diethyl 5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylate | 289622-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: diethyl 5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)benzo[f][1,3]benzodioxole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 289622-26-0
• 化学式: C₂₄H₂₀O₈
• 分子量: 436.418
• InChiKey: BLGIMVQSJKMNRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylate 在 锂硼氢 、 potassium trimethylsilonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 justicidin E
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯环化反应及其在芳基萘木脂素多重平行合成中的应用

  摘要：

  描述了一种基于顺序霍纳-埃蒙斯和克莱森缩合反应的新型芳香环化反应。该方法产率高并且提供了芳基萘的快速进入方法。木质素天然产物正义肽B 1，逆转录酶B 2，台黄素C 3，正义肽E 4，chinensin 5和Retrochinensin 6均已使用该方案以良好的总收率合成，证明了其在多个平行合成中的潜力。同样值得注意的是，用锰酸钡（VI）将二醇34 – 36选择性氧化为相应的内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00616-6
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴-1,3-苯并二氧代l-5-基)甲醇 在 aluminum oxide 、 正丁基锂 、 sodium ethanolate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 diethyl 5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯环化反应及其在芳基萘木脂素多重平行合成中的应用

  摘要：

  描述了一种基于顺序霍纳-埃蒙斯和克莱森缩合反应的新型芳香环化反应。该方法产率高并且提供了芳基萘的快速进入方法。木质素天然产物正义肽B 1，逆转录酶B 2，台黄素C 3，正义肽E 4，chinensin 5和Retrochinensin 6均已使用该方案以良好的总收率合成，证明了其在多个平行合成中的潜力。同样值得注意的是，用锰酸钡（VI）将二醇34 – 36选择性氧化为相应的内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00616-6