(+/-)-(2R,3R)-2,3-Epoxy-3-methyloctanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (+/-)-(2R,3R)-2,3-Epoxy-3-methyloctanenitrile
• 英文别名: trans-2,3-epoxy-3-methyloctanenitrile；(2S,3S)-3-methyl-3-pentyloxirane-2-carbonitrile
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: WFDFXJTUUBRRGC-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2R,3R)-2,3-Epoxy-3-methyloctanenitrile 在 水 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-甲基庚酸
  参考文献：
  名称：

  环氧腈的重排：将无环和环状酮方便地同化为羧酸。

  摘要：

  已经开发了脂族和芳族酮到相应的羧酸的方便的两步同系物。通过Darzens反应将第一酮转化为环氧腈。第二，实现了路易斯酸与溴化锂介导的这些环氧腈的重排，从而以良好的收率得到了同系的仲链烷酸（以及芳基-链烷酸）。研究了重排反应的机理和范围。该策略构成了酮与仲羧酸的两步同源化。

  DOI：

  10.1021/jo025737g
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 、 氯乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (+/-)-(2R,3R)-2,3-Epoxy-3-methyloctanenitrile 、 (+/-)-(2R,3S)-2,3-Epoxy-3-methyloctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  环氧腈的重排：将无环和环状酮方便地同化为羧酸。

  摘要：

  已经开发了脂族和芳族酮到相应的羧酸的方便的两步同系物。通过Darzens反应将第一酮转化为环氧腈。第二，实现了路易斯酸与溴化锂介导的这些环氧腈的重排，从而以良好的收率得到了同系的仲链烷酸（以及芳基-链烷酸）。研究了重排反应的机理和范围。该策略构成了酮与仲羧酸的两步同源化。

  DOI：

  10.1021/jo025737g

文献信息

• 1-Fluorocycloalkanecarboxylic Acids in the Synthesis of 16-Achiral 16-Fluoro-9a-carbaprostacyclin Derivatives
  作者：Nicola Mongelli、Fabio Animati、Roberto D'Alessio、Leandro Zuliani、Carmelo Gandolfi

  DOI：10.1055/s-1988-27551

  日期：——

  Introduction of a fluorine atom into position 16 of the ω-chain is a useful tool for modulation of biological activity in the prostanoid field. We devised a facile, four-step synthesis of 1-fluorocyclohexanecarboxylic acid, a precursor of phosphoranes and phosphonates required for building up the ω-chain of the fluorinated prostacyclin 1. This method is generally applicable to the synthesis of α-fluoro-α-branched carboxylic acids from ketones.

  将氟原子引入前列腺素领域中ï‰-链的第16位是一种调节生物活性的有效手段。我们设计了一种简便的四步骤合成方法，用于制备1-氟环己烷羧酸，这是构建氟化前列腺素I1的ï‰-链所需的磷烷和膦酸盐的前体。该方法一般适用于从酮合成α-氟-α-支链羧酸。