1-methoxyindolin-2-one | 65816-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxyindolin-2-one
• 英文别名: 1-methoxy-2-oxindole；1-Methoxy-2-indolinone；1-methoxy-3H-indol-2-one
• CAS: 65816-14-0
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: QWQZZCLZJWDQMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  242.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxyindolin-2-one 在 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 硫酸 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takeshi; Hosoda, Isao; Kikugawa, Yasuo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1279 - 1281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-methoxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kawasaki, Toshiya; Kodama, Atsushi; Nishida, Tokiko, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 2, p. 221 - 227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Gelsemoxonine through a Spirocyclopropane Isoxazolidine Ring Contraction
  作者：Stefan Diethelm、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.5b02574

  日期：2015.5.13

  of this plant incorporating a highly functionalized azetidine at its core. We herein report a full account of our studies directed toward the total synthesis of gelsemoxonine that relies on a conceptually new approach for the construction of the central azacyclobutane. A spirocyclopropane isoxazolidine ring contraction was employed to access a key β-lactam intermediate, which could be further elaborated

  一千多年来，Gelsemium 属的植物已在传统亚洲医学中得到应用。Gelsemoxonine 代表了这种植物的一种新成分，其核心是高度功能化的氮杂环丁烷。我们在此报告了我们针对凝胶莫索宁全合成的研究的完整描述，该研究依赖于构建中央氮杂环丁烷的概念上的新方法。使用螺环丙烷异恶唑烷环收缩来获得关键的 β-内酰胺中间体，该中间体可以进一步细化为天然产物的氮杂环丁烷。在我们的研究过程中，我们对这种有趣的转变有了详细的了解。此外，我们报告了先前未被注意到的凝胶莫索宁寡聚化学。
• Wasalexins A and B, new phytoalexins from wasabi: Isolation, synthesis, and antifungal activity
  作者：M. Soledade C. Pedras、John L. Sorensen、Francis I. Okanga、Irina L. Zaharia

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00523-5

  日期：1999.10

  Eutrema wasabi), a plant resistant to virulent isolates of the blackleg fungus [Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces. et de Not., asexual stage Phoma lingam (Tode ex Fr.) Desm.], as well as their synthesis and antifungal activity towards isolates of P. lingam and P. wasabiae is reported.

  芥蓝（Wasabia japonica，同种Eutrema wasabi）中两种植物抗毒素的化学结构测定，芥蓝对黑腿真菌[Leptosphaeria maculans（Desm。）Ces。等人，无性阶段Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。]，以及它们的合成和对P. lingam和山葵假单胞菌的分离物的抗真菌活性已有报道。
• Unprecedented chemical structure and biomimetic synthesis of erucalexin, a phytoalexin from the wild crucifer Erucastrum gallicum
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mojmir Suchy、Pearson W. K. Ahiahonu

  DOI：10.1039/b515331j

  日期：——

  total synthesis and antifungal activity of erucalexin, a novel phytoalexin produced by the wild crucifer dog mustard are described. Erucalexin is a structurally unique plant alkaloid, representing the first example of a spiro[2H-indole-2,5'(4'H)-thiazol]-3-one, likely derived from a C-3-C-2 carbon migration in a 3-substituted indolyl nucleus.

  描述了芥蓝素的分离，结构测定，总合成和抗真菌活性。芥蓝素是野生十字花科狗芥菜产生的一种新型植物抗毒素。芥蓝素是一种结构独特的植物生物碱，代表螺[2H-吲哚-2,5'（4'H）-噻唑] -3-one的第一个实例，可能源自C-3-C-2碳迁移在3-取代的吲哚基核中。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF KINETOPLASTID INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS POUR TRAITER UNE INFECTION CINÉTOPLASTIDE
  申请人：IRBM SCIENCE PARK S P A

  公开号：WO2018115275A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a class of novel heterocyclic compounds, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in the treatment of kinetoplastid infections.

  本发明涉及一类新颖的杂环化合物，以及包含这些化合物的药物组合物及其在治疗运动毛虫感染中的用途。
• Concise Syntheses of the Cruciferous Phytoalexins Brassilexin, Sinalexin, Wasalexins, and Analogues:  Expanding the Scope of the Vilsmeier Formylation
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mukund Jha

  DOI：10.1021/jo0479866

  日期：2005.3.1

  the Vilsmeier formylation to indoline-2-thiones followed by a new aqueous ammonia workup procedure. Similarly, a very concise two-pot synthesis of the phytoalexins wasalexins using sequential formylation−amination of indolin-2-ones is described. Remarkably, this novel aqueous ammonia workup allows the sequential one-pot formylation−amination, expanding substantially the scope of the Vilsmeier formylation

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。

表征谱图