(6-fluoro-1H-indol-2-yl)methanol | 884048-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6-fluoro-1H-indol-2-yl)methanol
• CAS: 884048-32-2
• 化学式: C₉H₈FNO
• 分子量: 165.167
• InChiKey: XKTVSMSACXYVSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-fluoro-1H-indol-2-yl)methanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 manganese(IV) oxide 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 2-fluoro-6-methyl-9H-carbazole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  咔唑-1,4-醌的合成及其对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性

  摘要：

  我们报告了在O 2气氛下使用串联脱氧反应序列的串联闭环复分解法方便地合成咔唑1,4-醌生物碱甲酮醌A和B的重要步骤。使用这种方法，已经合成了在5-，6-，7-和/或8-位取代的咔唑-1,4-醌。此外，已经评估了24种化合物（包括甲烯乙醌A和B）对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性，而6-硝基类似物对两种肿瘤细胞均表现出最有效的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.065
• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-1-tosylindole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (6-fluoro-1H-indol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  FUSED-RING OR TRICYCLIC ARYL PYRIMIDINE COMPOUND USED AS KINASE INHIBITOR

  摘要：

  公开号：

  EP3290419B1

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE OR INDOLE AMIDES AS INHIBITORS OF PIN1<br/>[FR] AMIDES DE BENZIMIDAZOLE OU D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIN1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2006040646A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention relates to compounds of the formula (1) and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the variables are defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula (1) and to pharmaceutical compositions for treating such disorders that contain the compounds of formula (1). The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula (1).

  这项发明涉及公式（1）的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中变量在此处定义。该发明还涉及通过给予公式（1）的化合物来治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，以及用于治疗包含公式（1）化合物的这类疾病的药物组合物。该发明还涉及制备公式（1）化合物的方法。
• [EN] NEW ISOINDOLINONE SUBSTITUTED INDOLES AND DERIVATIVES AS RAS INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INDOLES ET DÉRIVÉS D'ISOINDOLINONE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RAS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2020173935A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  -The present invention relates to new isoindolinone or isobenzofuranone substituted indoles and derivatives of formula (I) wherein the groups R1 to R7, R10 and n have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of RAS-family proteins and their use as medicaments, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明涉及新的异吲哚酮或异苯并呋喃酮取代吲哚和公式（I）衍生物，其中基团R1至R7、R10和n具有权利要求和说明中给定的含义，它们作为RAS家族蛋白的抑制剂的用途以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药物。
• Addition of a Carbene Catalyst to Indole Aryl Aldehyde Activates a Remote δ-sp² Carbon for Protonation and Formal [4+2] Reaction
  作者：Pengcheng Zheng、Shuquan Wu、Chengli Mou、Wei Xue、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01624

  日期：2019.7.5

  The addition of a carbene catalyst to an indole aryl aldehyde leads to the activation of a remote sp2 carbon that is five atoms away from the catalyst. The unsaturated Breslow intermediate formed between the catalyst and substrate undergoes an internal redox reaction and remote carbon protonation to generate an analogous azolium vinyl enolate intermediate. Subsequent [4+2] reaction with cyclic imine

  将卡宾催化剂添加到吲哚芳基醛中导致远离催化剂五个原子的远程sp 2碳的活化。在催化剂和底物之间形成的不饱和Breslow中间体会经历内部氧化还原反应和远距离的碳质子化反应，从而生成类似的烯醇乙烯基late唑鎓中间体。随后与环亚胺底物的[4 + 2]反应最终得到多环吡啶并吲哚，为几乎单一的非对映异构体，具有出色的对映选择性。
• 2-Indolymethanols as 4-atom-synthons in oxa-Michael reaction cascade: access to tetracyclic indoles
  作者：Tian-Jiao Han、Min-Can Wang、Guang-Jian Mei

  DOI：10.1039/d1cc03653j

  日期：——

  The first Brønsted acid-catalyzed oxa-Michael reaction cascade of 2-indolylmethanols with trione alkenes was accomplished. By using this practical approach, a variety of tetracyclic indoles were readily created in an ordered sequence with excellent regio- and diastereoselectivity. 2-Indolylmethanols commendably served as four-atom synthons, as opposed to the common three-atom synthons in the previous

  第一个 Brønsted 酸催化的 2-吲哚甲醇与三酮烯烃的 oxa-Michael 反应级联完成。通过使用这种实用的方法，可以很容易地以有序的顺序创建各种四环吲哚，并具有出色的区域选择性和非对映选择性。与之前文献报道中常见的三原子合成子不同，2-吲哚甲醇作为四原子合成子值得称赞。通过使用强布朗斯台德酸催化剂，区域选择性问题得到了很好的处理。此外，提出了它通过氢键相互作用激活底物和加速随后的分子内环化和脱水的双重作用，以解释高反应效率。
• Fused-ring or tricyclic aryl pyrimidine compound used as kinase inhibitor
  申请人：NANJING SANHOME PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US10093656B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  Disclosed is a fused-ring or tricyclic aryl pyrimidine compound used as a mutation selectivity EGFR inhibitor. Specifically, disclosed is a compound represented by formula (I) and used as an EGFR inhibitor or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公开了一种作为突变选择性表皮生长因子受体抑制剂的融合环或三环芳基嘧啶化合物。具体地说，公开了一种由式（I）代表并用作表皮生长因子受体抑制剂的化合物或其药学上可接受的盐。