1-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-decen-3-one | 95302-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-decen-3-one
• 英文别名: 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-decen-one；1-(3,4-Dihydroxyphenyl)dec-1-en-3-one
• CAS: 95302-07-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: ANGCIVFIDVQCDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-decen-3-one 、 D-cysteine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-S-cysteinyl-1-(3,4-dihydroxyphenyl)decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型[6] -shogaol衍生物作为有效的Nrf2激活剂的合成，评估和代谢

  摘要：

  氧化应激是许多慢性疾病的重要组成部分。类似于Kelch的ECH相关蛋白1（Keap1）-核因子红系2 p45相关因子2（Nrf2）系统是细胞保护性基因抗氧化和亲电应激的主要调控途径。Nrf2途径的激活在各种诱导剂的化学预防作用中起着至关重要的作用。在这项研究中，我们使用Tg [谷胱甘肽S-转移酶pi 1（gstp1）：绿色荧光蛋白（GFP）]转基因斑马鱼，开发了一种新型的强效Nrf2激活剂，其源自生姜化合物[6]-松果酚（6S）模型。对6S衍生物的构效关系的研究表明，一种化合物中的α，β-不饱和羰基实体和邻苯二酚部分增强了斑马鱼胚胎中的Tg（gstp1：GFP）荧光信号。四种最有效的6S衍生物的化学反应和体内代谢研究表明，α，β-不饱和羰基实体和儿茶酚部分均是与半胱氨酸残基的巯基结合的主要活性基团。此外，我们进一步证明6S衍生物以剂量和时间依赖性方式增加了Nrf2下游靶标血红素加氧酶-1的

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2016.03.026
• 作为产物：
  描述：

  2-壬酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.74h， 生成 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-decen-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型[6] -shogaol衍生物作为有效的Nrf2激活剂的合成，评估和代谢

  摘要：

  氧化应激是许多慢性疾病的重要组成部分。类似于Kelch的ECH相关蛋白1（Keap1）-核因子红系2 p45相关因子2（Nrf2）系统是细胞保护性基因抗氧化和亲电应激的主要调控途径。Nrf2途径的激活在各种诱导剂的化学预防作用中起着至关重要的作用。在这项研究中，我们使用Tg [谷胱甘肽S-转移酶pi 1（gstp1）：绿色荧光蛋白（GFP）]转基因斑马鱼，开发了一种新型的强效Nrf2激活剂，其源自生姜化合物[6]-松果酚（6S）模型。对6S衍生物的构效关系的研究表明，一种化合物中的α，β-不饱和羰基实体和邻苯二酚部分增强了斑马鱼胚胎中的Tg（gstp1：GFP）荧光信号。四种最有效的6S衍生物的化学反应和体内代谢研究表明，α，β-不饱和羰基实体和儿茶酚部分均是与半胱氨酸残基的巯基结合的主要活性基团。此外，我们进一步证明6S衍生物以剂量和时间依赖性方式增加了Nrf2下游靶标血红素加氧酶-1的

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2016.03.026

文献信息

• Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.
  作者：Masanori SUGIURA、Youichiro NAITO、Yasunari YAMAURA、Chikara FUKAYA、Kazumasa YOKOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.37.1039

  日期：——

  Various caffeic acid derivatives were synthesized, and their effects on 5-lipoxygenase (5-LO), 12-lipoxygenase (12-LO) and prostaglandin (PG) synthase activities were investigated. Among them, caffeic acid octyl amide (5) and 1-(3, 4-dihydroxyphenyl)-1-octen-3-one (11) showed very potent inhibitory activities toward 5-LO with IC50 values of 4.2×10-8 and 3.5×10-8 M, respectively. They were very selective inhibitors for 5-LO. Compound 11 showed noncompetitive inhibition, and the two adjacent hydroxy groups attached to the benzene ring, as well as the hydrophobic alkyl side chain, were required for its strong binding to 5-LO.

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。
• Catechol derivatives and pharmaceutical compositions thereof for
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04618627A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  A catechol derivative represented by the formula ##STR1## The compounds of this invention are useful for the prophylaxis and treatment for various allergic diseases, ischemic heart diseases and inflammations caused by slow reacting substance of anaphylaxis (SRS-A), since the compounds inhibit very potently the formation and release of SRS-A.

  这种化合物的衍生物由以下公式表示 ##STR1## 本发明的化合物对于预防和治疗各种过敏疾病、缺血性心脏病以及由缓慢反应性过敏原质(SRS-A)引起的炎症非常有用，因为这些化合物能够强力抑制SRS-A的形成和释放。
• Synthesis, evaluation, and metabolism of novel [6]-shogaol derivatives as potent Nrf2 activators
  作者：Yingdong Zhu、Pei Wang、Yantao Zhao、Chun Yang、Anderson Clark、TinChung Leung、Xiaoxin Chen、Shengmin Sang

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2016.03.026

  日期：2016.6

  potent Nrf2 activators derived from ginger compound, [6]-shogaol (6S), using the Tg[glutathione S-transferase pi 1 (gstp1):green fluorescent protein (GFP)] transgenic zebrafish model. Investigation of structure–activity relationships of 6S derivatives indicates that the combination of an α,β-unsaturated carbonyl entity and a catechol moiety in one compound enhances the Tg(gstp1:GFP) fluorescence signal

  氧化应激是许多慢性疾病的重要组成部分。类似于Kelch的ECH相关蛋白1（Keap1）-核因子红系2 p45相关因子2（Nrf2）系统是细胞保护性基因抗氧化和亲电应激的主要调控途径。Nrf2途径的激活在各种诱导剂的化学预防作用中起着至关重要的作用。在这项研究中，我们使用Tg [谷胱甘肽S-转移酶pi 1（gstp1）：绿色荧光蛋白（GFP）]转基因斑马鱼，开发了一种新型的强效Nrf2激活剂，其源自生姜化合物[6]-松果酚（6S）模型。对6S衍生物的构效关系的研究表明，一种化合物中的α，β-不饱和羰基实体和邻苯二酚部分增强了斑马鱼胚胎中的Tg（gstp1：GFP）荧光信号。四种最有效的6S衍生物的化学反应和体内代谢研究表明，α，β-不饱和羰基实体和儿茶酚部分均是与半胱氨酸残基的巯基结合的主要活性基团。此外，我们进一步证明6S衍生物以剂量和时间依赖性方式增加了Nrf2下游靶标血红素加氧酶-1的