benzyl 3-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)propanoate | 138108-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)propanoate
• 英文别名: Boc-β-Ala-β-Ala-OBzl；Boc-β-Ala-β-Ala-OBn；Boc-β-Ala2-OBzl；N-[N-(t-butoxycarbonyl)-β-alanyl]-β-alanine benzyl ester；N-[N-(t-butoxycarbonyl)-beta-alanyl]-beta-alanine benzyl ester；benzyl 3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]propanoate
• CAS: 138108-37-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: NUQRQWTZSMDRKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)propanoate 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 138.25h， 生成 cyclo(β-Ala)4
  参考文献：
  名称：

  环状β-四肽和五肽：通过树脂上的环化合成以及X射线，NMR和CD光谱学和理论计算的构象研究。

  摘要：

  最简单的环状β-四肽环（β-Ala）4（4）的溶液相合成，以及通过环状β3-四肽环（-）的侧链锚固和树脂环化的固相合成报告了beta3hPhe-beta3hLeu-beta3hLys-beta3hGln-）（14）和第一个环状beta3-pentapeptide环（-beta3hVal-beta3hPhe-beta3hLeu-beta3hLys-beta3hLys-）（19）。进行了广泛的计算和光谱学研究，包括X射线和NMR光谱学，以确定这些非天然低聚物在溶液中和固态时的优选构象。没有手性侧链的环β-Ala）4（4）被显示为溶液中快速互换的构象异构体的混合物，而在环-β3-四肽中包含手性侧链会稳定一个主要的构象异构体。另一方面，环状β3-五肽显示更大的构象自由度。非手性环β-Ala）4（4）的X射线结构显示Ci对称的16元环，相邻的C = O和NH原子相对于环平面成对地指向和指向下方。进行

  DOI：

  10.1002/chem.200500249
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 benzyl 3-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  环状β-四肽和五肽：通过树脂上的环化合成以及X射线，NMR和CD光谱学和理论计算的构象研究。

  摘要：

  最简单的环状β-四肽环（β-Ala）4（4）的溶液相合成，以及通过环状β3-四肽环（-）的侧链锚固和树脂环化的固相合成报告了beta3hPhe-beta3hLeu-beta3hLys-beta3hGln-）（14）和第一个环状beta3-pentapeptide环（-beta3hVal-beta3hPhe-beta3hLeu-beta3hLys-beta3hLys-）（19）。进行了广泛的计算和光谱学研究，包括X射线和NMR光谱学，以确定这些非天然低聚物在溶液中和固态时的优选构象。没有手性侧链的环β-Ala）4（4）被显示为溶液中快速互换的构象异构体的混合物，而在环-β3-四肽中包含手性侧链会稳定一个主要的构象异构体。另一方面，环状β3-五肽显示更大的构象自由度。非手性环β-Ala）4（4）的X射线结构显示Ci对称的16元环，相邻的C = O和NH原子相对于环平面成对地指向和指向下方。进行

  DOI：

  10.1002/chem.200500249

文献信息

• Low molecular weight, non-peptide fibrinogen receptor antagonists
  作者：Leo Alig、Albrecht Edenhofer、Paul Hadvary、Marianne Huerzeler、Dietmar Knopp、Marcel Mueller、Beat Steiner、Arnold Trzeciak、Thomas Weller

  DOI：10.1021/jm00101a017

  日期：1992.11

  selectivity for GP IIb-IIIa vs the closely related vitronectin receptor alpha v beta 3. By random screening [(p-amidinobenzenesulfonamido)ethyl]-p-phenoxyacetic acid derivatives have been identified as fibrinogen receptor antagonists. Further structure-activity relationship studies culminated in the preparation of N-[N-[N-(p-amidinobenzoyl)-beta-alanyl]-L-alpha-aspartyl]-3-phenyl-L- alanine (29h, Ro 43-5054)

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。
• Conformations in the Solid State and Solubility Properties of Protected Homooligopeptides of Glycine and β-Alanine
  作者：Mitsuaki Narita、Masamitsu Doi、Koji Kudo、Yusuke Terauchi

  DOI：10.1246/bcsj.59.3553

  日期：1986.11

  IR spectroscopic conformational analyses of Boc–Glyn–OBzl (n=3–7) and Boc–(β-Ala)n–OBzl (n=3–8) were performed in the solid state, suggesting the occurrence of the β-sheet structure in the higher oligomers (n=5–8). Solubility data indicate that insolubilities of Boc–Glyn–OBzl and Boc–(β-Ala)n–OBzl in high-polar solvents begin at hexa- and heptapeptide levels, respectively. Insolubility of protected homooligopeptides of Gly and β-Ala was estimated to be caused by β-sheet aggregation. The high potential for the β-sheet formation of Boc–Glyn–OBzl and Boc–(β-Ala)n–OBzl (n≥5) could clearly be attributed to the great freedom of the peptide backbone dihedral angles of each of the Gly and β-Ala residues in the β-sheet structure. The implications of a replacement of a few Gly residues with β-Ala residues in surface regions of proteins are also discussed.

  在固态下对Boc–Glyn–OBzl（n=3–7）和Boc–(β-Ala)n–OBzl（n=3–8）进行了红外光谱构象分析，结果表明较高聚体（n=5–8）中存在β-折叠结构。溶解度数据显示，Boc–Glyn–OBzl和Boc–(β-Ala)n–OBzl在高度极性溶剂中的不溶性分别从六肽和七肽水平开始。保护性同聚肽Gly和β-Ala的不溶性估计是由β-折叠聚集引起的。Boc–Glyn–OBzl和Boc–(β-Ala)n–OBzl（n≥5）形成β-折叠结构的高潜力可以明显归因于β-折叠结构中每个Gly和β-Ala残基肽骨架二面角的大自由度。还讨论了蛋白质表面区域中少量Gly残基被β-Ala残基替代的意义。
• Mapping of the Modular Closthioamide Architecture Reveals Crucial Motifs of Polythioamide Antibiotics
  作者：Florian Kloss、Alina Iulia Chiriac、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/chem.201403836

  日期：2014.11.17

  first known secondary metabolite from an anaerobic microorganism (Clostridium cellulolyticum), represents a highly potent antibiotic that is active against methicillin‐resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and vancomycin‐resistant Enterococcus faecalis (VRE) at nanomolar concentrations. To unveil structure–activity relationships of the unusual polythioamide natural product we have designed a synthetic

  Closthioamide是一种厌氧微生物（Clostridium cellulolyticum）的第一个已知的次级代谢产物，代表一种高效的抗生素，在纳摩尔浓度下对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的粪肠球菌（VRE）具有活性。揭开异常聚硫代天然产物我们设计了合成的网格来访问类似物与改变的终端芳族部分，多样的结构-活性关系p-苯基取代基，不同类型和大小的脂族间隔基，不同数量的硫酰胺残基以及聚-β-硫代丙氨酰基骨架的不同大小和对称性。针对一组人类致病细菌测试了28个Closthioamide类似物的文库。我们发现芳族末端基团，间隔基团的确定长度，所有六个硫代酰胺残基的存在以及β-硫代丙氨酰基单元的模块化排列对于氯硫代酰胺的抗生素活性都起着至关重要的作用，但在其中存在一定程度的自由度。分子的对称性。这项研究对这种新的抗生素家族的关键结构基序和结构空间产生了第一见解，这是开发这些有前途的抗生素的前提。
• Peptides bearing N-terminal amidino moieties and their use as inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05430024A1

  公开（公告）日：1995-07-04

  Acetic acid derivatives of formula H.sub.2 N(NH)C--X--Y--CO--Z--CH(Q.sup.1)COOQ.sup.2 I and hydrates, solvates and physiologically acceptable salts thereof are useful to inhibit the binding of adhesive proteins to blood platelets and also to inhibit blood platelet aggregation and cell-cell adhesion.

  式为H.sub.2 N(NH)C--X--Y--CO--Z--CH(Q.sup.1)COOQ.sup.2的乙酸衍生物及其水合物、溶剂化合物和生理上可接受的盐，可用于抑制粘附蛋白质与血小板的结合，以及抑制血小板聚集和细胞间黏附。
• Acetic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05273982A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  Acetic acid derivatives of formula H.sub.2 N(NH)C--X--Y--CO--Z--CH(Q.sup.1)COOQ.sup.2 I and hydrates, solvates and physiologically acceptable salts thereof are useful to inhibit the binding of adhesive proteins to blood platelets and also to inhibit blood platelet aggregation and cell-cell adhesion.

  公式为H.sub.2 N(NH)C--X--Y--CO--Z--CH(Q.sup.1)COOQ.sup.2 I及其水合物，溶剂化物和生理上可接受的盐，可用于抑制粘附蛋白质与血小板的结合以及抑制血小板聚集和细胞间黏附。