methyl 6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranoside | 7404-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-(β)-O-Methyl-6-bromo-6-deoxyglucose；(2S,3S,4S,5R,6R)-2-(Bromomethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2S,3S,4S,5R,6R)-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 7404-26-4
• 化学式: C₇H₁₃BrO₅
• 分子量: 257.081
• InChiKey: PVACZFVRYLENKH-XUUWZHRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 68.08h， 生成 methyl 4,6-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2,6-dideoxy-β-D-arabino-, 3,6-dideoxy-β-D-ribo-, and 4,6-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629918
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从6-卤代6-脱氧吡喃糖苷中合成5-乙烯基呋喃呋喃糖苷的常规方法

  摘要：

  通过还原性的β-消除作用，从市售的1-0-甲基吡喃糖苷中分两步合成了5种不同的5,6-二脱氧己基-5-烯呋喃糖苷（5、7、9和11），总产率为30-60％。中间体6-溴-6-脱氧吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71373-6

文献信息

• Trihydroxy-2-thiaquinolizidine derivatives as a new class of bicyclic glycosidase inhibitors
  作者：Li Gao、Rawle I. Hollingsworth

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.002

  日期：2005.4

  Trihydroxy-2-thiaquinolizidines, a new class of bicyclic dideoxy-iminohexitol glycosidase inhibitor derivatives with nominally the d-gluco, l-ido, d-manno and l-gulo configurations were synthesized. X-ray analyses indicated that the preferred conformation for d-gluco and d-manno derivatives was a flat trans-fused system. Unlike deoxynojirimycin, the compound with d-gluco configuration was selective

  合成了三羟基-2-硫代喹唑烷类，这是一类新型的双环双脱氧亚氨基己糖醇糖苷酶抑制剂衍生物，具有名义上的d-葡萄糖，l- ido，d- manno和l-gulo构型。透视分析表明，对于D-优选构象葡萄糖和D-甘露糖的衍生物是一个扁平的反式-融合系统。不像脱氧野尻霉素，用D-的化合物葡糖配置是有选择性的α葡糖苷酶（酵母和米），并没有显示出向β葡糖苷酶（杏仁），α半乳糖苷酶（生咖啡豆），α半乳糖苷酶（抑制活性Ë。大肠杆菌）和α-甘露糖苷酶（千斤顶豆），而ido衍生物对β-葡萄糖苷酶（杏仁）具有特异性。
• 2-Thiaquinolizidines and process for the preparation thereof
  申请人：Hollingsworth I. Rawle

  公开号：US20060106212A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  A process for producing 2-thiaquiolizidines which are glycosidase and glycosyltransferase inhibitors is described. The compounds are of the formula: where x is 0 to 3.

  本文描述了一种生产 2-噻喹奥利嗪类糖苷酶和糖基转移酶抑制剂的工艺。这些化合物的结构式如下 其中 x 为 0 至 3。
• 2-thiaquinolizidines as glycosidase and glycosyltransferase inhibitors
  申请人：Michigan State University

  公开号：EP1657244B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• US7342010B2
  申请人：——

  公开号：US7342010B2

  公开（公告）日：2008-03-11