3-Acetamido-2,5,6,7-tetra-O-benzyl-1-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-heptitol | 131292-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Acetamido-2,5,6,7-tetra-O-benzyl-1-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-heptitol
• 英文别名: N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-2,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)heptan-3-yl]acetamide
• CAS: 131292-63-2
• 化学式: C₄₃H₅₇NO₇Si
• 分子量: 728.014
• InChiKey: FRHDOPVDOBVKFY-NHWHBYNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetamido-2,5,6,7-tetra-O-benzyl-1-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-heptitol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Acetic acid (1R,2S,3R)-1-((1R,2R)-1-acetylamino-2-benzyloxy-3-methanesulfonyloxy-propyl)-2,3,4-tris-benzyloxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的吡咯烷类似物的合成作为潜在的唾液酸酶抑制剂

  摘要：

  的吡咯烷衍生物3，4和5是从甲基酯制备7 Neu2en5Ac的经由谎言吡咯烷甲硼烷加成物33。它们分别以K i分别为4. 4 10 -3 M，5。3 10 -3 M和4. 0 10 -2 M抑制霍乱弧菌唾液酸酶。的苄基化7得到充分ø -benzylated 8除了9,10，和11臭氧分解和还原用NaBH 4的8和9分别得到1，4-二醇12和15，乙酸羟基酯13和16以及呋喃糖酶14和17（方案1）。二醇12被选择性保护（19 20 23），并通过Mitsunobu反应转化为叠氮化物27。容易的乙酰基迁移阻碍了由12获得的双乙酸酯22的选择性碱催化的脱保护。甲磺酸盐28被证明是不稳定的。叠氮化物27转化通过将29引入酮30中（方案2）。氢化30得到二氢吡咯31，因此得到吡咯32。加合物33通过施陶丁格反应（31）并用LiBH 4 / HBF 4还原而从30获得。它被转化为吡咯烷34。通过X射

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730522
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetamido-1,4-di-O-acetyl-2,5,6,7-tetra-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-heptitol 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Acetamido-2,5,6,7-tetra-O-benzyl-1-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-heptitol
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的吡咯烷类似物的合成作为潜在的唾液酸酶抑制剂

  摘要：

  的吡咯烷衍生物3，4和5是从甲基酯制备7 Neu2en5Ac的经由谎言吡咯烷甲硼烷加成物33。它们分别以K i分别为4. 4 10 -3 M，5。3 10 -3 M和4. 0 10 -2 M抑制霍乱弧菌唾液酸酶。的苄基化7得到充分ø -benzylated 8除了9,10，和11臭氧分解和还原用NaBH 4的8和9分别得到1，4-二醇12和15，乙酸羟基酯13和16以及呋喃糖酶14和17（方案1）。二醇12被选择性保护（19 20 23），并通过Mitsunobu反应转化为叠氮化物27。容易的乙酰基迁移阻碍了由12获得的双乙酸酯22的选择性碱催化的脱保护。甲磺酸盐28被证明是不稳定的。叠氮化物27转化通过将29引入酮30中（方案2）。氢化30得到二氢吡咯31，因此得到吡咯32。加合物33通过施陶丁格反应（31）并用LiBH 4 / HBF 4还原而从30获得。它被转化为吡咯烷34。通过X射

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730522

文献信息

• CZOLLNER, LASZLO;KUSZYMANN, JANOS;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1338-1358
  作者：CZOLLNER, LASZLO、KUSZYMANN, JANOS、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——