2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)uridine 3'-O-(allyl N,N-disopropylphosphoramidite) | 185628-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)uridine 3'-O-(allyl N,N-disopropylphosphoramidite)
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[di(propan-2-yl)amino]-prop-2-enoxyphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 185628-22-2
• 化学式: C₄₅H₆₂N₃O₉PSi
• 分子量: 848.061
• InChiKey: GYAKLOPXUYZPNG-OHKMQFRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)uridine 3'-O-(allyl N,N-disopropylphosphoramidite) 在 叔丁基过氧化氢 、 N-phenylimidazolium triflate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-oxido-prop-2-enoxyphosphaniumyl]oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-prop-2-enoxycarbonyloxyoxolan-3-yl] prop-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  在通过亚磷酰胺法合成 DNA 和 RNA 寡聚体中作为高效启动子的酸/唑复合物

  摘要：

  研究了唑衍生物的各种酸式盐作为促进核苷亚磷酰胺和核苷缩合的促进剂的用途。在这些盐中，N-(苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(对乙酰苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(甲基)苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐、苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐和N-(苯基)咪唑鎓高氯酸盐在液相中显示出极高的反应性. 这些试剂用作脱氧核糖核苷 3'-（烯丙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）或 3'-（2-氰乙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）的强力活化剂，用于制备脱氧核糖核苷酸，和 3'-O-（叔-丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 2'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 或 2'-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 3'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 用于形成 2'-5' 和 3'-5' 核糖核苷之间的核苷酸间连接，分别。唑鎓盐允许核苷亚磷酰胺和不含 5'-O 的核苷顺利和高产率缩合，其中在乙腈中的粉末分子筛 3A 存在下使用等摩尔量的反应物和促进

  DOI：

  10.1021/ja010078v
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-四(1-甲基乙基)-二氨基亚磷酸 2-丙烯-1-基酯 、 5’-O-（4,4’-二甲氧基三苯甲基）-2’-O-叔丁基二甲基硅基尿苷 在 N-phenylimidazolium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)uridine 3'-O-(allyl N,N-disopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  在通过亚磷酰胺法合成 DNA 和 RNA 寡聚体中作为高效启动子的酸/唑复合物

  摘要：

  研究了唑衍生物的各种酸式盐作为促进核苷亚磷酰胺和核苷缩合的促进剂的用途。在这些盐中，N-(苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(对乙酰苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(甲基)苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐、苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐和N-(苯基)咪唑鎓高氯酸盐在液相中显示出极高的反应性. 这些试剂用作脱氧核糖核苷 3'-（烯丙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）或 3'-（2-氰乙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）的强力活化剂，用于制备脱氧核糖核苷酸，和 3'-O-（叔-丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 2'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 或 2'-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 3'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 用于形成 2'-5' 和 3'-5' 核糖核苷之间的核苷酸间连接，分别。唑鎓盐允许核苷亚磷酰胺和不含 5'-O 的核苷顺利和高产率缩合，其中在乙腈中的粉末分子筛 3A 存在下使用等摩尔量的反应物和促进

  DOI：

  10.1021/ja010078v

文献信息

• Effect of molecular sieves in the liquid-phase synthesis of nucleotides via the phosphoramidite method
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Akiyoshi Hirata、Jun-ichiro Sugimoto、Rie Kawai、Akira Sakakura、Masanori Kataoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00880-8

  日期：2001.10

  It is demonstrated that the reaction of a nucleoside phosphoramidite and a nucleoside aided by a suitable promoter in the presence of molecular sieves 3A or 4A in a liquid phase is efficiently performed by the use of stoichiometric amounts of the reactants to give the desired coupling product in an excellent yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Acid/Azole Complexes as Highly Effective Promoters in the Synthesis of DNA and RNA Oligomers via the Phosphoramidite Method
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Rie Kawai、Akiyoshi Hirata、Jun-ichiro Sugimoto、Masanori Kataoka、Akira Sakakura、Masaaki Hirose、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ja010078v

  日期：2001.8.1

  of deoxyribonucleoside 3'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite)s or 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)s employed in the preparation of deoxyribonucleotides, and 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)ribonucleoside 2'-(N,N-diisopropylphosphoramidite)s or 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)ribonucleoside 3'-(N,N-diisopropylphosphoramidite)s used for the formation of 2'-5' and 3'-5' internucleotide linkages

  研究了唑衍生物的各种酸式盐作为促进核苷亚磷酰胺和核苷缩合的促进剂的用途。在这些盐中，N-(苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(对乙酰苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(甲基)苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐、苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐和N-(苯基)咪唑鎓高氯酸盐在液相中显示出极高的反应性. 这些试剂用作脱氧核糖核苷 3'-（烯丙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）或 3'-（2-氰乙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）的强力活化剂，用于制备脱氧核糖核苷酸，和 3'-O-（叔-丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 2'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 或 2'-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 3'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 用于形成 2'-5' 和 3'-5' 核糖核苷之间的核苷酸间连接，分别。唑鎓盐允许核苷亚磷酰胺和不含 5'-O 的核苷顺利和高产率缩合，其中在乙腈中的粉末分子筛 3A 存在下使用等摩尔量的反应物和促进