tert-butyl (3-(1-ethyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-1-yl)propyl)carbamate | 1018986-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-(1-ethyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-1-yl)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (3-(9-ethyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-9-yl)propyl)carbamate；tert-butyl N-[3-(9-ethyl-6-oxo-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indol-9-yl)propyl]carbamate
• CAS: 1018986-93-0
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₃
• 分子量: 370.492
• InChiKey: RYJVIGPDQGLRNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.5±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(1-ethyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-1-yl)propyl)carbamate 在 Oxone 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到tert-butyl (3-(-9-ethyl-9a-hydroxy-6,10-dioxo-6,7,8,9,9a,10-hexahydropyrido-[1,2-a]indol-9-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-美沙芬的全合成。

  摘要：

  报道了吲哚生物碱聚倍半萜的第一个全合成。关键步骤包括β-二羰基自由基环化，以及苯并吡咯部分的氧化以建立掩蔽的1,2-二羰基官能度。还介绍了X射线晶体结构和天然产物1H NMR行为的讨论。

  DOI：

  10.1021/ol800259s
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 次氯酸叔丁酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 硫代水杨酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 53.92h， 生成 tert-butyl (3-(1-ethyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-1-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  吲哚支架的灵活途径 - (±)-Mersicarpine 的正式合成

  摘要：

  外消旋美西卡品的正式合成是通过八个独立的步骤以操作简单、可靠和有效的方式完成的。通用中间体的使用增加了合成灵活性的程度，并允许构建两种完全不同的多环生物碱骨架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500309

文献信息

• A Flexible, Convergent Approach to Polycyclic Indole Structures: Formal Synthesis of (±)-Mersicarpine
  作者：Aurélien Biechy、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol900996k

  日期：2009.7.2

  The formal synthesis of (±)-mersicarpine was achieved using an intermolecular radical addition−radical cyclization cascade. This key reaction represents a flexible, convergent route to numerous polycyclic indole derivatives.

  （±）-美沙芬的正式合成是通过分子间自由基加成-自由基环化级联反应实现的。该关键反应代表了向多种多环吲哚衍生物的灵活收敛路径。
• Al-Catalyzed Facile Construction of Quaternary CC Bonds by the Allylic Substitution of Tertiary Alcohols: A Concise and Formal Synthesis of (±)-Mersicarpine
  作者：Xue Zhong、You Li、Fu-She Han

  DOI：10.1002/chem.201201344

  日期：2012.8.6

  In close quarters: A concise, high‐yielding, and more sustainable route for the synthesis of (±)‐mersicarpine in nine linear steps from commercially available indole and succinic anhydride is presented (see scheme). It is also demonstrated that the novel protocol can be commonly used for the rapid and flexible construction of a diverse class of mersicarpine analogues.

  在近的季度中：提出了一种简洁，高产且更可持续的途径，以九种线性步骤由市售的吲哚和琥珀酸酐合成（±）-美卡西平（参见方案）。还证明了该新颖的方案可普遍用于快速和灵活地构建多种类的美卡西平类似物。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Leuconoxine via Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization of a Prochiral Diester
  作者：Kazuhiro Higuchi、Shin Suzuki、Reeko Ueda、Norifumi Oshima、Emiko Kobayashi、Masanori Tayu、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1021/ol5033865

  日期：2015.1.2

  The asymmetric total synthesis of (−)-leuconoxine has been achieved. The desymmetrization of a prochiral diester using a chiral phosphoric acid catalyst produced a highly enantioenriched lactam with excellent yield. The ring construction featuring an intramolecular N-acyliminium cyclization and the one-step pyrrolidone formation using Bestmann’s ylide was successfully accomplished.

  （-）-leuconoxine的不对称全合成已经实现。使用手性磷酸催化剂对前手性二酯进行脱对称化可得到高对映体富集的内酰胺，收率极好。成功实现了分子内N-酰基环化和使用Bestmann ylide一步形成吡咯烷酮的环结构。
• A Flexible Route to Indole Scaffolds - Formal Synthesis of (±)-Mersicarpine
  作者：Magnus Pfaffenbach、Tanja Gaich

  DOI：10.1002/ejoc.201500309

  日期：2015.6

  The formal synthesis of racemic mersicarpine was accomplished in an operationally simple, reliable, and efficient manner in eight isolated steps. The use of a common intermediate increases the degree of synthetic flexibility and allows the construction of two completely different polycyclic alkaloid skeletons.

  外消旋美西卡品的正式合成是通过八个独立的步骤以操作简单、可靠和有效的方式完成的。通用中间体的使用增加了合成灵活性的程度，并允许构建两种完全不同的多环生物碱骨架。
• Total Synthesis of (±)-Mersicarpine
  作者：Jakob Magolan、Cheryl A. Carson、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol800259s

  日期：2008.4.1

  The first total synthesis of the indole alkaloid mersicarpine is reported. Key steps include a beta-dicarbonyl radical cyclization, as well as an oxidation of the benzopyrrole moiety to establish the masked 1,2-dicarbonyl functionality. An X-ray crystal structure and discussion of the 1H NMR behavior of the natural product are also presented.

  报道了吲哚生物碱聚倍半萜的第一个全合成。关键步骤包括β-二羰基自由基环化，以及苯并吡咯部分的氧化以建立掩蔽的1,2-二羰基官能度。还介绍了X射线晶体结构和天然产物1H NMR行为的讨论。