环己基(3-噻吩基)甲酮 | 36646-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己基(3-噻吩基)甲酮
• 英文名称: cyclohexyl(thiophen-3-yl)methanone
• 英文别名: Cyclohexyl 3-thienyl ketone
• CAS: 36646-69-2
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: RFQQXJOURNWJCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基(3-噻吩基)甲酮 在 苯硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 、 (R)-(+)-2,2’,6,6’-四甲氧基-4,4’-联(二(3,5-二甲苯基基)膦基)-3,3’-二联吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜-二吡啶基膦催化的氢化硅烷化：芳基和杂芳基环烷基醇的对映选择性合成†

  摘要：

  首次系统地研究了非贵金属铜催化的各种不同环尺寸的芳基环烷基酮的对映选择性氢化硅烷化（对映体过量高达99％）。结果表明，环烷基的空间大小对反应结果有重要影响。还实现了对映体纯度高达97％的环己基杂芳基醇的选择的首次立体选择性形成。在某些环己基吡啶基酮的还原中，观察到温度对醇产物的对映体纯度和绝对构型都有显着影响。

  DOI：

  10.1039/c2ob27040d
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 α,α,α-三联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 环己基(3-噻吩基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  利用光氧化还原催化镍催化羧酸的高选择性自由基 C−C 偶联

  摘要：

  利用容易获得的羧酸及其 NHPI 酯衍生物作为偶联配偶体，开发了双镍/光氧化还原催化的选择性自由基-自由基交叉偶联反应。这种协同催化作用能够温和有效地构建 C(sp 2 )−C(sp 3 ) 键或 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 键，从而提供结构复杂的酮和具有全碳四元中心的拥挤产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202405866

文献信息

• Synthesis of Alkyl Aryl Ketones by Pd/Light Induced Carbonylative Cross-Coupling of Alkyl Iodides and Arylboronic Acids
  作者：Shuhei Sumino、Takahito Ui、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol401363t

  日期：2013.6.21

  Alkyl aryl ketones were synthesized by the carbonylative cross-coupling reaction of alkyl iodides and arylboronic acids under combined Pd/light conditions. In this reaction, it is likely that an acylpalladium species would be formed via carbonylation of the alkyl radical, which would then undergo transmetalation of an arylboronic acid to give the corresponding acyl(aryl)palladium species, ready to

  烷基芳基酮是通过在碘化钯/轻质条件下烷基碘化物和芳基硼​​酸的羰基交叉偶联反应合成的。在该反应中，很可能通过烷基的羰基化形成酰基铝物种，然后对芳基硼酸进行金属转移，得到相应的酰基（芳基）钯物种，准备进行还原消除以生成烷基。芳基酮。
• Palladium-NHC (NHC = N-heterocyclic Carbene)-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Alkyl Amides
  作者：Chang-An Wang、Md. Mahbubur Rahman、Elwira Bisz、Błażej Dziuk、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.1c05738

  日期：2022.2.18

  Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aliphatic amides. Although tremendous advances have been made in the cross-coupling of aromatic amides, C–C bond formation from aliphatic amides by selective N–C(O) cleavage has remained a major challenge. This longstanding problem in Pd catalysis has been addressed herein by a combination of (1) the discovery of N,N-pym/Boc amides as a class of readily accessible

  我们报告了 Pd 催化的脂肪族酰胺的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。尽管在芳香酰胺的交叉偶联方面取得了巨大进展，但脂肪族酰胺的 C-C 键形成通过选择性 N-C(O) 裂解产生的酰胺仍然是一个重大挑战。Pd 催化中这一长期存在的问题已通过以下组合得到解决： (1) 发现 N,N-pym/Boc 酰胺作为一类易于获得的用于交叉偶联的酰胺基试剂和 (2) 孔的空间调节-定义的用于交叉偶联的 Pd(II)-NHC 催化剂。该方法对于 3°、2° 和 1° 脂肪族酰胺衍生物阵列的交叉偶联是有效的。该催化剂系统对用户友好，因为催化剂很容易获得并且对空气和工作台稳定。机理研究强烈支持酰胺键扭曲和外部 n N → π* C=O/Ar离域作为 N,N-pym/Boc 酰胺在选择性 N-C(O) 键活化中的统一使能特征。该方法提供了一个罕见的 Pd-NHC 催化的脂肪族酰基酰胺亲电试剂交叉偶联的例子。
• Mesoionic Carbene‐Catalyzed Formyl Alkylation of Aldehydes
  作者：Chang Liu、Zengyu Zhang、Liang‐Liang Zhao、Guy Bertrand、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1002/anie.202303478

  日期：2023.6.12

  A metal-free protocol for the coupling reaction of aldehydes and alkyl halides was successfully developed with mesoionic carbenes (MICs) as catalysts. This versatile strategy delivers a large diversity of simple ketones as well as bio-active molecules by late-stage functionalization.

  以中离子卡宾 (MIC) 为催化剂，成功开发了一种用于醛和烷基卤化物偶联反应的无金属方案。这种多功能的策略通过后期功能化提供了多种多样的简单酮和生物活性分子。
• Organocatalytic C−H Functionalization of Simple Alkanes
  作者：Fen Su、Fengfei Lu、Kun Tang、Xiaokang Lv、Zhongfu Luo、Fengrui Che、Hongyan Long、Xingxing Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.202310072

  日期：2023.11.6

  functionalization/acylation of strong aliphatic C(sp3)-H bonds is disclosed via an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed dehydrogenative coupling of aldehydes with simple alkanes. The inert aliphatic C−H bonds are efficiently cleaved through intermolecular hydrogen atom transfer, providing an alternative organocatalytic approach for alkane C−H functionalization under transition metal- and light free

  公开了通过醛与简单烷烃的N-杂环卡宾(NHC)催化的脱氢偶联强脂肪族C(sp 3 )-H键的有机催化直接官能化/酰化。惰性脂肪族CH键通过分子间氢原子转移有效裂解，为在过渡金属和无光条件下烷烃CH官能化提供了另一种有机催化方法。
• Ruthenium complex catalyzed intermolecular hydroacylation and transhydroformylation of olefins with aldehydes
  作者：Teruyuki Kondo、Motohiro Akazome、Yasushi Tsuji、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1021/jo00291a035

  日期：1990.2