5-bromo-3-methylindoline | 86626-42-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-methylindoline
• 英文别名: 5-bromo-3-methyl-2,3-dihydroindole；5-bromo-3-methyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 86626-42-8
• 化学式: C₉H₁₀BrN
• 分子量: 212.089
• InChiKey: HMGUNAJGKCGHEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methylindoline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 chloro-(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-diisopropoxy-1,1‘-biphenyl)[2-(2-aminoethyl)phenyl] palladium(ll) methyl-tert-butyl ether adduct 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-[1-methyl-3-[3-methyl-5-(1-methylpyrazol-4-yl)indolin-1-yl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,5,6,7-TETRAHYDRO-1 H-PYRAZOLO[4,3-C]PYRIDIN-3-AMINE COMPOUNDS AS CBP AND/OR EP300 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS 4,5,6,7-TETRAHYDRO-1 H-PYRAZOLO[4,3-C]PYRIDIN-3-AMINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CBP ET/OU DE EP300

  摘要：

  公开号：

  WO2016086200A9
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-甲基吲哚 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-3-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚的位点和对映选择性锰催化苄基 C-H 叠氮化

  摘要：

  已经描述了二氢吲哚的锰催化的高度位点和对映选择性苄基 C-H 叠氮化。该实用方法适用于具有良好官能团耐受性的叔苄基 C-H 键的叠氮化，允许以优异的位点选择性、化学选择性和对映选择性轻松获得结构多样的含叔叠氮二氢吲哚。该方法的通用性通过仲苄基 C-H 键的位点选择性和对映选择性叠氮化进一步证明了一系列含仲叠氮化物的二氢吲哚。苄基 C-H 叠氮化方法允许直接和对映选择性地在 C 3上安装各种基于氮的官能团和不同的生物活性分子通过叠氮化后操作来定位二氢吲哚框架。还展示了革兰氏规模的合成，进一步突出了该方法的合成潜力。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机理和起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07089

文献信息

• Tandem Carbenoid C–H Functionalization/Conia-ene Cyclization of <i>N</i>-Propargyl Indoles Generates Pyrroloindoles under Cooperative Rh(II)/Zn(II) Catalysis
  作者：Aabid H. Bhat、Sima Alavi、Huck K. Grover

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04210

  日期：2020.1.3

  decomposition of diazodicarbonyl compounds in the presence of various metal catalysts has become a reliable method for the functionalization of indoles via carbenoid intermediates. Exploiting the nucleophilic reactivity of the in situ generated malonic ester product formed, we herein report a tandem C-H functionalization/Conia-ene cyclization of N-alkyne tethered indoles. This double functionalization

  在各种金属催化剂存在下，重氮二羰基化合物的分解已成为通过类胡萝卜素中间体官能化吲哚的可靠方法。利用原位生成的丙二酸酯产物形成的亲核反应性，我们在此报道了N-炔烃系链的吲哚的串联CH官能化/ Conia-烯环化。重氮二羰基的这种双重官能化产生了一系列具有良好合成效率的吡咯并[1,2-a]-，吡啶并[1,2-a]-和氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚产物。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Constellation Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160158207A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention relates to compounds of formula (I) or formula (II): and to salts thereof, wherein R 1 -R 4 of formula (I) and R 1 -R 3 of formula (II) have any of the values defined herein, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) of formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders.

  本发明涉及公式（I）或公式（II）的化合物及其盐，其中公式（I）的R1-R4和公式（II）的R1-R3具有以下定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括含有公式（I）或公式（II）的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物，以及使用这些化合物和盐治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病的方法。
• Site- and Enantioselective Manganese-Catalyzed Benzylic C–H Azidation of Indolines
  作者：Min Cao、Hongliang Wang、Yingang Ma、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c07089

  日期：2022.8.24

  nitrogen-based functional groups and diverse bioactive molecules at the C3 position of indoline frameworks through post-azidation manipulations. Gram-scale synthesis was also demonstrated, further highlighting the synthetic potential of the method. Mechanistic studies by combined experiments and computations elucidated the reaction mechanism and origins of stereoselectivity.

  已经描述了二氢吲哚的锰催化的高度位点和对映选择性苄基 C-H 叠氮化。该实用方法适用于具有良好官能团耐受性的叔苄基 C-H 键的叠氮化，允许以优异的位点选择性、化学选择性和对映选择性轻松获得结构多样的含叔叠氮二氢吲哚。该方法的通用性通过仲苄基 C-H 键的位点选择性和对映选择性叠氮化进一步证明了一系列含仲叠氮化物的二氢吲哚。苄基 C-H 叠氮化方法允许直接和对映选择性地在 C 3上安装各种基于氮的官能团和不同的生物活性分子通过叠氮化后操作来定位二氢吲哚框架。还展示了革兰氏规模的合成，进一步突出了该方法的合成潜力。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机理和起源。
• [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'OXADIAZOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种噁二唑衍生物及其制备方法和用途
  申请人：[en]GALIXIR BIOTECHNOLOGY (SHANGHAI) LIMITED;[zh]星希尔生物科技（上海）有限公司

  公开号：WO2023179366A1

  公开（公告）日：2023-09-28

  一种噁二唑衍生物及其制备方法和用途，所述噁二唑衍生物具有式一所示结构。该噁二唑衍生物对S1P1具有非常好的激动作用，可以用于治疗或预防例如多发性硬化症、炎症性肠炎、类风湿性关节炎、特应性皮炎、移植性抗宿主病或银屑病等自身免疫性疾病。
• EP3689860
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——