2-叔丁基-6-甲氧基-8-硝基喹啉 | 655250-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-叔丁基-6-甲氧基-8-硝基喹啉
• 英文名称: 2-tert-butyl-6-methoxy-8-nitroquinoline
• CAS: 655250-11-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: NCVQZQCUOWYQOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-6-甲氧基-8-硝基喹啉 在 氢气 、 镍 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0~120.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 32.75h， 生成 N8-(4-amino-1-methylpentyl)-2-tert-butyl-6-methoxy-8-quinolinamine
  参考文献：
  名称：

  新型 8-喹啉胺的合成、抗疟、抗利什曼尼、抗菌、细胞毒性和高铁血红蛋白 (MetHB) 形成活性。

  摘要：

  我们报告了两个系列 8-喹啉胺的合成、体外抗原虫（针对疟原虫和利什曼原虫）、抗菌、细胞毒性（Vero 和 MetHb 产生特性）以及体内抗疟活性。N1-{4-[2-(叔丁基)-6-甲氧基-8-喹啉氨基]戊基}-(2S/2R)-2-氨基取代酰胺(21-33)和N1-[4-(4-乙基) -6-甲氧基-5-戊氧基-8-喹啉氨基)戊基]-(2S/2R)-2-氨基取代酰胺(51-63)由6-甲氧基-8-硝基喹啉和4-甲氧基-2分六步合成分别为-硝基-5-戊氧基苯胺。几种类似物在体外对恶性疟原虫 D6（氯喹敏感）和 W2（氯喹抗性）克隆表现出良好的抗疟活性，与哺乳动物细胞相比具有高选择性指数。最有前途的类似物 (21-24) 在伯氏疟原虫感染的小鼠模型中也显示出有效的体内抗疟活性。最有趣的是，许多类似物对杜氏利什曼原虫前鞭毛体表现出有前景的体外抗利什曼原虫活性，并对一组病原细菌和真菌表现出抗菌活性。与伯氨喹相比，几种类似物，尤其是

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.036
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-8-硝基喹啉 、 三甲基乙酸 在 ammonium persulfate 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-叔丁基-6-甲氧基-8-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  新型 8-喹啉胺的合成、抗疟、抗利什曼尼、抗菌、细胞毒性和高铁血红蛋白 (MetHB) 形成活性。

  摘要：

  我们报告了两个系列 8-喹啉胺的合成、体外抗原虫（针对疟原虫和利什曼原虫）、抗菌、细胞毒性（Vero 和 MetHb 产生特性）以及体内抗疟活性。N1-{4-[2-(叔丁基)-6-甲氧基-8-喹啉氨基]戊基}-(2S/2R)-2-氨基取代酰胺(21-33)和N1-[4-(4-乙基) -6-甲氧基-5-戊氧基-8-喹啉氨基)戊基]-(2S/2R)-2-氨基取代酰胺(51-63)由6-甲氧基-8-硝基喹啉和4-甲氧基-2分六步合成分别为-硝基-5-戊氧基苯胺。几种类似物在体外对恶性疟原虫 D6（氯喹敏感）和 W2（氯喹抗性）克隆表现出良好的抗疟活性，与哺乳动物细胞相比具有高选择性指数。最有前途的类似物 (21-24) 在伯氏疟原虫感染的小鼠模型中也显示出有效的体内抗疟活性。最有趣的是，许多类似物对杜氏利什曼原虫前鞭毛体表现出有前景的体外抗利什曼原虫活性，并对一组病原细菌和真菌表现出抗菌活性。与伯氨喹相比，几种类似物，尤其是

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.036

文献信息

• Process for preparation of ring-substituted 8-aminoquinoline analogs as antimalarial agents
  申请人：——

  公开号：US20040192724A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention is concerned with the development of novel 8-aminoquinoline analogs in the treatment and prevention of malaria and the said compound has broad spectrum of activity against the blood as well as tissue stages of the human malaria parasites makes these compounds very attractive in the cure and prevention of malaria caused by drug-sensitive and multidrug resistant strains and also it is expected that development of these compounds as ideal antimalarial agents may lead to suppression as well as radical cure of the malaria infection with single drug therapy.

  本发明涉及新型8-氨基喹啉类似物在治疗和预防疟疾方面的开发，所述化合物对人类疟原虫的血期及组织期具有广谱活性，使得这些化合物在治疗和预防由药物敏感和多药耐药菌株引起的疟疾方面极具吸引力。同时，预期将这些化合物开发为理想的抗疟药物可能会导致单一药物疗法既能抑制又能根治疟疾感染。
• Discovery of a Bulky 2-<i>tert</i>-Butyl Group Containing Primaquine Analogue That Exhibits Potent Blood-Schizontocidal Antimalarial Activities and Complete Elimination of Methemoglobin Toxicity
  作者：Meenakshi Jain、Suryanarayana Vangapandu、Sandeep Sachdeva、Savita Singh、Prati P. Singh、Gopa B. Jena、Kulbhushan Tikoo、Poduri Ramarao、Chaman L. Kaul、Rahul Jain

  DOI：10.1021/jm0304562

  日期：2004.1.1

  To eliminate an unwarranted metabolic pathway of the quinoline ring, a set of two compounds, where C-2 position of the antimalarial drug primaquine is blocked by metabolically stable bulky alkyl group are synthesized. Compound 2 [R = C(CH3)(3)] of the series has produced excellent antimalarial efficacy against P. berghei and highly virulent multidrug-resistant P. yoelii nigeriensis strain in vivo. Compound 2 was also evaluated for methemoglobin (MetHb) toxicity. This study describes the discovery of a highly potent blood-schizontocidal antimalarial analogue 2, completely devoid of MetHb toxicity.
• RING-SUBSTITUTED 8-AMINOQUINOLINE DERIVATIVES AS ANTIMALARIAL AGENTS
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：EP1606263A1

  公开（公告）日：2005-12-21
• Methods and compositions for the treatment of neurodegenerative disorders
  申请人：Jin Xiaowei

  公开号：US20080044390A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention features compositions, kits, and methods for treating, preventing, and ameliorating neurodegenerative disorders, e.g., Huntington's disease.
• US6979740B2
  申请人：——

  公开号：US6979740B2

  公开（公告）日：2005-12-27