methyl 2,6-dideoxy-4-O-p-tolylsulfonyl-α-D-ribo-hexapyranoside | 107908-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-dideoxy-4-O-p-tolylsulfonyl-α-D-ribo-hexapyranoside
• 英文别名: methyl-[O⁴-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-ribo-2,6-dideoxy-hexopyranoside]；Methyl-[O⁴-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-ribo-2,6-didesoxy-hexopyranosid]；[(2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 107908-90-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆S
• 分子量: 316.375
• InChiKey: PNKAKHFURWYOSW-VZZFWQQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  483.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-4-O-p-tolylsulfonyl-α-D-ribo-hexapyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 草酰氯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 85.0 ℃ 、9.12 MPa 条件下， 反应 78.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of d-rubranitrose and methyl α-d-tetronitroside by cyanomesylation of hexopyranosid-3-uloses

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90152-6
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 methyl 2,6-dideoxy-4-O-p-tolylsulfonyl-α-D-ribo-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒和海藻糖的新合成方法。脱氧糖，第27部分

  摘要：

  氢化锂铝将4，6-二甲苯基-2，3-脱水-α-甲基-D-卤代糖苷还原，可得到α-甲基-D-指氧代糖苷或它的4-甲苯磺酰基衍生物，具体取决于可以传输选择的反应时间。所描述的反应代表己糖在2-位和6-位的同时还原。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350112

文献信息

• Syntheses of d-rubranitrose and methyl α-d-tetronitroside by cyanomesylation of hexopyranosid-3-uloses
  作者：Juji Yoshimura、Amjad Aqeel、Namgi Hong、Ken-Ichi Sato、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90152-6

  日期：1986.11
• Neue Synthesen für Digitoxose und Cymarose. Desoxyzucker, 27. Mitteilung
  作者：H. R. Bolliger、P. Ulrich、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19520350112

  日期：1952.2.1

  Die Lithiumaluminiumhydrid-Reduktion von 4, 6-Ditosyl-2, 3-anhydro-α-methyl-D-allosid liefert je nach der gewählten Reaktionsdauer entweder α-Methyl-D-digitoxosid oder sein 4-Tosyl-Derivat, das leicht in Cymarose übergeführt werden kann. Die beschriebenen Reaktionen stellen die gleichzeitige Reduktion einer Hexose in der 2-und in der 6-Stellung dar.

  氢化锂铝将4，6-二甲苯基-2，3-脱水-α-甲基-D-卤代糖苷还原，可得到α-甲基-D-指氧代糖苷或它的4-甲苯磺酰基衍生物，具体取决于可以传输选择的反应时间。所描述的反应代表己糖在2-位和6-位的同时还原。