5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylic acid 7-ethyl ester | 289622-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylic acid 7-ethyl ester
• 英文别名: 5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6-ethoxycarbonylbenzo[f][1,3]benzodioxole-7-carboxylic acid
• CAS: 289622-31-7
• 化学式: C₂₂H₁₆O₈
• 分子量: 408.364
• InChiKey: UUXMQQQGALFUQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylic acid 7-ethyl ester 在 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 以57%的产率得到justicidin E
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯环化反应及其在芳基萘木脂素多重平行合成中的应用

  摘要：

  描述了一种基于顺序霍纳-埃蒙斯和克莱森缩合反应的新型芳香环化反应。该方法产率高并且提供了芳基萘的快速进入方法。木质素天然产物正义肽B 1，逆转录酶B 2，台黄素C 3，正义肽E 4，chinensin 5和Retrochinensin 6均已使用该方案以良好的总收率合成，证明了其在多个平行合成中的潜力。同样值得注意的是，用锰酸钡（VI）将二醇34 – 36选择性氧化为相应的内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00616-6
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylic acid 7-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯环化反应及其在芳基萘木脂素多重平行合成中的应用

  摘要：

  描述了一种基于顺序霍纳-埃蒙斯和克莱森缩合反应的新型芳香环化反应。该方法产率高并且提供了芳基萘的快速进入方法。木质素天然产物正义肽B 1，逆转录酶B 2，台黄素C 3，正义肽E 4，chinensin 5和Retrochinensin 6均已使用该方案以良好的总收率合成，证明了其在多个平行合成中的潜力。同样值得注意的是，用锰酸钡（VI）将二醇34 – 36选择性氧化为相应的内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00616-6

文献信息

• A new benzannulation reaction and its application in the multiple parallel synthesis of arylnaphthalene lignans
  作者：Stuart R Flanagan、David C Harrowven、Mark Bradley

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00616-6

  日期：2002.7

  described. The method is high yielding and provides a rapid entry to arylnaphthalenes. The lignan natural products justicidin B 1, retrojusticidin B 2, taiwanin C 3, justicidin E 4, chinensin 5 and retrochinensin 6 have all been synthesised in good overall yield using this protocol, demonstrating its potential in multiple parallel synthesis. The selective oxidation of diols 34–36 to the corresponding retrolactones

  描述了一种基于顺序霍纳-埃蒙斯和克莱森缩合反应的新型芳香环化反应。该方法产率高并且提供了芳基萘的快速进入方法。木质素天然产物正义肽B 1，逆转录酶B 2，台黄素C 3，正义肽E 4，chinensin 5和Retrochinensin 6均已使用该方案以良好的总收率合成，证明了其在多个平行合成中的潜力。同样值得注意的是，用锰酸钡（VI）将二醇34 – 36选择性氧化为相应的内酯。