2-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-[1,3,2]dioxaphosphinane 2-oxide | 383908-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-[1,3,2]dioxaphosphinane 2-oxide
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium
• CAS: 383908-95-0
• 化学式: C₂₉H₃₃O₈P
• 分子量: 540.55
• InChiKey: CZQXHCOKCJFWPN-OVHUPFAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-[1,3,2]dioxaphosphinane 2-oxide 、 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以89%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-arabinofuranosides using propane-1,3-diyl phosphate as the anomeric leaving group

  摘要：

  2',3',5'-Tri-O-benzyl-D-arbinofurano-1-O-propane-1,3-diylphosphate was activated with TMSOTf to afford 1-O-linked arabinofuranosides with good stereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01327-2
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane 、 2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-[1,3,2]dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-arabinofuranosides using propane-1,3-diyl phosphate as the anomeric leaving group

  摘要：

  2',3',5'-Tri-O-benzyl-D-arbinofurano-1-O-propane-1,3-diylphosphate was activated with TMSOTf to afford 1-O-linked arabinofuranosides with good stereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01327-2

文献信息

• Synthesis of d-arabinofuranosides using propane-1,3-diyl phosphate as the anomeric leaving group
  作者：Yuan Li、Gurdial Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01327-2

  日期：2001.9

  2',3',5'-Tri-O-benzyl-D-arbinofurano-1-O-propane-1,3-diylphosphate was activated with TMSOTf to afford 1-O-linked arabinofuranosides with good stereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.