1-O-acetyl-L-fucitol | 170452-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-L-fucitol
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexyl] acetate
• CAS: 170452-35-4
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: FASOZRNYEAWVOA-IHBLQFBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-L-fucitol 在 吡啶 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 D-Fucose
  参考文献：
  名称：

  由d-半乳糖合成l-岩藻糖的新方法

  摘要：

  L-岩藻糖本质上无处不在，它在糖缀合物和其他生物学上重要的部分中的存在在这些物质的活性中起着重要的作用[1]。但是，它是一种相当昂贵的糖。因此，在合成某些具有生物活性的寡糖的过程中，据认为有必要从容易获得的来源中开发用于合成L-岩藻糖的简便途径。已经报道了几种合成L-岩藻糖的方法[2-5]。这些方法中的两种使用D-半乳糖作为起始原料。第一个文献[4]涉及冗长的反应序列和低产率。第二种方法[5]具有较短的路线，但使用了昂贵的试剂并涉及糖浆中间体。该交流的目的是报告使用廉价的试剂并主要涉及结晶中间体从D-半乳糖以高收率合成L-岩藻糖的简便且廉价的途径。在锌颗粒和氢氧化钠存在下，用阮内镍将从D-半乳糖制得的D-半乳糖二乙基二硫缩醛[6]（1）还原[7]，得到L-岩藻糖醇（2）。锌和氢氧化钠的使用将阮内镍的需求量减少了一半，而收率却提高了三倍。由此获得的L-果糖醇（2）用乙酸酐（1.2当量）和吡啶

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00004-y
• 作为产物：
  描述：

  D-galactose-diethyl-dithioacetal 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 镍 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-O-acetyl-L-fucitol
  参考文献：
  名称：

  由d-半乳糖合成l-岩藻糖的新方法

  摘要：

  L-岩藻糖本质上无处不在，它在糖缀合物和其他生物学上重要的部分中的存在在这些物质的活性中起着重要的作用[1]。但是，它是一种相当昂贵的糖。因此，在合成某些具有生物活性的寡糖的过程中，据认为有必要从容易获得的来源中开发用于合成L-岩藻糖的简便途径。已经报道了几种合成L-岩藻糖的方法[2-5]。这些方法中的两种使用D-半乳糖作为起始原料。第一个文献[4]涉及冗长的反应序列和低产率。第二种方法[5]具有较短的路线，但使用了昂贵的试剂并涉及糖浆中间体。该交流的目的是报告使用廉价的试剂并主要涉及结晶中间体从D-半乳糖以高收率合成L-岩藻糖的简便且廉价的途径。在锌颗粒和氢氧化钠存在下，用阮内镍将从D-半乳糖制得的D-半乳糖二乙基二硫缩醛[6]（1）还原[7]，得到L-岩藻糖醇（2）。锌和氢氧化钠的使用将阮内镍的需求量减少了一半，而收率却提高了三倍。由此获得的L-果糖醇（2）用乙酸酐（1.2当量）和吡啶

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00004-y

文献信息

• A novel synthesis of l-fucose from d-galactose
  作者：Sumita Sarbajna、Saibal K. Das、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00004-y

  日期：1995.4

  syrupy intermediates. The purpose of this communication is to report an easy and inexpensive route for the synthesis of L-fucose from D-galactose in good yield using inexpensive reagents and involving mostly crystalline intermediates. D-Galactose diethyl dithioacetal [6] (1), obtained from D-galactose, was reduced [7] with Raney nickel in the presence of zinc granules and sodium hydroxide to afford L-fucitol

  L-岩藻糖本质上无处不在，它在糖缀合物和其他生物学上重要的部分中的存在在这些物质的活性中起着重要的作用[1]。但是，它是一种相当昂贵的糖。因此，在合成某些具有生物活性的寡糖的过程中，据认为有必要从容易获得的来源中开发用于合成L-岩藻糖的简便途径。已经报道了几种合成L-岩藻糖的方法[2-5]。这些方法中的两种使用D-半乳糖作为起始原料。第一个文献[4]涉及冗长的反应序列和低产率。第二种方法[5]具有较短的路线，但使用了昂贵的试剂并涉及糖浆中间体。该交流的目的是报告使用廉价的试剂并主要涉及结晶中间体从D-半乳糖以高收率合成L-岩藻糖的简便且廉价的途径。在锌颗粒和氢氧化钠存在下，用阮内镍将从D-半乳糖制得的D-半乳糖二乙基二硫缩醛[6]（1）还原[7]，得到L-岩藻糖醇（2）。锌和氢氧化钠的使用将阮内镍的需求量减少了一半，而收率却提高了三倍。由此获得的L-果糖醇（2）用乙酸酐（1.2当量）和吡啶