(-)-(R)-2-chloro-5-methoxy-4-<5-(2-piperidylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl>aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (-)-(R)-2-chloro-5-methoxy-4-<5-(2-piperidylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl>aniline
• 英文别名: 2-chloro-5-methoxy-4-[5-[[(2R)-piperidin-2-yl]methyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aniline
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₄O₂
• 分子量: 322.794
• InChiKey: RLCSSNVIALFVOR-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (-)-(R)-2-chloro-5-methoxy-4-<5-(2-piperidylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl>aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Selective 5-Hydroxytryptamine 4 (5-HT4) Receptor Agonist (+)-(S)-2-Chloro-5-methoxy-4-(5-(2-piperidylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)aniline.

  摘要：

  在寻找新型 5-羟色胺 4（5-HT4）激动剂的过程中，重点研究了苯甲酰胺衍生物的连接基团，制备了 2-氯-5-甲氧基-4-[5-(2-哌啶基甲基)-1, 2, 4-恶二唑-3-基]苯胺（2），并分离了其光学异构体。S 异构体 2(S) 对人类 5-HT4 受体表现出很高的亲和力，而对人类 5-HT3 受体没有亲和力，在豚鼠回肠纵肌肠管丛（LMMP）制备物中具有很强的 5-HT4 激动活性。R 异构体 2(R) 则表现出相反的选择性。其他受体结合研究表明，2(S) (YM-53389) 是一种高选择性 5-HT4 激动剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.120