(5E,9E,13E,17E)-5,9,14,18,22-pentamethyl-5,9,13,17,21-tricosapentaen-1-ol | 127003-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E,9E,13E,17E)-5,9,14,18,22-pentamethyl-5,9,13,17,21-tricosapentaen-1-ol
• 英文别名: 5,9,14,18,22-Pentamethyl-tricosa-5,9,13,17,21-pentaen-1-ol；(5E,9E,13E,17E)-5,9,14,18,22-pentamethyltricosa-5,9,13,17,21-pentaen-1-ol
• CAS: 127003-58-1
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: SBHFUZKUAOOTDV-GIGLTMMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bisnorsqualene aldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到(5E,9E,13E,17E)-5,9,14,18,22-pentamethyl-5,9,13,17,21-tricosapentaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Trisnorsqualene醇的延伸和截短类似物对脊椎动物角鲨烯环氧酶的抑制作用。

  摘要：

  角鲨烯环氧化为（3S）-2,3-环氧角鲨烯并随后环化为羊毛甾醇是脊椎动物胆固醇生物合成的关键步骤。以前，据报道，三扁鲨烯醇（TNSA）是一种有效的脊椎动物角鲨烯环氧酶抑制剂，对猪肝的IC50 = 4 microM（J. Am。Chem。Soc。1989，111，1508-1510）。已经制备了具有延伸和截短的碳骨架的类似物，并测试了其对猪肝角鲨烯环氧酶（SE）的抑制作用。大多数结构类似物是脊椎动物SE的弱抑制剂，除了比诺鲨烯醇具有与TNSA相同的活性。这些结果支持了一个完整的三扁鲨烯部分是活性所必需的理论。

  DOI：

  10.1021/jm00168a025

文献信息

• Inhibition of vertebrate squalene epoxidase by extended and truncated analogs of trisnorsqualene alcohol
  作者：Stephanie E. Sen、Czeslaw Wawrzenczyk、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/jm00168a025

  日期：1990.6

  The epoxidation of squalene to (3S)-2,3-epoxysqualene and subsequent cyclization to lanosterol are keys steps in vertebrate cholesterol biosynthesis. Trisnorsqualene alcohol (TNSA) has previously been reported as a potent inhibitor of vertebrate squalene epoxidase, with IC50 = 4 microM for pig liver (J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1508-1510). Analogues with extended and truncated carbon skeletons have

  角鲨烯环氧化为（3S）-2,3-环氧角鲨烯并随后环化为羊毛甾醇是脊椎动物胆固醇生物合成的关键步骤。以前，据报道，三扁鲨烯醇（TNSA）是一种有效的脊椎动物角鲨烯环氧酶抑制剂，对猪肝的IC50 = 4 microM（J. Am。Chem。Soc。1989，111，1508-1510）。已经制备了具有延伸和截短的碳骨架的类似物，并测试了其对猪肝角鲨烯环氧酶（SE）的抑制作用。大多数结构类似物是脊椎动物SE的弱抑制剂，除了比诺鲨烯醇具有与TNSA相同的活性。这些结果支持了一个完整的三扁鲨烯部分是活性所必需的理论。