methyl quinoline-2-carboxyimidate | 41051-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl quinoline-2-carboxyimidate
• 英文别名: Methyl-2-chinolinimidat；quinoline-2-carboximidic acid methyl ester；Methyl quinoline-2-carboximidate
• CAS: 41051-01-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: QLQMLHFDGWKAQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl quinoline-2-carboxyimidate 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-trifluoromethyl-5-(quinolin-2-yl)-1,2,4-1H triazole
  参考文献：
  名称：

  加速开发 CY6463 的可扩展合成，CY6463 是一种用于治疗神经退行性疾病的 CNS 渗透性 sGC 刺激剂

  摘要：

  可溶性鸟苷酸环化酶 (sGC) 刺激剂是一种小分子，可通过与 sGC 结合来增加一氧化氮 (NO) 信号，从而增加环磷酸鸟苷的产量。此类化合物先前已在临床上针对非中枢神经系统 (CNS) 疾病进行了研究。CY6463 是第一个进入临床试验的 CNS 渗透性 sGC 刺激剂，有可能对一系列神经退行性疾病产生积极影响。在本文中，我们介绍了该化合物的高效、稳健和可扩展合成的开发，该合成允许快速生成大量材料，从而加速早期临床研究的进展，同时最大限度地减少资源的使用。该合成具有钯催化的一锅 Negishi 偶联/氰化序列和由 Boc 保护的脒腙形成的新型三唑。讨论了反应的优化、安全考虑和杂质控制，以及三唑形成反应的机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00204
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-氰基喹啉 在 ((1,2-bis(diisopropylphosphino)ethane)NiH)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到methyl quinoline-2-carboxyimidate
  参考文献：
  名称：

  Ni（0）催化剂从活化腈中合成idine和苯并恶唑

  摘要：

  脒和2-取代的苯并恶唑分别选自N合成-在温和的条件（50℃，48小时，两步）以原子经济的过程，涉及加入甲醇，溶剂的，对腈部分，得到甲基下杂环腈亚胺酸酯和随后在胺存在下的溶剂挤出，得到标题化合物。通过使用[（dippe）Ni（H）] 2（dippe = 1,2-双（二异丙基膦基）乙烷），[Ni（cod）2 ] / dppe或[Ni（ cod）2 ] / P（OPh）3（cod = 1,5-环辛二烯，dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷，P（OPh）3＝亚磷酸三苯酯）作为催化剂前体。关于配体，对于给定的底物，即4-氰基吡啶，对于σ供体双齿二元醇，Ni（0）催化体系的最佳性能被发现，而单齿π受体P（OPh）3的效率较低。关于底物，对于给定的Ni-dippe体系，位阻以及更重要的是，底物的吸电子特征控制亚氨酸盐的形成，从而控制am和苯并恶唑的收率。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00348

文献信息

• Enantioselective Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Aminoarylation of Alkenes by Dual N−H and Aryl C−H Bond Cleavage
  作者：Wen Zhang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201700889

  日期：2017.5.2

  An asymmetric palladium‐catalyzed intramolecular oxidative aminoarylation of alkenes has been developed with quinoline–oxazoline chiral ligands and Ag2CO3 as the oxidant. Various indolines containing a quaternary stereogenic center were synthesized in high yield with excellent enantioselectivity. Preliminary mechanistic studies suggest that the addition of a catalytic amount of phenylglyoxylic acid

  用喹啉-恶唑啉手性配体和Ag 2 CO 3作为氧化剂，开发了不对称钯催化的烯烃分子内氧化氨基芳基化反应。含有四元立体异构中心的各种二氢吲哚以高产率合成，具有出色的对映选择性。初步的机理研究表明，加入催化量的苯乙醛酸可显着加快反应速度，并略微提高对映选择性。
• Palladium-Catalyzed Amide-Directed Enantioselective Hydrocarbofunctionalization of Unactivated Alkenes Using a Chiral Monodentate Oxazoline Ligand
  作者：Hao Wang、Zibo Bai、Tangqian Jiao、Zhiqiang Deng、Huarong Tong、Gang He、Qian Peng、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b00641

  日期：2018.3.14

  developed using a chiral monodentate oxazoline (MOXin) ligand. Various indoles react at C3 position with aminoquinoline-coupled 3-alkenamides to give γ addition products in good to excellent yield and enantioselectivity. This study represents an important advance of the development of chiral monodentate oxazoline ligands, which have been underexplored for asymmetric catalysis.

  使用手性单齿恶唑啉 (MOXin) 配体开发了 Pd 催化的酰胺导向的对映选择性烃功能化未活化烯烃与 CH 亲核试剂。各种吲哚在 C3 位与氨基喹啉偶联的 3-链烯酰胺反应，以良好的收率和对映选择性得到 γ 加成产物。这项研究代表了手性单齿恶唑啉配体开发的重要进展，该配体在不对称催化方面的探索尚未充分。
• 一类基于环芳烷骨架的平面手性噁唑吡啶配体化合物及其合成方法和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN114685475A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明提供一类基于环芳烷骨架的平面手性噁唑吡啶配体化合物及其合成方法和应用，所述平面手性化合物具有式I所示的结构；式I中，环A是含有n个杂原子的杂芳基；1≤n≤3；所述杂原子选自N、O或S；R选自H、C1～C3的烷基、C1～C3的卤代烷基、C1～C3的烷氧基、C2～C4的烷氧基羰基中的一种。本发明可以有效合成基于环芳烷骨架的平面手性噁唑吡啶配体，并且这种基于环芳烷骨架的平面手性噁唑吡啶配体可以实现亚胺的不对称硼酸加成反应和炔基环己二烯酮的不对称芳基环化反应。
• Remote Chiral Induction in the Organocatalytic Hydrosilylation of Aromatic Ketones and Ketimines
  作者：Andrei V. Malkov、Angus J. P. Stewart Liddon、Pedro Ramírez-López、Lada Bendová、David Haigh、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/anie.200503941

  日期：2006.2.20
• Synthesis, structure, and biological activity of novel heterocyclic sulfonyl-carboximidamides
  作者：Katarzyna Gobis、Henryk Foks、Jarosław Sławiński、Artur Sikorski、Damian Trzybiński、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Agnieszka Napiórkowska、Krzysztof Bojanowski

  DOI：10.1007/s00706-012-0888-0

  日期：2013.5

  A series of novel heterocyclic sulfonyl-carboximidamides were synthesized in satisfactory yields via condensation of heterocyclic methyl carbimidates with 2-chlorobenzenesulfonamide and 4-chloropyridine-3-sulfonamide. New structures were confirmed by IR and NMR spectra as well as elemental analyses. X-ray crystallography of two derivatives was performed. The single-crystal structures confirmed the presence of a primary amine group in the amidine moiety. All the compounds were screened for their tuberculostatic, antibacterial, and anticancer activities. Preliminary results indicated that target compounds exhibited weak tuberculostatic and antibacterial activities. Seven compounds inhibited the growth of some cancer cell lines, whereas one of the 2-quinoline derivatives displayed favorable activity against all tested cancer cells with GI (50) values of 0.92-13 mu M.