2-(pyridine-4-carbonyl)-benzaldehyde | 1092399-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(pyridine-4-carbonyl)-benzaldehyde
• 英文别名: 2-isonicotinoylbenzaldehyde；2-(Pyridine-4-carbonyl)benzaldehyde；2-(pyridine-4-carbonyl)benzaldehyde
• CAS: 1092399-76-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: UKPHXSIHEXFIIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  421.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridine-4-carbonyl)-benzaldehyde 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(5-nitro-2-(pyridin-4-ylmethyl)phenyl)-N-(3-(triethoxysilyl)propyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  烷基化剂仿生指示剂的合成与性能

  摘要：

  4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）是用于许多类型致癌烷基化剂的比色指示剂化合物。由于NBP和鸟嘌呤在DNA中具有相似的反应性，因此NBP可作为DNA模型。NBP测定法用于药物化合物的毒理学筛选，化学战剂的检测，环境卫生技术，初步毒理学测试，药用化合物的诱变性和其他化学分析。然而，与DNA相比，使用NBP作为DNA模型的缺点是该化合物的水溶性低，缺乏活性氧位点以及空间位阻不同。我们在此报告了解决这些问题的NBP衍生物的设计和合成。这些衍生物已经在溶液中进行了测试，发现在烷基化抗癌药环磷酰胺的比色测定中具有优势。衍生物也已被整合到聚合二氧化硅材料中，该材料在暴露于危险的烷基化剂（如碘甲烷蒸气）时会变色，而无需外源性碱。这种材料使NBP分析从耗时的实验室分析升级为实时固态传感器，该传感器既不需要溶剂也不需要其他试剂，并且可以检测气相和溶液相烷基化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01584
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基硫杂蒽酮 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(pyridine-4-carbonyl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BF3-催化的2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃的串联反应：异苯并呋喃的集合体。

  摘要：

  已经描述了一种高效率且高产率的，由BF 3 ·Et 2 O催化的化学选择性合成多种1,3-二芳基异苯并呋喃的方法。该反应通过2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃之间的依次加氢芳基化-环化进行。所开发方法的优点包括操作简便，广泛的底物范围以及对克级合成的适用性。异苯并呋喃衍生物作为二烯的用途扩展到了用DMAD合成[4 + 2]环加合物和高产率合成1,2-二羰基芳烃。

  DOI：

  10.1039/d0cc02760j

文献信息

• BF₃-Etherate-catalyzed tandem reaction of 2-formylarylketones with electron-rich arenes/heteroarenes: an assembly of isobenzofurans
  作者：Pawan K. Mishra、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d0cc02760j

  日期：——

  An efficient and BF3·Et2O-catalyzed chemoselective synthesis of diversified 1,3-diarylisobenzofuran in a high yield has been described. The reaction proceeds through sequential hydroarylation–cyclization between 2-formylarylketones and electron-rich arenes/heteroarenes. Advantageous features of the developed methodology include operational simplicity, a broad substrate scope, and applicability towards

  已经描述了一种高效率且高产率的，由BF 3 ·Et 2 O催化的化学选择性合成多种1,3-二芳基异苯并呋喃的方法。该反应通过2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃之间的依次加氢芳基化-环化进行。所开发方法的优点包括操作简便，广泛的底物范围以及对克级合成的适用性。异苯并呋喃衍生物作为二烯的用途扩展到了用DMAD合成[4 + 2]环加合物和高产率合成1,2-二羰基芳烃。
• Harnessing the reactivity of <i>ortho</i>-formyl-arylketones: base-promoted regiospecific synthesis of functionalized isoquinolines
  作者：Pawan K. Mishra、Shalini Verma、Manoj Kumar、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9cc03689j

  日期：——

  An efficient and base-mediated one-pot regiospecific synthesis of structurally diversified isoquinolines and benzo[h] isoquinolines from easily accessible ortho-formyl-arylketones and aryl/(het)arylmethanamines has been described. Challenging 3-alkynyl/alkenyl isoquinolines and bis-isoquinolines were easily attained through this developed chemistry, which can be further used for various organic transformations

  已经描述了由容易获得的邻甲酰基-芳基酮和芳基/（杂）芳基甲胺有效和碱介导的一锅区域特异性合成结构上多样化的异喹啉和苯并[ h ]异喹啉。通过这种发达的化学方法很容易获得具有挑战性的3-炔基/烯基异喹啉和双异喹啉，它们可进一步用于各种有机转化。操作简便，高原子经济性，广泛的底物范围，官能团耐受性和对大规模合成的适用性是此开发方法的优势。
• Polystyrene-Supported Iodobenzene Diacetate (PSIBD)–Mediated Synthesis of 1,2-Diacylbenzenes from 2-Hydroxyaryl Aldehyde/Ketone Acylhydrazones
  作者：Sunil Kumar、Devinder Kumar

  DOI：10.1080/00397910802213752

  日期：2008.10.22

  Abstract Synthesis of some new 1,2-diacylbenzenes is described by the oxidation of 2-hydroxyaryl aldehyde/ketone acylhydrazones using polystyrene-supported iodobenzene diacetate (PSIBD) in good yield.

  摘要 通过使用聚苯乙烯负载的碘苯二乙酸酯 (PSIBD) 氧化 2-羟基芳醛/酮酰基腙，以良好的收率合成了一些新的 1,2-二酰基苯。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE AS ALKYLATING AGENT SENSORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：US20160131641A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  This invention provides compound having a structure of Formula I: Uses of such compounds and compositions comprising the compounds as alkylating agent sensors.

  该发明提供了具有I式结构的化合物：这些化合物的用途和包含这些化合物的组合物作为烷基化剂传感器。
• Facile synthesis of 1-substituted 4-H phthalazine, a versatile scaffold for chemically diverse phthalazines
  作者：Rungsima Hadsarung、Sanit Thongnest、Sittisak Oekchuae、Duangduan Chaiyaveij、Jutatip Boonsombat、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132920

  日期：2022.8

  An improved synthetic strategy for 1-substituted 4-H phthalazines using a convenient, three-step reaction sequence under mild conditions is described. The protocol involves condensation of hydrazine hydrate with o-ketobenzaldehydes derived through the Pb(OAc)4 oxidation of the N-acylhydrazones of salicylaldehydes. This pathway is of high practical value since a wide variety of substituted acylhydrazides

  描述了在温和条件下使用方便的三步反应序列改进 1-取代 4-H 酞嗪的合成策略。该协议涉及水合肼与通过水杨醛的N-酰基腙的 Pb(OAc) 4氧化衍生的邻酮苯甲醛的缩合。该途径具有很高的实用价值，因为种类繁多的取代酰肼和水杨醛是N-酰基腙是可商购的。此外，三步序列可以扩大规模，无需中间纯化，以高产率提供广泛的产品。1-苯基 4-H 酞嗪是一种多功能化合物，可提供多种酞嗪类似物，包括血管扩张剂 MY5445。