ethyl cis-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl cis-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate；ethyl (Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate；3.4-Dimethoxy-zimtsaeure-ethylester；ethyl (Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: SUFLQJBENWTBOL-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate 、 ethyl cis-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  双（芳基）锰亲核试剂与链烯基卤化物的铁催化交叉偶联：优化和机理研究

  摘要：

  在 LiCl 存在下，通过一锅法插入镁屑，并在-5°C 下在 THF 中与 MnCl2 在 2 小时内原位金属转移，从芳基溴化物制备了各种取代的双（芳基）锰物种。这些双（芳基）锰试剂使用 10 mol% Fe(acac)3 与各种功能化的链烯基碘化物和溴化物在 25°C 下在 1 小时内进行平滑的铁催化交叉偶联。通过顺磁性 1 H-NMR 彻底研究了芳基-烯基交叉偶联反应机理，确定了三配位的 ate-铁 (II) 物种在催化过程中的关键作用。

  DOI：

  10.3390/molecules25030723

文献信息

• S,O‐Ligand‐Promoted Pd‐Catalyzed C−H Olefination of Anisole Derivatives
  作者：Verena Sukowski、Wen‐Liang Jia、Rianne Diest、Manuela Borselen、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez

  DOI：10.1002/ejoc.202100737

  日期：2021.8.6

  The C−H olefination of substituted anisole derivatives as limiting reagents has been realized by a Pd/S, O-ligand catalyst providing the olefinated products in good yields and site selectivities. The reaction proceeds under mild conditions with a broad range of substituted aryl ethers bearing both electron-donating and electron-withdrawing substituents.

  作为限制试剂的取代苯甲醚衍生物的 CH 烯化已通过 Pd/S、O-配体催化剂实现，以良好的产率和位点选择性提供烯化产物。该反应在温和条件下进行，具有广泛的取代芳基醚，带有给电子和吸电子取代基。
• Electrochemical Reduction of a Bromo Propargyloxy Ester at Silver Cathodes in Dimethylformamide
  作者：Robert J. Henderson、Nathan R. Buehler、Erick M. Pasciak、Mohammad S. Mubarak、Dennis G. Peters

  DOI：10.1149/2.0031501jes

  日期：——

  Cyclic voltammograms for the reduction of ethyl 2-bromo-3-(3′,4′-dimethoxyphenyl)-3-(propargyloxy)propanoate (1) at a silver cathode in dimethylformamide (DMF) containing 0.10 M tetraethylammonium tetrafluoroborate (TEABF4) exhibit several cathodic peaks, the first of which is attributed to reductive cleavage of the carbon–bromine bond. Controlled-potential (bulk) electrolyses of 1 at silver gauze

  在含有 0.10 M 四乙基四氟硼酸铵 (TEABF4) 的二甲基甲酰胺 (DMF) 中银阴极还原 2-溴-3-(3',4'-二甲氧基苯基)-3-(炔丙氧基)丙酸乙酯 (1) 的循环伏安图显示几个阴极峰，其中第一个归因于碳 - 溴键的还原裂解。在 DMF–0.10 M TEA 中银丝网电极上 1 的受控电位（本体）电解产生四种产物：3-(3',4'二甲氧基苯基)-丙-2-烯酸乙酯的顺反异构体 (4) 、3-(3',4'-二甲氧基苯基)丙炔酸乙酯(7)和3-(3',4'-二甲氧基苯基)-3-(丙2-炔-1-基氧基)丙酸乙酯(8)。这些产品已在质谱和核磁共振光谱的帮助下进行了鉴定。我们建议 1 的还原涉及碳 - 溴键的双电子裂解以形成碳负离子。然后后者消除-OCH2C≡CH得到4。此外，-OCH2C≡CH可以使1去质子化得到(Z)-乙基2-溴-3(3',4'-二甲氧基苯基)丙烯酸酯(5)，其中进一步被
• Solvent-free Wittig olefination with stabilized phosphoranes—scope and limitations
  作者：Thies Thiemann、Masataka Watanabe、Yasuko Tanaka、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b311894k

  日期：——

  Neat mixtures of arene/hetarenecarbaldehydes, alkanals as well as alkenals with alkyl (triphenylphosphoranylidene)acetates react exothermally to furnish the corresponding alkenes. In certain cases, heating has to be provided externally. Reaction times are short and yields are generally very high. Neat mixtures of ketones and alkyl (triphenylphosphoranylidene)acetates react preferentially under microwave irradiation. The better stabilized phosphoranes do not react in the solid state with aldehydes or ketones under conventional heating, but necessitate microwave irradiation, although not all of the phosphoranes have been found to be stable under microwave irradiation at 500 W (2450 MHz).

  纯净的芳烃/杂芳烃醛、烷醛以及烯醛与烷基（三苯基磷铵基）醋酸酯发生放热反应，生成相应的烯烃。在某些情况下，需要外部加热。反应时间短，产率通常很高。纯净的酮和烷基（三苯基磷铵基）醋酸酯在微波照射下优先发生反应。稳定性较好的磷烷在固态下与醛或酮在常规加热下不反应，而需要微波照射，尽管并非所有的磷烷在500 W（2450 MHz）的微波照射下都被发现是稳定的。