2-chloro-5-methoxy-4-<5-(2-piperidylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl>aniline | 174822-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloro-5-methoxy-4-<5-(2-piperidylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl>aniline
• 英文别名: 2-Chloro-5-methoxy-4-[5-(piperidin-2-ylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aniline
• CAS: 174822-16-3
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₄O₂
• 分子量: 322.794
• InChiKey: RLCSSNVIALFVOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-methoxy-4-<5-(2-piperidylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl>aniline 生成 (-)-(R)-2-chloro-5-methoxy-4-<5-(2-piperidylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl>aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Selective 5-Hydroxytryptamine 4 (5-HT4) Receptor Agonist (+)-(S)-2-Chloro-5-methoxy-4-(5-(2-piperidylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)aniline.

  摘要：

  在寻找新型 5-羟色胺 4（5-HT4）激动剂的过程中，重点研究了苯甲酰胺衍生物的连接基团，制备了 2-氯-5-甲氧基-4-[5-(2-哌啶基甲基)-1, 2, 4-恶二唑-3-基]苯胺（2），并分离了其光学异构体。S 异构体 2(S) 对人类 5-HT4 受体表现出很高的亲和力，而对人类 5-HT3 受体没有亲和力，在豚鼠回肠纵肌肠管丛（LMMP）制备物中具有很强的 5-HT4 激动活性。R 异构体 2(R) 则表现出相反的选择性。其他受体结合研究表明，2(S) (YM-53389) 是一种高选择性 5-HT4 激动剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.120
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-chloro-5-methoxy-4-<5-(2-piperidylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl>aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Selective 5-Hydroxytryptamine 4 (5-HT4) Receptor Agonist (+)-(S)-2-Chloro-5-methoxy-4-(5-(2-piperidylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)aniline.

  摘要：

  在寻找新型 5-羟色胺 4（5-HT4）激动剂的过程中，重点研究了苯甲酰胺衍生物的连接基团，制备了 2-氯-5-甲氧基-4-[5-(2-哌啶基甲基)-1, 2, 4-恶二唑-3-基]苯胺（2），并分离了其光学异构体。S 异构体 2(S) 对人类 5-HT4 受体表现出很高的亲和力，而对人类 5-HT3 受体没有亲和力，在豚鼠回肠纵肌肠管丛（LMMP）制备物中具有很强的 5-HT4 激动活性。R 异构体 2(R) 则表现出相反的选择性。其他受体结合研究表明，2(S) (YM-53389) 是一种高选择性 5-HT4 激动剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.120

文献信息

• Drugs for incontinence
  申请人：——

  公开号：US20030203899A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Use in the incontinence of one or more of the following classes of drugs selected from the following: B) salified and non salified nitric oxide-donor drugs, of formula: A-X 1 —N(O) z , B′) nitrate salts of drugs used for the incontinence, and which do not contain in the molecule a nitric oxide donor group; C) organic or inorganic salts of compounds inhibiting phosphodiesterases.

  在选择的以下药物类别中使用一种或多种药物来治疗尿失禁：B) 含盐和不含盐的一氧化氮供体药物，化学式为：A-X1—N(O)z，B′) 用于治疗尿失禁的硝酸盐药物，且分子中不含一氧化氮供体基团；C) 抑制磷酸二酯酶的有机或无机盐化合物。
• COMBINATION OF ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITOR AND 5-HT4 RECEPTOR AGONIST AS NEUROPROTECTIVE AGENT IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Université de Caen Normandie

  公开号：EP3856163A1

  公开（公告）日：2021-08-04
• [EN] COMBINATION OF ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITOR AND 5-HT4 RECEPTOR AGONIST AS NEUROPROTECTIVE AGENT IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMBINAISON D'UN INHIBITEUR DE L'ACÉTYLCHOLINESTÉRASE ET D'UN AGONISTE DU RÉCEPTEUR 5-HT4 EN TANT QU'AGENT NEUROPROTECTEUR DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV CAEN

  公开号：WO2020064979A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention concerns a pharmaceutical composition comprising an acetylcholinesterase inhibitor and a 5-HT4 receptor agonist, for use as neuroprotective agent in the prevention and/or treatment of a neurodegenerative disease. It also concerns a neuroprotective pharmaceutical combination comprising an acetylcholinesterase inhibitor and a 5-HT4 receptor agonist for simultaneous, separate or sequential use as neuroprotective agent in the prevention and/or treatment of a neurodegenerative disease.
• Synthesis of the Selective 5-Hydroxytryptamine 4 (5-HT4) Receptor Agonist (+)-(S)-2-Chloro-5-methoxy-4-(5-(2-piperidylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)aniline.
  作者：Takeshi SUZUKI、Kiyoshi IWAOKA、Naoki IMANISHI、Yukinori NAGAKURA、Kenji MIYATA、Hideaki NAKAHARA、Mitsuaki OHTA、Toshiyasu MASE

  DOI：10.1248/cpb.47.120

  日期：——

  In a search for novel 5-hydroxytryptamine 4 (5-HT4) agonists focusing on the linker group of benzamide derivatives, 2-chloro-5-methoxy-4-[5-(2-piperidylmethyl)-1, 2, 4-oxadiazol-3-yl]aniline (2) was prepared and its optical isomers were separated. The S isomer 2(S) showed high affinity for the human 5-HT4 receptor without affinity for the human 5-HT3 receptor, and potent 5-HT4 agonistic activity in longitudinal muscle myenteric plexus (LMMP) preparations of guinea pig ileum. The R isomer 2(R) showed opposite selectivity. As a result of other receptor binding studies, 2(S) (YM-53389) was shown to be a highly selective 5-HT4 agonist.

  在寻找新型 5-羟色胺 4（5-HT4）激动剂的过程中，重点研究了苯甲酰胺衍生物的连接基团，制备了 2-氯-5-甲氧基-4-[5-(2-哌啶基甲基)-1, 2, 4-恶二唑-3-基]苯胺（2），并分离了其光学异构体。S 异构体 2(S) 对人类 5-HT4 受体表现出很高的亲和力，而对人类 5-HT3 受体没有亲和力，在豚鼠回肠纵肌肠管丛（LMMP）制备物中具有很强的 5-HT4 激动活性。R 异构体 2(R) 则表现出相反的选择性。其他受体结合研究表明，2(S) (YM-53389) 是一种高选择性 5-HT4 激动剂。