3,5-dimethoxy-4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)cinnamaldehyde | 203179-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)cinnamaldehyde
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-cinnamaldehyde；3,5-Dimethoxy-4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-zimtaldehyd；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2,6-dimethoxy-4-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 203179-62-8
• 化学式: C₂₅H₃₀O₁₃
• 分子量: 538.505
• InChiKey: JCNHLMKPIZIDKJ-YDCXVUHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)cinnamaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 刺五加苷
  参考文献：
  名称：

  通过芳基酮的 CC 键活化全合成丁香苷及其天然类似物†

  摘要：

  紫丁香苷存在于刺五加(Rupr. Maxim.) 的根中，属于木质素化合物，具有多种生物活性。在本研究中，我们采用市售起始原料，分5步完成了丁香苷的全合成，总收率为58%。钯催化的C(O)-C键活化和随后的交叉偶联反应是构建丁香苷及其天然类似物的关键。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300422
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3,5-dimethoxy-4-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Coniferin and Derivatives: a Fast and Easy Synthesis via the Aldehyde Series Using Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  在温和条件下，苯丙素以良好的收率（从香草醛出发为56%）合成。通过一锅反应将糖苷化反应与维蒂格反应耦合，生成了香豆醛四-O-乙酰糖苷，可以通过氢化钠轻易还原成四-O-乙酰苯丙素。类似的步骤也用于合成杉木苷和4-香豆醇的糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2009

文献信息

• Total Syntheses and Anti-inflammatory Activities of Syringin and Its Natural Analogues
  作者：Hongbo Dong、Min Wu、Yingying Wang、Weihong Du、Yujiao He、Zheng Shi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00585

  日期：2021.11.26

  glucoside isolated from the root of Acanthopanax senticosus (Rupr. Maxim.) Harms, possesses significant anti-inflammatory activity. In this study, we have accomplished the total syntheses of syringin (1), along with its natural analogues 2–12, from a common starting material, syringaldehyde (13), in 4–8 steps with an overall yields of 11.8–61.3%. The anti-inflammatory activities of these compounds were determined

  Syringin ( 1 ) 是一种从刺五加(Rupr. Maxim.) Harms的根中分离出来的天然生物活性糖苷，具有显着的抗炎活性。在这项研究中，我们已经完成了丁香苷 ( 1 ) 及其天然类似物2-12的全合成，从共同的起始材料丁香醛 ( 13 ) 开始，经过 4-8个步骤，总产率为 11.8-61.3% . 这些化合物的抗炎活性是根据 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中 NO 的产生来确定的。其中，化合物1 – 5、7和9表现出不同程度的抗炎活性。
• Pauly; Strassberger, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2279
  作者：Pauly、Strassberger

  DOI：——

  日期：——
• Coniferin and Derivatives: a Fast and Easy Synthesis via the Aldehyde Series Using Phase-Transfer Catalysis
  作者：Nicolas Daubresse、Charlette Francesch、Farida Mhamdi、Christian Rolando

  DOI：10.1055/s-1998-2009

  日期：1998.2

  Coniferin was synthesised in good yields (56% starting from vanillin) under mild conditions. A one-pot coupling of the glucosidation and Wittig-type reactions led to coniferaldehyde tetra-O-acetylglucoside, easily reduced into tetra-O-acetylconiferin by sodium borohydride. Similar procedures were used for the synthesis of syringin and the glucoside of 4-coumaryl alcohol.

  在温和条件下，苯丙素以良好的收率（从香草醛出发为56%）合成。通过一锅反应将糖苷化反应与维蒂格反应耦合，生成了香豆醛四-O-乙酰糖苷，可以通过氢化钠轻易还原成四-O-乙酰苯丙素。类似的步骤也用于合成杉木苷和4-香豆醇的糖苷。
• Total Synthesis of Syringin and Its Natural Analogues via C—C Bond Activation of Aryl Ketones^†
  作者：Zhen‐Yu Wang、Yi Sun、Guo‐Dong Sun、Hui Xu、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/cjoc.202300422

  日期：2023.12.15

  biological activities. In this study, we employed commercially available starting materials and accomplished the total synthesis of syringin in 5 steps with an overall yield of 58%. Palladium-catalyzed C(O)–C bond activation and subsequent cross coupling reaction is the key to construct syringin and its natural analogues.

  紫丁香苷存在于刺五加(Rupr. Maxim.) 的根中，属于木质素化合物，具有多种生物活性。在本研究中，我们采用市售起始原料，分5步完成了丁香苷的全合成，总收率为58%。钯催化的C(O)-C键活化和随后的交叉偶联反应是构建丁香苷及其天然类似物的关键。