(S)-4-(Methoxychlorophosphinyl)-3-[[(t-butyl)diphenylsilyl]oxy]-butanoic acid, methyl ester | 119899-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-(Methoxychlorophosphinyl)-3-[[(t-butyl)diphenylsilyl]oxy]-butanoic acid, methyl ester
• 英文别名: (S)-4-(Methoxychlorophosphinyl)-3-[[(t-butyl)diphenylsilyl]oxy]-butanoic acid,methyl ester；methyl (3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[chloro(methoxy)phosphoryl]butanoate
• CAS: 119899-86-4；134526-95-7
• 化学式: C₂₂H₃₀ClO₅PSi
• 分子量: 468.989
• InChiKey: BGQJRISZKIPJSF-STFFIMJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(Methoxychlorophosphinyl)-3-[[(t-butyl)diphenylsilyl]oxy]-butanoic acid, methyl ester 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -100.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 91.92h， 生成 (S)-4-({2-[6-tert-Butyl-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-pyridin-3-yl]-ethyl}-methoxy-phosphinoyl)-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。2.一系列含有羟基膦基部分的取代吡啶的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。

  DOI：

  10.1021/jm00113a019
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (S)-4-phosphono-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyrate 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三甲基硅烷基二乙胺 作用下， 反应 22.0h， 生成 (S)-4-(Methoxychlorophosphinyl)-3-[[(t-butyl)diphenylsilyl]oxy]-butanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。2.一系列含有羟基膦基部分的取代吡啶的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。

  DOI：

  10.1021/jm00113a019

文献信息

• Phosphorus-containing HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05202327A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Novel phosphorus-containing compounds which inhibit the activity of HMG-CoA reductase, including a 5-pyrimidinyl-containing moiety. Pharmaceutical compositions and methods of use for the treatment or prevention of hypercholesterolemia, atheroschlerosis, hyperlipoproteinaemia and hyperlipidemia are provided.

  提供一种抑制HMG-CoA还原酶活性的新型含磷化合物，其中包括一种含有5-嘧啶基团的部分。还提供了用于治疗或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化、高脂蛋白血症和高血脂症的制药组合物和使用方法。
• Phosphorus-containing inhibitors of HMG-CoA Reductase. 3. Synthesis of hydroxyphosphinyl-analogues of the mevinic acids
  作者：Donald S. Karanewsky、Michael C. Badia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60052-7

  日期：1993.1

  The synthesis of a series of hydroxyphosphinyl-containing analogues of the HMG-CoA reductase inhibitor trans-tetrahydrocompactin is described.
• Phosphorus-containing inhibitors of HMG-CoA reductase. I. 4-[(2-Arylethyl)hydroxyphosphinyl]-3-hydroxybutanoic acids: a new class of cell selective inhibitors of cholesterol biosynthesis
  作者：Donald S. Karanewsky、Michael C. Badia、Carl P. Ciosek、Jeffrey A. Robl、Michael J. Sofia、Ligaya M. Simpkins、Barbara DeLange、Thomas W. Harrity、Scott A. Biller、Eric M. Gordon

  DOI：10.1021/jm00173a007

  日期：1990.11
• Phosphorus-containing inhibitors of HMG-CoA reductase. 2. Synthesis and biological activities of a series of substituted pyridines containing a hydroxyphosphinyl moiety
  作者：Jeffrey A. Robl、Laurelee A. Duncan、Jelka Pluscec、Donald S. Karanewsky、Eric M. Gordon、Carl P. Ciosek、Lois C. Rich、Viviane C. Dehmel、Dorothy A. Slusarchyk

  DOI：10.1021/jm00113a019

  日期：1991.9

  A series of 2,3,4,(5),6-substituted pyridines containing a hydroxyphosphinyl functionally have been prepared and were evaluated for their ability to inhibit the enzyme HMG-CoA reductase. Systematic substitution of both R1-R4 and X-Y led to compounds of type 3-6 with in vitro potency greater than that of mevinolin (Na salt).

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。