Boc-β-Ala4-OH | 102417-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-β-Ala4-OH
• 英文别名: Boc-bAla-bAla-bAla-bAla-OH；3-[3-[3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]propanoylamino]propanoylamino]propanoic acid
• CAS: 102417-68-5
• 化学式: C₁₇H₃₀N₄O₇
• 分子量: 402.448
• InChiKey: QFOWGERFLFUUBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  802.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-β-Ala4-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 cyclo(β-Ala)4
  参考文献：
  名称：

  环状β-四肽和五肽：通过树脂上的环化合成以及X射线，NMR和CD光谱学和理论计算的构象研究。

  摘要：

  最简单的环状β-四肽环（β-Ala）4（4）的溶液相合成，以及通过环状β3-四肽环（-）的侧链锚固和树脂环化的固相合成报告了beta3hPhe-beta3hLeu-beta3hLys-beta3hGln-）（14）和第一个环状beta3-pentapeptide环（-beta3hVal-beta3hPhe-beta3hLeu-beta3hLys-beta3hLys-）（19）。进行了广泛的计算和光谱学研究，包括X射线和NMR光谱学，以确定这些非天然低聚物在溶液中和固态时的优选构象。没有手性侧链的环β-Ala）4（4）被显示为溶液中快速互换的构象异构体的混合物，而在环-β3-四肽中包含手性侧链会稳定一个主要的构象异构体。另一方面，环状β3-五肽显示更大的构象自由度。非手性环β-Ala）4（4）的X射线结构显示Ci对称的16元环，相邻的C = O和NH原子相对于环平面成对地指向和指向下方。进行

  DOI：

  10.1002/chem.200500249
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Boc-β-Ala4-OH
  参考文献：
  名称：

  Conformations in the Solid State and Solubility Properties of Protected Homooligopeptides of Glycine and β-Alanine

  摘要：

  在固态下对Boc–Glyn–OBzl（n=3–7）和Boc–(β-Ala)n–OBzl（n=3–8）进行了红外光谱构象分析，结果表明较高聚体（n=5–8）中存在β-折叠结构。溶解度数据显示，Boc–Glyn–OBzl和Boc–(β-Ala)n–OBzl在高度极性溶剂中的不溶性分别从六肽和七肽水平开始。保护性同聚肽Gly和β-Ala的不溶性估计是由β-折叠聚集引起的。Boc–Glyn–OBzl和Boc–(β-Ala)n–OBzl（n≥5）形成β-折叠结构的高潜力可以明显归因于β-折叠结构中每个Gly和β-Ala残基肽骨架二面角的大自由度。还讨论了蛋白质表面区域中少量Gly残基被β-Ala残基替代的意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3553

文献信息

• Synthesis of chimeric tetrapeptide-linked cholic acid derivatives: Impending synergistic agents
  作者：Sudhir N. Bavikar、Deepak B. Salunke、Braja G. Hazra、Vandana S. Pore、Robert H. Dodd、Josiane Thierry、Fazal Shirazi、Mukund V. Deshpande、Sreenath Kadreppa、Samit Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.013

  日期：2008.10

  Tetrapeptides derived from glycine and beta-alanine were hooked at the C-3 beta position of the modified cholic acid to realize novel linear tetrapeptide-linked cholic acid derivatives. All the synthesized compounds were tested against a wide variety of microorganisms (Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria and fungi) and their cytotoxicity was evaluated against human embryonic kidney (HEK293) and human mammary adenocarcinoma (MCF-7) cell lines. While relatively inactive by themselves, these compounds interact synergistically with antibiotics such as fluconazole and erythromycin to inhibit growth of fungi and bacteria, respectively, at 1-24 mu g/mL. The synergistic effect shown by our novel compounds is due to their inherent amphiphilicity. The fractional inhibitory concentrations reported are comparable to those reported for Polymyxin B derivatives. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.