4-acetyl-5-benzyl-1-(2-pyrimidinyl)pyrazole | 258824-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-5-benzyl-1-(2-pyrimidinyl)pyrazole
• 英文别名: 1-(5-Benzyl-1-pyrimidin-2-ylpyrazol-4-yl)ethanone
• CAS: 258824-27-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: HPXTXCHUHBSYSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-5-benzyl-1-(2-pyrimidinyl)pyrazole 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2-[5-benzyl-4-[(E)-3-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]prop-1-enyl]pyrazol-1-yl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Novel Pyrimidinyl Pyrazole Derivatives.

  摘要：

  新型的嘧啶基吡唑衍生物被合成并检测了其细胞毒性和抗肿瘤活性。通过Mannich反应构建了这一骨架。在合成的化合物中，一系列丙烯衍生物对某些肿瘤细胞系（包括由于P-糖蛋白过度表达而产生多药耐药性的细胞系）表现出强大的细胞毒活性。骨架中的乙烯键部分被认为是产生细胞毒活性的必要条件。其中，化合物14g通过腹腔给药，对小鼠因腹腔接种P388细胞引起的恶性腹水显示出强大的抗肿瘤活性。此化合物无论是腹腔注射还是口服，对Meth A小鼠纤维肉瘤这一实体瘤也显示出高活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1679
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2,4-戊二酮 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-acetyl-5-benzyl-1-(2-pyrimidinyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Novel Pyrimidinyl Pyrazole Derivatives.

  摘要：

  新型的嘧啶基吡唑衍生物被合成并检测了其细胞毒性和抗肿瘤活性。通过Mannich反应构建了这一骨架。在合成的化合物中，一系列丙烯衍生物对某些肿瘤细胞系（包括由于P-糖蛋白过度表达而产生多药耐药性的细胞系）表现出强大的细胞毒活性。骨架中的乙烯键部分被认为是产生细胞毒活性的必要条件。其中，化合物14g通过腹腔给药，对小鼠因腹腔接种P388细胞引起的恶性腹水显示出强大的抗肿瘤活性。此化合物无论是腹腔注射还是口服，对Meth A小鼠纤维肉瘤这一实体瘤也显示出高活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1679