(Z)-1-[α-(tert-butyl)-4-chlorocinnamoyl]imidazole | 98377-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-[α-(tert-butyl)-4-chlorocinnamoyl]imidazole
• 英文别名: (2Z)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-1-one
• CAS: 98377-75-4
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O
• 分子量: 288.777
• InChiKey: DHCKGGFLMNQVCH-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-[α-(tert-butyl)-4-chlorocinnamoyl]imidazole 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以24%的产率得到(E)-1-[α-(tert-butyl)-4-chlorocinnamoyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of 1-(α-tert-Butylcinnamoyl)imidazoles

  摘要：

  制备了若干1-（α-叔丁基肉桂酰基）咪唑，以考察其杀菌活性。通过与1,1′-羰基二咪唑反应并随后在高温下进行β-消除反应，从（反）-2-叔丁基-3-（4-氯苯基）-3-羟基丙酸制备了（Z）-4-氯肉桂酰衍生物。在盆栽试验中，（Z）-4-氯肉桂酰衍生物的Z-异构体对禾白粉菌和葡萄孢菌表现出良好的杀菌活性，而通过光异构化从（Z）-异构体制备的相应（E）-异构体活性则低得多。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.2243
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (Z)-1-[α-(tert-butyl)-4-chlorocinnamoyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of 1-(α-tert-Butylcinnamoyl)imidazoles

  摘要：

  制备了若干1-（α-叔丁基肉桂酰基）咪唑，以考察其杀菌活性。通过与1,1′-羰基二咪唑反应并随后在高温下进行β-消除反应，从（反）-2-叔丁基-3-（4-氯苯基）-3-羟基丙酸制备了（Z）-4-氯肉桂酰衍生物。在盆栽试验中，（Z）-4-氯肉桂酰衍生物的Z-异构体对禾白粉菌和葡萄孢菌表现出良好的杀菌活性，而通过光异构化从（Z）-异构体制备的相应（E）-异构体活性则低得多。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.2243

文献信息

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  作者：MANABE A.、 HISADA Y.、 FURUZAWA T.

  DOI：——

  日期：——