2-十四碳炔-1-醇 | 51309-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-十四碳炔-1-醇
• 英文名称: tetradec-2-yn-1-ol
• 英文别名: 2-tetradecyn-1-ol；2-Tetradecynol
• CAS: 51309-22-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: IAHLRPQGNFWAQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十四碳炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (E)-2-tetradecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过同源混合物的组合合成构建挥发性化合物的化学文库：Alk-4-en-1-ols、Alk-4-enals 和 Methyl Alk-4-enoates

  摘要：

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200817
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 2-十四碳炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  具有增强药代动力学特性的 HIV NtRTI 替诺福韦的 ω 功能化脂质前药

  摘要：

  替诺福韦 (TFV) 是许多针对 HIV/AIDS 患者的联合抗逆转录病毒疗法中的基石核苷酸逆转录酶抑制剂 (NtRTI)。由于细胞渗透性和口服生物利用度较差，TFV 作为 FDA 批准的两种前药之一施用，这两种前药都会在肝脏和/或血浆中过早代谢。这种过早的前药加工会消耗每次口服剂量的很大一部分，并在长期给药时引起肾脏、骨骼和肝脏毒性。尽管 TFV exalidex (TXL)（一种 TFV 的磷脂衍生前药）旨在解决这个问题，但临床药代动力学研究表明大量的肝提取，将 TXL 的临床开发转向 HBV。为了规避这种代谢缺陷，我们合成并评估了 ω 功能化的 TXL 类似物，其肝稳定性显着提高。这项工作导致了化合物21和23的鉴定，它们在人肝微粒体中表现出比 TXL 更长的t 1/2值、有效的体外抗 HIV 活性以及增强的体内药代动力学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01083

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDE PRODRUGS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS NUCLÉOSIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021035214A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed are acyclic nucleoside prodrugs with improved metabolic stability and oral bioavailability. In general, the prodrugs are derivatives of acyclic nucleoside phosphonates containing a lipid-like moiety that can increase oral absorption and subsequent stability in the liver and plasma. Preferably, the lipid-like moiety can resist enzyme-mediated ω-oxidation, such as ω -oxidation catalyzed by cytochrome P450 enzymes. Also disclosed are pharmaceutical formulations of the acyclic nucleoside prodrugs. The acyclic nucleoside prodrugs and pharmaceutical formulations thereof can be used to treat viral infections, such as HIV infections, and/or viral-associated cancer, such as HPV-associated cancers.

  揭示了具有改善代谢稳定性和口服生物利用度的非环核苷前药。一般来说，这些前药是非环核苷膦酸酯的衍生物，含有类似脂质的基团，可以增加口服吸收并在肝脏和血浆中提高稳定性。最好，类似脂质的基团可以抵抗酶介导的ω-氧化，例如细胞色素P450酶催化的ω-氧化。还揭示了非环核苷前药的药物配方。这些非环核苷前药及其药物配方可用于治疗病毒感染，如HIV感染，和/或病毒相关癌症，如HPV相关癌症。
• 一种美国白蛾性信息素的合成方法
  申请人：江苏宁录科技股份有限公司

  公开号：CN112661725B

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明涉及美国白蛾防治技术领域，尤其涉及一种美国白蛾性信息素的合成方法。采用丙炔醇作为起始原料合成(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯的方法中利用三氟甲基磺酸酐对关键中间体(2S,3R)‑2,3‑环氧‑1‑十四醇进行磺酸酯化反应，易发生各种副反应。针对上述问题，本发明以丙炔醇作为起始原料，以Sharpless不对称双羟基化反应为关键步骤，顺利合成了(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯，制备过程中不存在三氟甲基磺酸酐对关键中间体(2S,3R)‑2,3‑环氧‑1‑十四醇进行磺酸酯化反应的步骤，整个反应温和可控，副反应少，对映体选择性高。
• Access to unsaturated chiral epoxides. Part II. Synthesis of a component of the sex pheromone of Phragmatobia fuliginosa
  作者：J Soulié、T Boyer、J.Y Lallemand

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00046-r

  日期：1995.2

  A general method for the synthesis of chiral cis-epoxides substituted bearing a saturated chain and an unsaturated chain is described. This method is used to synthesize both enantiomers of compound 1.

  描述了合成带有饱和链和不饱和链的被取代的手性顺式环氧化物的一般方法。该方法用于合成化合物1的两种对映异构体。
• 一种美国白蛾性信息素中间体的合成方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN110105311B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了一种美国白蛾性信息素中间体的合成方法，包括：2‑(2‑炔丙氧基)四氢吡喃与苯磺酸酯十一烷化合物(2)为底物，催化剂I催化下，反应得到化合物(3)，化合物(3)在酸性环境中水解，得到化合物(4)，化合物(4)进行选择性催化加氢，得到顺式烯烃化合物(5)，最后在催化剂II、手性试剂和氧化剂作用下，经过Sharpless环氧化得到(2S,3R)‑2,3‑环氧十四碳醇；本发明可以高效高选择性的合成美国白蛾性信息素中间体，经过简单结晶处理，中间体的对映体过量可以达到ee％>99，该合成方法具有路线短，对应选择性好的优点。
• 一种合成(3Z ,6Z ,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-二十一碳二烯的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN113004223A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成美国白蛾性信息素主要活性成分(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯的方法。该方法以1‑溴十一烷(2)为起始原料，先跟炔丙醇锂反应，再经醋酸镍/硼氢化钠催化氢化、Sharpless不对称环氧化、对甲苯磺酰化与高氯酸开环，得到(2S,3S)‑对甲苯磺酸2,3‑二羟基‑1‑十四碳醇酯(7)；然后经碳酸钾关环、对甲苯磺酰化、依次跟三甲基硅乙炔锂与1‑溴‑1‑戊炔反应生成(9S,10S)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二炔(11)；最后经醋酸镍/硼氢化钠催化氢化，得到(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯(1)。本发明首次利用醋酸镍/硼氢化钠催化氢化环氧二炔构建2个Z‑型碳碳双键，具有反应条件温和、易于操作、易于放大等优势。