2-叔丁基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮 | 225378-47-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-叔丁基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮
• 中文别名: 2-甲基-6-叔丁基吡喃酮
• 英文名称: 2-tert-butyl-6-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-methyl-6-tert-butyl-4H-pyran-4-one；2-methyl-6-tert-butyl-4H-pyrone；2-tert-butyl-6-methyl-4H-pyrone；2-tert-butyl-6-methylpyran-4-one
• CAS: 225378-47-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: FNCJXUJBIPTJLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (E)-2-{2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)styryl]-6-(tert-butyl)-4H-pyran-4-ylidene}-propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  基于TPE的糖簇与双氰基亚甲基-4H-吡喃（DM）荧光探针的超分子组装提高了它们在过氧亚硝酸盐感测和细胞成像中的性能。

  摘要：

  两个红色发光二氰-4- ħ吡喃（DM）基于荧光探针设计和用于过氧亚硝酸盐（ONOO - ）的检测。然而，聚集引起的猝灭效应减弱了荧光并限制了它们的进一步应用。为了克服这个问题，使用基于四苯乙烯（TPE）的糖簇与这些DM探针进行自组装，以获得超分子水溶性糖点。与仅在PBS缓冲液中的DM探针相比，这种自组装策略增强了荧光强度，从而提高了所得糖点的选择性和活性。在细胞内ONOO的荧光传感过程中，糖点也显示出更好的结果- 比单独的探针，从而为化学生物学研究开发其他类似的超分子糖系统提供了空间。

  DOI：

  10.1002/chem.202002772
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸甲酯 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-叔丁基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学轻松制备和研究基于单分子POSS的发白光杂化材料†

  摘要：

  近来，有机白光发射装置（OWLED）已经引起了对柔性显示器和固态照明装置的极大兴趣。这里，我们报告了一种新颖的基于POSS白色发光单分子纳米杂化物（POSS-WLED），将其精确地和可控的制备经由通过简单地控制蓝（的进料比点击化学乙）和黄色（ÿ）发射单元。结果发现，在理论模拟和分子设计的基础上，对发射组分的自吸收和分子内能量转移进行了很好的调节。纳米级无机POSS的引入有效地抑制了分子​​内旋转（RIR），并显示了发射体的显着去耦效应和AIE（聚集诱导的增强）效应，这对杂化分子的高发射效率做出了重要贡献。所得的纳米有机-无机杂化物（W 62）在固体膜（Φ膜）中显示出显着增强的发射= 95％），因为显着的AIE效应归因于纳米级POSS部分的引入。在此，这项工作将为设计和制备具有高发射效率，热稳定性和良好的成膜能力的高效白光发射分子提供新的策略。

  DOI：

  10.1039/c7nj03692b

文献信息

• Synthetic Method of 5,5-Dimethyl-2,4-Adipaldehyde-0,0-Boron Difluoride
  申请人：Cai Lifei

  公开号：US20120071695A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  This invention, which involves synthetic method of 5, 5- dimethyl-2, 4-adipaldehyde-0, 0-Boron difluoride, belongs to the field of organic synthesis. Synthetic method of 5, 5-dimethyl-2, 4-adipaldehyde-0, 0-Boron difluoride is to react pinacolone and boron trifluoride diethyl ether at low temperature, and then add aqueous alkaline solution in after treatment to extract product from ether, after that, separate fluid, condense organic phase and final product is obtained. Yield of this method is 2 to 3 times higher than that in literature, and apart from that, mild reaction condition, simple procedures, easy operation, and low cost make it easy for industrial production. The product can be used directly in next step reaction without any special purification.

  这项涉及5,5-二甲基-2,4-己二醛-0,0-硼二氟化物的合成方法属于有机合成领域。5,5-二甲基-2,4-己二醛-0,0-硼二氟化物的合成方法是在低温下使二甲基二酮和三氟化硼乙醚反应，然后在处理后加入水性碱性溶液以从乙醚中提取产物，之后分离液体，浓缩有机相，得到最终产物。该方法的产率比文献中的高2到3倍，除此之外，温和的反应条件、简单的操作程序、易于操作和低成本使其易于工业生产。该产品可以直接用于下一步反应，无需任何特殊纯化。
• Highly efficient red fluorescent dyes for organic light-emitting diodes
  作者：Yuan Jay Chang、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1039/c0jm03109g

  日期：——

  Two red color luminescent dyes, 4-(dicyanomethylidene)-2-tert-butyl-6-(2-(1-(4-tert-butylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)vinyl)-4H-pyran (OJ1) and 4-(dicyanomethylidene)-2-tert-butyl-6-(2-(1-(4-tert-butylphenyl)-2,3-dihydro-2-methylindolin-5-yl)vinyl)-4H-pyran (OJ2), were synthesized readily in high yields and were used in the fabrication of organic light-emitting diodes (OLEDs). The physical properties of these materials are fully investigated in this report. Their structures are analogous to the well-known red dye, 4-(dicyanomethylene)-2-tert-butyl-6-(1,1,7,7-tetramethyljulolidyl-9-enyl)-4H-pyran (DCJTB), yet with better electrostability. A typical device made with OJ2 doped 1% in aluminium tris(8-hydroxyquinolinate) (Alq3) displayed a red light with a narrow bandwidth (fwhm 72 nm) at λmax 615 nm corresponding to a CIE coordinate (0.62, 0.38). The device can be turned on at 3.5 V, and reaches a luminance intensity of 43 400 cd m at ca. 20 V. It shows a luminance efficiency of 6.46 cd A−1, a power efficiency of 2.04 lm W−1, and an external quantum efficiency of 3.27%. The performances of devices are tunable either by adjusting the doping concentrations or by changing the device configurations.

  两种红色发光染料，4-(二氰亚甲基)-2-叔丁基-6-(2-(1-(4-叔丁基苯基)-1,2,3,4-四氢喹啉-6-基)乙烯基)-4H-吡喃(OJ1)和 4-(二氰亚甲基)-2-叔丁基-6-(2-(1-(4-叔丁基苯基)-2、3-二氢-2-甲基吲哚啉-5-基）乙烯基）-4H-吡喃（OJ2），并将其用于制造有机发光二极管（OLED）。本报告全面研究了这些材料的物理性质。它们的结构类似于著名的红色染料--4-（二氰基亚甲基）-2-叔丁基-6-（1,1,7,7-四甲基薁-9-烯基）-4H-吡喃（DCJTB），但具有更好的电稳定性。在三(8-羟基喹啉酸)铝（Alq3）中掺入 1%的 OJ2 所制成的典型装置显示出红光，带宽较窄（fwhm 72 nm），λmax 为 615 nm，对应于 CIE 坐标（0.62, 0.38）。该器件可在 3.5 V 电压下开启，并在约 20 V 电压下达到 43 400 cd m 的发光强度。它的发光效率为 6.46 cd A-1，功率效率为 2.04 lm W-1，外部量子效率为 3.27%。通过调整掺杂浓度或改变器件配置，器件的性能是可调的。
• Normal, Abnormal, and Cascade Wittig Olefinations of α-Oxoketenes
  作者：David Pierrot、Marc Presset、Jean Rodriguez、Damien Bonne、Yoann Coquerel

  DOI：10.1002/chem.201801533

  日期：2018.8.1

  α‐Oxoketenes generated in situ by a thermal Wolff rearrangement have been found to participate as 1,2‐ and 1,4‐ambident C‐electrophilic/O‐nucleophilic reagents towards donor/acceptor carbonyl‐stabilized Wittig ylides. This resulted in the very direct and practical syntheses of functionalized allenes by a normal Wittig olefination, 4H‐pyran‐4‐ones by an abnormal Wittig olefination, or 4H‐pyranylidenes following

  通过热重排沃尔夫原位产生α-Oxoketenes已发现参与如1,2-和1,4-两可Ç -electrophilic / ö朝供体/受体羰基稳定化的维悌希叶立德-nucleophilic试剂。通过正常的Wittig烯化，4 H-吡喃-4-酮，异常的Wittig烯化或4 H合成功能化的烯类化合物，可实现非常直接和实用的合成。Wittig /异常Wittig级联序列后的吡喃基亚基作为所用底物组合的函数。机械实验和计算研究为这些反应性开关提供了完全合理的依据。该系列中鉴定了无路易斯酸的Wittig烯烃的一些不寻常的机械特征，例如甜菜碱中间体的参与和正常Wittig烯烃的一定程度的可逆性。异常Wittig烯烃完全被发现。
• 2-(2-(Dimethylamino)vinyl)-4H-pyran-4-ones as Novel and Convenient Building-Blocks for the Synthesis of Conjugated 4-Pyrone Derivatives
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Diana I. Nigamatova、Alexander S. Shirinkin、Oleg E. Melnikov、Vladislav V. Fedin、Sergey A. Usachev、Alena E. Simbirtseva、Mikhail Y. Kornev、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.3390/molecules27248996

  日期：——

  A straightforward approach for the construction of the new class of conjugated pyrans based on enamination of 2-methyl-4-pyrones with DMF-DMA was developed. 2-(2-(Dimethylamino)vinyl)-4-pyrones are highly reactive substrates that undergo 1,6-conjugate addition/elimination or 1,3-dipolar cycloaddition/elimination followed by substitution of the dimethylamino group without ring opening. This strategy

  基于用 DMF-DMA 对 2-甲基-4-吡喃酮进行烯化，开发了一种构建新型共轭吡喃的直接方法。2-(2-(二甲基氨基)乙烯基)-4-吡喃酮是高反应性底物，可进行 1,6-共轭加成/消除或 1,3-偶极环加成/消除，然后在不开环的情况下取代二甲基氨基。该策略包括导致共轭和异恶唑基取代的 4-吡喃酮结构的选择性转化。鉴于进一步设计新型部花青荧光团，确定了制备的 4-吡喃酮的光物理性质。发现了烯胺取代的 4-吡喃酮的溶剂化显色现象，并伴随着酒精中荧光强度的强烈增加。制备的共轭结构表现出有价值的光物理性质，
• Linear and V-Shaped Nonlinear Optical Chromophores with Multiple 4<i>H</i>-Pyran-4-ylidene Moieties
  作者：Raquel Andreu、Elena Galán、Javier Garín、Vanessa Herrero、Edurne Lacarra、Jesús Orduna、Raquel Alicante、Belén Villacampa

  DOI：10.1021/jo902670z

  日期：2010.3.5

  A simple synthesis of dipolar one- and two-dimensional chromophores bearing two or three 4H-pyran-4-ylidene moieties is reported. Whereas the pyranylidene fragments acting as donors are proaromatic, the spacer one is not. In the linear derivatives, Chain elongation gives rise to a sharp increase in the second order nonlinear optical responses, but some V-shaped derivatives display first hyperpolarizabilities (beta) lower than those of their linear analogues. This uncommon feature lends experimental support to previous theoretical studies on the relative contribution and sign of the beta-tensor components.