4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-benzindole-2-carboxylic acid | 151646-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-benzindole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole-2-carboxylic acid
• CAS: 151646-97-8
• 化学式: C₁₃H₇NO₄
• 分子量: 241.203
• InChiKey: PSOIRBWOJMTDLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-benzindole-2-carboxylic acid 在 copper chromite 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到1H-benzindole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚和相关化合物的合成研究。XXXI †。苯并[ f ]吲哚骨架合成路线的化学确认及其应用

  摘要：

  为了确认由吡咯-2-羧酸乙酯（4）通过新的合成路线制备的乙基9-甲氧基苯并[ f ]吲哚（8a）的结构，进行了以下化学相关工作。乙基-9- methoxybenz [ ˚F ]吲哚（8A）转化为1-苄基-3-甲基-5,6,7,8-四氢苯并[ ˚F ]吲哚（25），其被交替和真实从3-合成-甲基吡咯-2-羧酸酯（11）。根据到苯并[ f ]吲哚核的确定路线，两个代表性苯并[ f ]吲哚，苯并[ f ]吲哚（1）和4,9-dioxobenz [ f ]吲哚（26）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300137
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 9-oxo-4,9-dihydro-1H-benzindole-2-carboxylate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-benzindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚和相关化合物的合成研究。XXXI †。苯并[ f ]吲哚骨架合成路线的化学确认及其应用

  摘要：

  为了确认由吡咯-2-羧酸乙酯（4）通过新的合成路线制备的乙基9-甲氧基苯并[ f ]吲哚（8a）的结构，进行了以下化学相关工作。乙基-9- methoxybenz [ ˚F ]吲哚（8A）转化为1-苄基-3-甲基-5,6,7,8-四氢苯并[ ˚F ]吲哚（25），其被交替和真实从3-合成-甲基吡咯-2-羧酸酯（11）。根据到苯并[ f ]吲哚核的确定路线，两个代表性苯并[ f ]吲哚，苯并[ f ]吲哚（1）和4,9-dioxobenz [ f ]吲哚（26）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300137