(E)-N-(4-(3-bromophenylamino)quinazolin-6-yl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide | 1333163-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-(3-bromophenylamino)quinazolin-6-yl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-[4-(3-bromoanilino)quinazolin-6-yl]-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1333163-10-2
• 化学式: C₂₃H₁₆BrN₅O₃
• 分子量: 490.316
• InChiKey: RGEWUMWJBBATJD-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-(4-(3-bromophenylamino)quinazolin-6-yl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  4-苯胺基喹唑啉和肉桂酸的组合：一种新的结合表皮生长因子受体酪氨酸激酶的模式

  摘要：

  一种新的类型的肉桂酸喹唑啉酰胺衍生物（的20 - 42），其设计喹唑啉作为骨架和各种取代的肉桂酸作为侧链之间的组合，已被合成和它们的生物活性进行了细胞毒性测定法中评价首先，然后有力EGFR抑制活性。化合物42表现出最强的抑制活性（ EGFR的IC 50 = 0.94μM），可以在进一步的研究中将其优化为潜在的EGFR抑制剂。进行对接模拟以将化合物42定位在EGFR活性位点中以确定可能的结合模型。42的结合构象分析在活性位点显示，化合物42通过与Lys822的氢键相互作用而稳定，这与其他衍生物不同。在进一步的研究中，合成了化合物43和44，并评估了其生物学活性，与我们预期的相同。化合物43 作为潜在的抗癌剂已显示出显着的EGFR（IC 50 = 0.12μM）和抑制肿瘤生长的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.044