2-叠氮基-1-乙基吲哚-3-甲醛 | 160349-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-叠氮基-1-乙基吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 2-Azido-1-ethyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-azido-1-ethylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 160349-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: ISALIFKBWJXECB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-1-乙基吲哚-3-甲醛 在 双(三甲基硫化硅) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-Amino-1-ethyl-3-formylindole
  参考文献：
  名称：

  Hexamethyldisilathiane: Its Use in the Conversion of Aromatic and Heteroaromatic Azides to Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00112a054
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-叠氮基-1-乙基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一步法和一锅三组分Huisgen's 1的铜催化合成N-烷基化的2-（4-取代的-1H-1,1,2,3-三唑-1-基）-1H-吲哚-3-甲醛，3-偶极环加成反应

  摘要：

  从吲哚和吲哚开始，已开发出一种高效的合成N-烷基化2-（4-取代1 H -1,2,3-三唑-1-基）-1 H-吲哚-3-甲醛的方法。惠斯根有机叠氮化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应。已经研究了催化剂和溶剂对这些反应的影响。在所有这些条件中，使用CuSO 4 ·5H 2 O时，发现DMF是该反应的最佳系统。也可以通过处理等摩尔量的卤化物，叠氮化物和炔烃，以一锅三组分的方式制备。Huisgen的1,3-偶极环加成反应是使用CuSO 4 ·5H 2进行的DMF中的O，操作过程简单。

  DOI：

  10.1002/jhet.2918

文献信息

• Reaction of<i>ortho</i>-Azidohetarenecarbaldehydes with bis(Trimethylsilyl)sulfide. A Novel Route to Fused Isothiazoles
  作者：Alessandro Degl’innocenti、Maria Funicello、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1246/cl.1994.1873

  日期：1994.10

  o-Azidohetarenecarbaldehydes react with bis(trimethylsilyl)sulfide and hydrochloric acid to give fused isothiazoles in yields strongly dependent upon the nature of the heteroaromatic ring through intramolecular cyclization reaction of presumable intermediate o-azidocarbothialdehydes.

  o-叠氮苯甲醛与双（三甲基硅基）硫化物和盐酸反应，经过可疑的中间体o-叠氮碳硫醛的分子内环化反应，生成的融合异噁唑产率强烈依赖于杂芳环的性质。
• Deglinnocenti Alessandro, Funicello Maria, Scafato Patrizia, SpagnoloPier+, Chem. Lett., (1994) N 10, S 1873-1876
  作者：Deglinnocenti Alessandro, Funicello Maria, Scafato Patrizia, SpagnoloPier+

  DOI：——

  日期：——
• Copper-catalyzed Synthesis of <i>N</i> -alkylated 2-(4-substituted-1<i>H</i> -1,2,3-triazol-1-yl)-1<i>H</i> -indole-3-carbaldehyde by Step-wise and One-pot Three-component Huisgen's 1,3-dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Vijay Kumar Reddy Avula、Swetha Vallela、Jaya Shree Anireddy、Naga Raju Chamarthi

  DOI：10.1002/jhet.2918

  日期：2017.11

  An efficient method for the synthesis of N‐alkylated 2‐(4‐substituted‐1H‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)‐1H‐indole‐3‐carbaldehyde has been developed starting from oxindole and indole using Huisgen's 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of organic azides to alkynes. The effect of catalysts and solvent on these reactions has been investigated. Among all these conditions, while using CuSO4·5H2O, DMF was found to be

  从吲哚和吲哚开始，已开发出一种高效的合成N-烷基化2-（4-取代1 H -1,2,3-三唑-1-基）-1 H-吲哚-3-甲醛的方法。惠斯根有机叠氮化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应。已经研究了催化剂和溶剂对这些反应的影响。在所有这些条件中，使用CuSO 4 ·5H 2 O时，发现DMF是该反应的最佳系统。也可以通过处理等摩尔量的卤化物，叠氮化物和炔烃，以一锅三组分的方式制备。Huisgen的1,3-偶极环加成反应是使用CuSO 4 ·5H 2进行的DMF中的O，操作过程简单。
• Hexamethyldisilathiane: Its Use in the Conversion of Aromatic and Heteroaromatic Azides to Amines
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Maria Funicello、Giacomo Mauriello、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1021/jo00112a054

  日期：1995.4