2-fluoro-6-methyl-9H-carbazole-5,8-dione | 1432270-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-6-methyl-9H-carbazole-5,8-dione
• 英文别名: 7-fluoro-3-methylcarbazole-1,4-quinone；7-fluoro-3-methyl-9H-carbazole-1,4-dione
• CAS: 1432270-75-1
• 化学式: C₁₃H₈FNO₂
• 分子量: 229.21
• InChiKey: ASKZYWAXHAHTGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,5-二甲氧基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 dimethyl sulfide borane 、 三溴化硼 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-fluoro-6-methyl-9H-carbazole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of murrayaquinone A and analogues via ring-closing C–H arylation

  摘要：

  A compact synthesis of Murrayaquinone A is reported, based on sequential Buchwald-Hartwig amination/annulative C-H activation followed by oxidation of the intermediate carbazole. The methodology can be readily extended to other analogues with electron-rich quinone rings. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.055

文献信息

• Concise synthesis of carbazole-1,4-quinones and evaluation of their antiproliferative activity against HCT-116 and HL-60 cells
  作者：Takashi Nishiyama、Noriyuki Hatae、Teruki Yoshimura、Sawa Takaki、Takumi Abe、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino、Tominari Choshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.065

  日期：2016.10

  convenient synthesis of carbazole-1,4-quinone alkaloid koeniginequinones A and B using a tandem ring-closing metathesis with the dehydrogenation reaction sequence under an O2 atmosphere as an important step. Using this method, carbazole-1,4-quinones substituted at the 5-, 6-, 7-, and/or 8-positions have been synthesized. Moreover, 24 compounds, including koeniginequinones A and B, have been evaluated for

  我们报告了在O 2气氛下使用串联脱氧反应序列的串联闭环复分解法方便地合成咔唑1,4-醌生物碱甲酮醌A和B的重要步骤。使用这种方法，已经合成了在5-，6-，7-和/或8-位取代的咔唑-1,4-醌。此外，已经评估了24种化合物（包括甲烯乙醌A和B）对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性，而6-硝基类似物对两种肿瘤细胞均表现出最有效的活性。