

  摘要在存在和不存在相转移催化剂的情况下，已经在异相体系中使用模型混合物研究了羰基和不饱和杂质在环己酮中的缩合过程的动力学特征。研究表明，在温和条件下（30–50°C），在存在和不存在相转移催化剂的情况下，线性醛与环己酮在异相体系中缩合。非羰基不饱和化合物（例如2-环己烯-1-醇）只能在酸性催化剂（例如高温磺化阳离子交换树脂）存在下于高于100°C的温度下除去。不饱和环状酮的特征在于在酸催化剂下的烷基化反应和在碱存在下的醛醇缩合反应。因此表明在不同的环己酮纯化步骤中消除它们的可能性。建立的理论模型可用于开发有效的环己酮纯化技术，该技术将大大提高高纯度己内酰胺和聚酰胺的可制造性。

  DOI：

  10.1134/s0965544118100122

文献信息

• Palladium-catalyzed aerobic synthesis of <i>ortho</i>-substituted phenols from cyclohexanones and primary alcohols
  作者：Huiying Zeng、Jianjin Yu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c9cc09347h

  日期：——

  precursors of chemical products, synthesis of site-specific substituted phenols is highly desirable and a significant challenge. An aerobic palladium-catalyzed site-specific synthesis of ortho-substituted phenols from cyclohexanones and primary alcohols via an oxidation/aldol/dehydration/aromatization process has been developed. Various substituted cyclohexanones and primary alcohols are successfully transformed

  由于酚作为化学产品的结构核心和前体的重要性，因此非常需要合成位点特定的取代酚，这是一个重大挑战。已经开发了一种好氧钯催化的环己酮和伯醇经氧化/羟醛/脱水/芳构化过程的邻位取代苯酚的位点特异性合成。各种取代的环己酮和伯醇已成功转化为邻位取代的酚。另外，该催化反应使用空气作为末端氧化剂并产生水作为唯一的副产物。此外，该方法还可以扩展到伯醇和仲醇之间具有高化学选择性的多羟基取代的底物。
• Lardelli,G. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 481 - 503
  作者：Lardelli,G. et al.

  DOI：——

  日期：——