hecogenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hecogenin
• 英文别名: neohecogenin；Sisalagenin；(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-16-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-10-one
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: QOLRLLFJMZLYQJ-KYRQEAISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hecogenin 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 海柯吉宁
  参考文献：
  名称：

  甾体sapogenins在C （25）的差向异构化：sarsasapogenin ，neo tigogenin和sisalagenin

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550001671
• 作为产物：
  描述：

  (25S)-26-(β-D-glucopyranosyl)-22ξ-hydroxyfurost-12-on-3β-yl-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-O-[O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)]-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 hecogenin
  参考文献：
  名称：

  剑兰龙舌兰叶中两种新型呋喃甾醇皂苷的核磁共振研究

  摘要：

  描述了从龙舌兰叶中分离的两种新呋甾醇皂苷的详细 NMR 研究和 1H 和 13C 光谱数据的完整归属。它们的结构是使用 1D 和 2D NMR 技术（包括 1H、13C、1H1H COSY、TOCSY、HSQC、HMBC 和 HSQC-TOCSY）以及 FAB-MS 光谱法和化学方法确定的。结构为(25S)-26-(β-D-吡喃葡萄糖基)-22 ξ-羟基呋喃-12-one-3β-yl-O-α-L-鼠李糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-[O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)]-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-半乳糖-吡喃糖苷 (1) (25S)-26-(β-D-吡喃葡萄糖基)-22ξ-羟基呋喃-5-en-12-one-3β-yl-O-α-L-鼠李糖-吡喃糖基-(1→4)-β-D -吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-[O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)]-O

  DOI：

  10.1002/mrc.1904

文献信息

• Regioselective Spirostan E-Ring Opening for the Synthesis of Dihydropyran Steroidal Frameworks
  作者：J. Ciciolil Hilario-Martínez、Reyna Zeferino-Díaz、Miguel A. Muñoz-Hernández、Ma. Guadalupe Hernández-Linares、José Luis Cabellos、Gabriel Merino、Jesús Sandoval-Ramírez、Zhendong Jin、María A. Fernández-Herrera

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00492

  日期：2016.4.15

  The regioselective opening of the ring E in spirostan sapogenins provides new dihydropyran derivatives. This novel side chain is obtained after a Lewis acid mediated acetolysis followed by an alkaline workup. The reaction mechanism is analyzed via density functional theory computations, and both experimental and computational data support the formation of an oxacarbenium intermediate. The behavior

  螺环皂甙皂苷元中环E的区域选择性开放提供了新的二氢吡喃衍生物。该新的侧链是在路易斯酸介导的乙酰水解之后进行碱处理后获得的。通过密度泛函理论计算来分析反应机理，并且实验和计算数据均支持氧杂碳鎓中间体的形成。还研究了标题骨架在酸性条件下的行为。
• Allopregnanolone and Pregnanolone Analogues Modified in the C Ring: Synthesis and Activity
  作者：Barbora Slavíková、Jordi Bujons、Libor Matyáš、Miguel Vidal、Zoila Babot、Zdena Krištofíková、Cristina Suñol、Alexander Kasal

  DOI：10.1021/jm3016365

  日期：2013.3.28

  -one), the principal neurosteroid acting via γ-aminobutyric acid (GABA). These analogues were designed to study the structural requirements of the corresponding GABAA receptor. Their biological activity was measured by in vitro test with [3H]flunitrazepam as radioligand in which allopregnanolone and its active analogues stimulated the binding to the GABAA receptor. Analysis of the SAR data suggests

  （25 R）-3β-羟基-5α-spirostan-12-one（hecogenin）和11α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione（11α-hydroxyprogesterone）被用作合成一系列5ξ-孕烯醇酮的11位和12位取代衍生物（3α-羟基-5α-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one），主要的神经固醇通过γ-氨基丁酸（GABA）起作用。设计这些类似物以研究相应的GABA A受体的结构要求。它们的生物学活性通过[ 3 H]氟硝西m作为放射性配体的体外试验进行测量，其中Allopregnanolone及其活性类似物刺激与GABA A的结合受体。SAR数据的分析表明，氟硝西binding的结合活性取决于C环边缘基团的疏水-亲水平衡，而不是它们与受体之间的特定相互作用。
• Steroidal glycosides of Tribulus terrestris Linn
  作者：Shashi B. Mahato、Niranjan P. Sahu、Amar N. Ganguly、Kazumoto Miyahara、Toshio Kawasaki

  DOI：10.1039/p19810002405

  日期：——

  Besides β-sitosterol-β-D-glucoside and dioscin, two new steroidal glycosides, neohecogenin glucoside and tribulosin, isolated from the aerial part of Tribulus terrestris Linn. were respectively shown to be neohecogenin-3-O-β-D-glucopyranoside (2) and neotigogenin-3-O-β-D-xylopyranosyl(1→2)-[β-D-xylopyranosyl(1→3)]-β-D-glucopyranosyl(1→4)-[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)]-β-D-galactopyranoside (7).

  除了β谷甾醇-β- d葡糖苷和薯蓣皂甙，两个新的甾体糖苷，neohecogenin葡糖苷和tribulosin，从地上部分分离蒺藜属。分别示出为neohecogenin -3- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（2）和neotigogenin -3- ö -β- d -xylopyranosyl（1→2） - [β- d -xylopyranosyl（1→3）] - β- D-吡喃葡萄糖基（1→4）-[α- L-鼠李糖吡喃糖基（1→2）]-β- D-吡喃半乳糖苷（7）。
• Site‐Selective Pyridine C−H Alkylation with Alcohols and Thiols via Single‐Electron Transfer of Frustrated Lewis Pairs
  作者：Chang‐Yin Tan、Myojeong Kim、Inyoung Park、Yuhyun Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202213857

  日期：2022.12.19

  A unified strategy for the deoxygenative or desulfurative pyridylation of various alcohols and thiols was developed through SET of FLPs derived from pyridinium salts and PtBu3. This method provides an opportunity for the selective heteroarylation of a diverse range of alcohols and thiols, and the versatility of this protocol was further demonstrated by the successful modification of pharmaceutically

  通过衍生自吡啶盐和 P t Bu 3的 FLP 的 SET，开发了一种用于各种醇和硫醇的脱氧或脱硫吡啶基化的统一策略。该方法为多种醇和硫醇的选择性异质化提供了机会，并且通过成功修改药学相关分子进一步证明了该协议的多功能性。
• Synthesis of a new cytotoxic cephalostatin/ritterazine analogue from hecogenin and 22-epi-hippuristanol
  作者：Javier Jesús Poza、Jaime Rodríguez、Carlos Jiménez

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.018

  日期：2010.1

  A new cephalostatin/ritterazine analogue was prepared from the commercially available hecogenin acetate and the natural cytotoxic steroid 22-epi-hippuristanol. The method involved the reductive dimerization of enaminoketones (condensation of alpha-aminoketones) and condensation between an enaminoketone and an alpha-hydroxyketone. The new analogue showed higher cytotoxic activity than the cytotoxic 22-epi-hippuristanol against MDA-MB-231, A-549 and HT-29 cultured tumor cell lines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.