(7R)-2,7,11-trimethyl-5-oxododec-10-enal | 445387-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7R)-2,7,11-trimethyl-5-oxododec-10-enal
• CAS: 445387-55-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: XMWUAXRZYYLBHR-KWCCSABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-2,7,11-trimethyl-5-oxododec-10-enal 在 氢氧化钾 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-[(1R)-1,5-dimethylhex-4-enyl]-4-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of bisabolane sesquiterpenoids, α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol: utility of catalytic enamine reaction in cyclohexenone synthesis

  摘要：

  已经通过将完整的醛与烯烃酮进行1,4互补加成，随后进行分子内醛醇缩合，实现了α-大马士革烯-1-酮、姜烯、姜苯醇和艾维醇的全合成。

  DOI：

  10.1039/b200629b
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5,9-dimethyl-1,8-decadien-3-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二乙醇胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (7R)-2,7,11-trimethyl-5-oxododec-10-enal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of bisabolane sesquiterpenoids, α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol: utility of catalytic enamine reaction in cyclohexenone synthesis

  摘要：

  已经通过将完整的醛与烯烃酮进行1,4互补加成，随后进行分子内醛醇缩合，实现了α-大马士革烯-1-酮、姜烯、姜苯醇和艾维醇的全合成。

  DOI：

  10.1039/b200629b

文献信息

• Total synthesis of bisabolane sesquiterpenoids, α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol: utility of catalytic enamine reaction in cyclohexenone synthesis
  作者：Hisahiro Hagiwara、Tomoyuki Okabe、Hiroki Ono、Vijayendra P. Kamat、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/b200629b

  日期：2002.3.25

  Total syntheses of α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol have been accomplished via 1,4-conjugate addition of intact aldehydes to vinyl ketones followed by an intramolecular aldol condensation.

  已经通过将完整的醛与烯烃酮进行1,4互补加成，随后进行分子内醛醇缩合，实现了α-大马士革烯-1-酮、姜烯、姜苯醇和艾维醇的全合成。