4',7a'-dimethyl-2',3',7',7a'-tetrahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,1'-inden]-5'(6'H)-one | 94743-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4',7a'-dimethyl-2',3',7',7a'-tetrahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,1'-inden]-5'(6'H)-one
• 英文别名: 1,1-ethylenedioxy-4,7a-dimethyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5(6H)-one；1,1-(Ethylenedioxy)-4,7a-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydroinden-5-one；4',7'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,6,7-tetrahydroindene]-5'-one
• CAS: 94743-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: MQTXDSQGJWDSAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',7a'-dimethyl-2',3',7',7a'-tetrahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,1'-inden]-5'(6'H)-one 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (1S*,2S*,3aS*,7aR*)-1-(3-Furyl)-4,4,7a-trimethyloctahydroinden-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of a Limonoid Model Related to the Insect Antifeedant Genudin

  摘要：

  Limonoid model 1, a substructure related to insect antifeedant genudin, was synthesized. A pinacolic rearrangement followed by a Baeyer-Villiger oxidation were the two key steps of our approach, which is totally stereocontrolled and amenable to asymmetric synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00093a023
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-oxopentyl)-2-methylcyclopentane-1,3-diones 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4',7a'-dimethyl-2',3',7',7a'-tetrahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,1'-inden]-5'(6'H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] LIGANDS DE LIAISON À UNE OPSINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  披露了一些化合物，可用于治疗由于或与在眼睛中积累的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病，例如干性成人黄斑变性，以及由于或与突变视蛋白的错误折叠和/或视蛋白的错误定位有关的疾病。还描述了这些化合物单独或与其他治疗剂联合使用的组合物，以及使用这些化合物和/或组合物的治疗方法。还披露了合成这些药剂的方法。

  公开号：

  WO2013058809A1

文献信息

• Method for synthesizing furanosteroids
  申请人：Jacobi Peter A.

  公开号：US20090143346A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention is a method for synthesizing furanosteroids. The method involves intramolecular Diels-Alder/retro-Diels-Alder reaction and tautomerization of a functionalized alkyne oxazole to produce a furo[2,3-b]phenol derivative which is elaborated by intermolecular and intramolecular condensations to generate ring-A of the furanosteroid. Furanosteroids and pharmaceutical compositions containing the same are also provided.

  本发明涉及一种合成呋喃甾体的方法。该方法涉及分子内Diels-Alder/retro-Diels-Alder反应和一个官能化炔基噁唑的异构化，以产生一种furo[2,3-b]苯酚衍生物，通过分子间和分子内缩合反应来生成呋喃甾体的A环。同时还提供了呋喃甾体和含有其的药物组合物。
• The reactivity of 3-Ethenyl-4-methylcyclohex-2-en-1-one and related compounds towards some carbanionic nucleophiles
  作者：RFC Brown、GL Burge、DJ Collins

  DOI：10.1071/ch9842305

  日期：——

  The reaction of 3-ethenyl-4-methylcyclohex-2-en-1-one (4) with 2-methylcyclopentane-1,3-dione in refluxing toluene containing pyridine gave 6% of 9bξ-hydroxy-3a,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,9b-hexahydro-1H-benz[e]indene-3,9(2H,8H)-dione (10). When the same reactants were heated at 100-110� (sealed tube) in benzene containing t-butyl alcohol and diethylamine the main product (61%) was 5',6-dimethylspiro[bicyclo[3.2.1]octane-1,2'-cyclohexane]-3,6',8'-trione (11); the yield of (11) was 72% when the reaction was carried out in the presence of silica gel. Attempts to effect a similar reaction of the dienone (4) with methyl 1β-t-butoxy-7aβ-methyl-5-oxo-1,2,3,3aα,4β,6,7,7a-octahydro-indene-4-carboxylate (21a) gave no conjugate Michael addition product, but (21a) underwent aminolysis to the corresponding diethylamide (21b). Attempts to alkylate the t-butoxy β-keto ester (21a) under various conditions with 7-acetyloxy-7-ethenyl-8 ξ methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]decane (41) failed. Similarly, attempts to effect alkylation of the anion of the t-butoxy keto ester (21a) with 7-ethenyl-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-6-ene (43) under Lewis acid catalysis were also unsuccessful.

  3-ethenyl-4-methylcylohex-2-en-1-one (4) 3-乙烯基-4-甲基环己-2-烯-1-酮（4）与 2-甲基环戊烷-1,3-二酮在含有吡啶的回流烯中反应 在含有吡啶的回流甲苯中反应，得到 6%的 9bξ-羟基-3a,6-二甲基-3a,4,5,6,7,9b-六氢-1H-苯并[e]茚-3,9(2H,8H)-二酮 (10)。 (10).当相同的反应物在含有叔丁醇和二乙醇的苯中以 100-110� 的温度（密封管）加热时 当相同的反应物在含有叔丁醇和二乙胺的苯中于 100-110（密封管）的温度下加热时，主要产物（61%）为 5',6-二甲基螺[双环[3.2.1]辛烷-1,2'-环己烷]-3,6',8'-三酮 (11)； 在硅胶存在下进行反应时，(11) 的收率为 72%。 硅胶时，(11) 的产率为 72%。尝试将二烯酮 (4) 与 1β-t-丁氧基-7aβ-甲基-5-氧代-1,2,3,3aα,4β,6,7,7a-八氢-茚-4-羧酸甲酯（21a）发生类似反应的尝试，没有得到任何共轭物。 (21a)没有得到共轭迈克尔加成产物，但 (21a) 发生了氨解作用，生成了相应的二乙酰胺 (21b)。 尝试烷基化 t-丁氧基 β-酮酯 (21a) 进行烷基化的尝试。 甲基-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷 (41) (41) 的各种条件下进行烷基化的尝试均告失败。同样，试图使 t-丁氧基酮酯 (21a) 的阴离子与 7-乙烯基-8-甲基-1,4-二氧杂螺[4,5]癸-6-烯（43）的阴离子在路易斯酸催化下进行烷基化的尝试也没有成功。 也没有成功。
• BROWN, R. F. C.;BURGE, G. L.;COLLINS, D. J., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 11, 2305-2321
  作者：BROWN, R. F. C.、BURGE, G. L.、COLLINS, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• US20140256782A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Bikam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2768307B1

  公开（公告）日：2020-03-18