十二碳-2-炔-1-醇 | 69064-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十二碳-2-炔-1-醇
• 英文名称: dodec-2-yn-1-ol
• 英文别名: 2-dodecyn-1-ol
• CAS: 69064-46-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• mdl: MFCD06408013
• 分子量: 182.306
• InChiKey: SOUKGGXCKPWFMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18.8°C (estimate)
• 沸点：
  285.73°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8530 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二碳-2-炔-1-醇 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 二十二烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of long-chain fatty acid derivatives as a novel anti-Alzheimer’s agent

  摘要：

  In order to develop new drugs for Alzheimer's disease, we prepared 17 fatty acid derivatives with different chain lengths and different numbers and positions of double bonds by using Wittig reaction and stereospecific hydrogenation of triple bonds as key reactions. Among them, (4Z,15Z)-octadecadienoic acid (10) and (23Z,34Z)-heptatriacontadienoic acid (16) showed the most potent neurite outgrowth activities on A beta(25-35)-treated rat cortical neurons, which activities were comparable to that of a positive control, NGF. Both fatty acids 10 and 16 possess two (Z)-double bonds at the n-3 and n-14 positions, which might be important for the neurite outgrowth activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.008
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 十二碳-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of a “Natural” Insect Repellent

  摘要：

  已经证明(11Z)-11,19-二十二烯酸乙酯（1）对红蚁具有有效的驱虫作用，而其对应的(11E)立体异构体2则完全不具有驱虫活性。已经评估了这两种化合物的几种合成策略。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0812

文献信息

• 一种海洋天然产物(R,Z)-24-甲基-二十五 碳-16-丁烯-2,4-二炔-1,6-二醇及其对映体 的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN104774138B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种海洋天然产物(R,Z)‑24‑甲基‑二十五碳‑16‑丁烯‑2,4‑二炔‑1,6‑二醇及其对映体的合成方法，属于化学合成领域。本发明首先利用一系列简单的反应包括溴化、氧化、酯化、还原等步骤制备出长链碘代烷烃，然后以炔丙醇、长链碘代烷烃为起始原料，包括偶联、转位、氧化、选择性还原、不对称炔基化加成、酯化、水解等多步反应合成，关键步骤是三甲基硅基乙炔与炔醛进行不对称加成反应一步生成高光学纯度炔醇片段，该发明首次报道了该类天然产物的合成，具有步骤简便、总产率较高、产物立体选择性好等特点，合成的两个构型的产物的光学纯度均大于99％ee。
• Total Syntheses of (<i>R</i>)-Strongylodiols C and D
  作者：Feipeng Liu、Jiangchun Zhong、Shuoning Li、Minyan Li、Lin Wu、Qian Wang、Jianyou Mao、Shikuo Liu、Bing Zheng、Min Wang、Qinghua Bian

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00713

  日期：2016.1.22

  (R)-strongylodiols C and D, with 99% ee were achieved. The key steps of the strategy include the zipper reaction of an alkyne, the asymmetric alkynylation of an unsaturated aliphatic aldehyde catalyzed with Trost’s ProPhenol ligand, and the Cadiot–Chodkiewicz cross-coupling reaction of a chiral propargylic alcohol with a bromoalkyne.

  首次完成了两种海洋天然产物（R）-强丙二醇C和D的总合成，其ee为99％。该策略的关键步骤包括炔烃的拉链反应，用Trost的ProPhenol配体催化的不饱和脂肪醛的不对称烷基化以及手性炔丙醇与溴炔烃的Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应。
• 一种海洋天然产物(R)-24-甲基-二十五 碳-2,4,16-三炔-1,6-二醇及其对映体的合 成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN104892366B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种海洋天然产物(R)‑24‑甲基‑二十五碳‑2,4,16‑三炔‑1,6‑二醇及其对映体的合成方法，属于化学合成领域。本发明以炔丙醇为起始原料，包括偶联、转位、氧化、选择性还原、不对称炔基化加成、酯化、水解等多步反应合成，关键步骤是三甲基硅基乙炔与炔醛进行不对称加成反应一步生成高光学纯度炔醇片段，其中合成过程中所加入的长链碘代烷烃是利用一系列简单的反应包括溴化、氧化、酯化、还原等步骤制备合成的，极大地缩短了反应路线，该发明首次报道了该类天然产物的合成，具有步骤简便、总产率较高、产物立体选择性好等特点，合成两个构型的产物的光学纯度均大于99％ee。
• Elucidation of the stereostructure of the annonaceous acetogenin (+)-montecristin through total synthesis
  作者：Christian Harcken、Reinhard Brückner

  DOI：10.1039/b002905j

  日期：——

  Total syntheses of ent-5-epi-montecristin (1a) and of (−)-montecristin (1b) were accomplished. The stereocenters of compounds 1a and 1b were established by asymmetric dihydroxylations of the trans-configurated β,γ-unsaturated esters 6 ( → 4, up to 80% ee; Scheme 3; improved procedure with up to 94% ee: Scheme 7) and 56 ( → 55, 97% ee: Scheme 9) while the stereogenic CC bonds stem from the carbocuprations

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。
• Synthesis of polyacetylenic acids isolated from Nanodea muscosa
  作者：Diego Alves、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.032

  日期：2005.12

  The first total synthesis of two linear polyacetylenic compounds is described. The synthesis of (E)-octadec-13-en-11-ynoic acid 1 and (E)-octadec-13-en-9,11-diynoic acid 2 by using the vinylic telluride coupling reaction was accomplished.

  描述了两种线性聚炔化合物的第一全合成。利用乙烯基碲化物偶联反应完成了（E）-十八烷基-13-en-11-炔酸1和（E）-十八烷基-13-en-9,11-二炔酸2的合成。