1-(4-nitrophenyloxycarbonyl)-8-(methoxycarbonyl)cubane | 267420-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyloxycarbonyl)-8-(methoxycarbonyl)cubane
• 英文别名: 1-Methoxycarbonyl-4-(4-nitrophenoxycarbonyl)cubane；1-O-methyl 4-O-(4-nitrophenyl) cubane-1,4-dicarboxylate
• CAS: 267420-26-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₆
• 分子量: 327.293
• InChiKey: OMOPPZHINWTVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyloxycarbonyl)-8-(methoxycarbonyl)cubane 、 6^A-(6-Aminohexylamino)-6^A-deoxy-β-cyclodextrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到6^A-Deoxy-6^A-{6-[N-(4-methoxycarbonylcuban-1-ylcarbonyl)amino]hexylamino}-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Square pegs in round holes. Preparation and intramolecular complexation of cubyl substituted β-cyclodextrins † and of an adamantane analogue

  摘要：

  1-甲氧羰基-4-(4-硝基苯氧羰基)立方烷或其二甲基类似物2,3-二甲基-1-甲氧羰基-4-(4-硝基苯氧羰基)立方烷与6A-(6-氨基己基)氨基-6A-脱氧-β-环糊精的一级胺反应，分别生成首例立方烷取代的β-环糊精：6A-脱氧-6A-{6-[N-(4-甲氧羰基立方烷-1-基羰基)氨基]己基氨基}-β-环糊精及其二甲基类似物和4-硝基苯酚。1,4-双(4-硝基苯氧羰基)立方烷与6A-(6-氨基己基)氨基-6A-脱氧-β-环糊精反应生成二聚体1,4-双{6-[N-(6A-脱氧-β-环糊精-6A-基)氨基]己基氨基羰基}立方烷。1H NMR ROESY研究表明，上述三种立方烷取代的β-环糊精中的立方烷部分在D2O中与β-环糊精环孔形成复合物。1-(4-硝基苯氧羰基)金刚烷与β-环糊精反应生成6A-{6-[N-(1-金刚烷基羰基)氨基]己基氨基}-6A-脱氧-β-环糊精，显示其金刚烷部分具有强烈的分子内复合作用。金刚烷-1-羧酸酯在D2O溶液中与上述三种立方烷取代的β-环糊精形成分子间复合物，并排斥立方烷部分进入β-环糊精环孔。然而，对于6A-{6-[N-(1-金刚烷基羰基)氨基]己基氨基}-6A-脱氧-β-环糊精，其分子内复合作用似乎足够强，足以防止金刚烷-1-羧酸酯的分子间复合作用。

  DOI：

  10.1039/a905390e
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 4-甲氧羰基立方烷羧酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到1-(4-nitrophenyloxycarbonyl)-8-(methoxycarbonyl)cubane
  参考文献：
  名称：

  Square pegs in round holes. Preparation and intramolecular complexation of cubyl substituted β-cyclodextrins † and of an adamantane analogue

  摘要：

  1-甲氧羰基-4-(4-硝基苯氧羰基)立方烷或其二甲基类似物2,3-二甲基-1-甲氧羰基-4-(4-硝基苯氧羰基)立方烷与6A-(6-氨基己基)氨基-6A-脱氧-β-环糊精的一级胺反应，分别生成首例立方烷取代的β-环糊精：6A-脱氧-6A-{6-[N-(4-甲氧羰基立方烷-1-基羰基)氨基]己基氨基}-β-环糊精及其二甲基类似物和4-硝基苯酚。1,4-双(4-硝基苯氧羰基)立方烷与6A-(6-氨基己基)氨基-6A-脱氧-β-环糊精反应生成二聚体1,4-双{6-[N-(6A-脱氧-β-环糊精-6A-基)氨基]己基氨基羰基}立方烷。1H NMR ROESY研究表明，上述三种立方烷取代的β-环糊精中的立方烷部分在D2O中与β-环糊精环孔形成复合物。1-(4-硝基苯氧羰基)金刚烷与β-环糊精反应生成6A-{6-[N-(1-金刚烷基羰基)氨基]己基氨基}-6A-脱氧-β-环糊精，显示其金刚烷部分具有强烈的分子内复合作用。金刚烷-1-羧酸酯在D2O溶液中与上述三种立方烷取代的β-环糊精形成分子间复合物，并排斥立方烷部分进入β-环糊精环孔。然而，对于6A-{6-[N-(1-金刚烷基羰基)氨基]己基氨基}-6A-脱氧-β-环糊精，其分子内复合作用似乎足够强，足以防止金刚烷-1-羧酸酯的分子间复合作用。

  DOI：

  10.1039/a905390e

文献信息

• Square pegs in round holes. Preparation and intramolecular complexation of cubyl substituted β-cyclodextrins † and of an adamantane analogue
  作者：Bruce L. May、Philip Clements、John Tsanaktsidis、Christopher J. Easton、Stephen F. Lincoln

  DOI：10.1039/a905390e

  日期：——

  The reaction of either 1-methoxycarbonyl-4-(4-nitrophenoxycarbonyl)cubane or its dimethyl analogue, 2,3-dimethyl-1-methoxycarbonyl-4-(4-nitrophenoxycarbonyl)cubane, with the primary amine of 6A-(6-aminohexyl)amino-6A-deoxy-β-cyclodextrin produces the first cubyl substituted β-cyclodextrins, 6A-deoxy-6A-6-[N-(4-methoxycarbonylcuban-1-ylcarbonyl)amino]hexylamino}-β-cyclodextrin and its dimethyl analogue, respectively, and 4-nitrophenolate. The reaction of 1,4-bis(4-nitrophenoxycarbonyl)cubane with 6A-(6-aminohexyl)amino-6A-deoxy-β-cyclodextrin produces the dimer 1,4-bis6-[N-(6A-deoxy-β-cyclodextrin-6A-yl)amino]hexylaminocarbonyl}cubane. 1H NMR ROESY studies are consistent with the cubyl moiety of each of the above three cubyl-substituted β-cyclodextrins complexing in the β-cyclodextrin annuli in D2O. The reaction of 1-(4-nitrophenoxycarbonyl)adamantane with β-cyclodextrin produces 6A-6-[N-(1-adamantylcarbonyl)amino]hexylamino}-6A-deoxy-β-cyclodextrin which shows a strong intramolecular complexation of its adamantyl moiety. Adamantane-1-carboxylate forms intermolecular complexes with the above three cubyl-substituted β-cyclodextrins in D2O solution and excludes the cubyl moiety from the β-cyclodextrin annulus. However, this does not occur for 6A-6-[N-(1-adamantylcarbonyl)amino]hexylamino}-6A-deoxy-β-cyclodextrin where intramolecular complexation appears to be sufficiently strong to prevent intermolecular complexation of adamantane-1-carboxylate.

  1-甲氧羰基-4-(4-硝基苯氧羰基)立方烷或其二甲基类似物2,3-二甲基-1-甲氧羰基-4-(4-硝基苯氧羰基)立方烷与6A-(6-氨基己基)氨基-6A-脱氧-β-环糊精的一级胺反应，分别生成首例立方烷取代的β-环糊精：6A-脱氧-6A-6-[N-(4-甲氧羰基立方烷-1-基羰基)氨基]己基氨基}-β-环糊精及其二甲基类似物和4-硝基苯酚。1,4-双(4-硝基苯氧羰基)立方烷与6A-(6-氨基己基)氨基-6A-脱氧-β-环糊精反应生成二聚体1,4-双6-[N-(6A-脱氧-β-环糊精-6A-基)氨基]己基氨基羰基}立方烷。1H NMR ROESY研究表明，上述三种立方烷取代的β-环糊精中的立方烷部分在D2O中与β-环糊精环孔形成复合物。1-(4-硝基苯氧羰基)金刚烷与β-环糊精反应生成6A-6-[N-(1-金刚烷基羰基)氨基]己基氨基}-6A-脱氧-β-环糊精，显示其金刚烷部分具有强烈的分子内复合作用。金刚烷-1-羧酸酯在D2O溶液中与上述三种立方烷取代的β-环糊精形成分子间复合物，并排斥立方烷部分进入β-环糊精环孔。然而，对于6A-6-[N-(1-金刚烷基羰基)氨基]己基氨基}-6A-脱氧-β-环糊精，其分子内复合作用似乎足够强，足以防止金刚烷-1-羧酸酯的分子间复合作用。
• Lock; May; Clements, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3361 - 3364
  作者：Lock、May、Clements、Tsanaktsidis、Easton、Lincoln

  DOI：——

  日期：——