(E)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)but-3-enoic acid | 607356-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-ethoxycarbonylbut-3-enoic acid
• CAS: 607356-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: DZACEPQANONFCN-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)but-3-enoic acid 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(benzoylamino)methyl-6,8-dimethoxy-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  氨基功能化钙磷蛋白类似物作为蛋白激酶C（PKC）的有效和选择性抑制剂的全合成。

  摘要：

  作为潜在的蛋白激酶C（PKC）抑制剂和光动力剂，新型氨基官能化钙磷蛋白类似物1,12-双（（苯甲酰基-氨基）甲基）-3,10-per醌通过关键中间体3- （苯甲酰氨基）甲基1,2-萘醌（9），通过高效且较短的合成步骤（八步）合成，总收率令人满意。通过连续的甲基化和脱甲基反应制备天然形式的per醌12。在我们的合成策略中，1,2-萘醌9的氨基官能度是有益的 可以在合成初期很容易地引入，然后二聚以制备各种可能具有生物活性的per醌。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10908
• 作为产物：
  描述：

  4-O-tert-butyl 1-O-ethyl (2E)-2-[(3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]butanedioate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼-乙酸配合物辅助薯条重排全合成黄色蚜虫色素呋喃酚

  摘要：

  以BF3·2AcOH复合物辅助的Fries重排为关键步骤，从Aphis spiraecola中分离出对HL-60（human promyelocyticemia-60）细胞具有细胞毒性的黄色蚜虫色素呋喃酚。证实即使化合物具有吸电子取代基，该配合物也有效地介导了反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290429

文献信息

• Total Synthesis of Amino-Functionalized Calphostin Analogs as Potent and Selective Inhibitors of Protein Kinase C (PKC)
  作者：Hyoyeon Kim、Choon-Ho Song、Dae-Hyuk Kim、Nam-Gin Jung、Seung-Jae Lee、Beom-Tae Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10908

  日期：2016.10

  As potential protein kinase C (PKC) inhibitors and photodynamic agents, the novel amino‐functionalized calphostin analog 1,12‐bis((benzoyl‐amino)methyl)‐3,10‐perylenequinone was successfully prepared by dimerization of the key intermediate 3‐(benzoylamino)methyl‐1,2‐naphthoquinone (9), which was synthesized by an efficient and relatively short synthetic sequence (eight steps) with satisfactory overall

  作为潜在的蛋白激酶C（PKC）抑制剂和光动力剂，新型氨基官能化钙磷蛋白类似物1,12-双（（苯甲酰基-氨基）甲基）-3,10-per醌通过关键中间体3- （苯甲酰氨基）甲基1,2-萘醌（9），通过高效且较短的合成步骤（八步）合成，总收率令人满意。通过连续的甲基化和脱甲基反应制备天然形式的per醌12。在我们的合成策略中，1,2-萘醌9的氨基官能度是有益的 可以在合成初期很容易地引入，然后二聚以制备各种可能具有生物活性的per醌。
• A Total Synthesis of Yellowish Aphid Pigment Furanaphin through Fries Rearrangement Assisted by Boron Trifluoride-Acetic Acid Complex
  作者：Tetsuto Tsunoda、Taichi Nishimura、Takeki Iwata、Hironori Maegawa、Takeshi Nishii、Masami Matsugasako、Hiroto Kaku、Mitsuyo Horikawa、Makoto Inai

  DOI：10.1055/s-0031-1290429

  日期：2012.7

  The yellowish aphid pigment furanaphin, isolated from Aphis spiraecola and possessing cytotoxicity against HL-60 (human promyelocytic leukemia-60) cells, was synthesized by utilizing the Fries rearrangement assisted with a BF3·2AcOH complex as a key step. It was confirmed that the complex effectively mediated the reaction even though the compounds had an electron-withdrawing substituent.

  以BF3·2AcOH复合物辅助的Fries重排为关键步骤，从Aphis spiraecola中分离出对HL-60（human promyelocyticemia-60）细胞具有细胞毒性的黄色蚜虫色素呋喃酚。证实即使化合物具有吸电子取代基，该配合物也有效地介导了反应。